基本信息

肌氨酸乙酯鹽酸鹽呈白色針狀結晶或粉末，N-甲基氨基乙酸乙酯鹽酸鹽，CAS號是52605-49-9，分子式是C5H12ClNO2，分子量為153.61，熔點是125 C，微有甜味，有潮解性能溶于水微溶于乙醇，不溶于乙醚[1]。

圖1 肌氨酸乙酯鹽酸鹽的結構式。

合成

圖2 肌氨酸乙酯鹽酸鹽的合成路線[2]。

（1）肌氨酸乙酯鹽酸鹽的合成:肌氨酸(2;385 g, 4.32 mol)是通過氨基酸酯化而來，然后用稀鹽酸酸化即可得到目標產物。產量660克(純度為99%)。熔點為124 C。對產物通過核磁共振，質譜以及傅里葉紅外光譜儀進行表征，與文獻數(shù)據(jù)一致。詳細的數(shù)據(jù)如下：碳譜：(CDCl3, 400 MHz) δ 9.64 (br.s, 2H, NH2+), 4.24 (q, 2H, J= 7.1 Hz, CH2CH3), 3.84 (t, 2H, J= 5.7 Hz, NH2+CH2), 2.80 (t, 3H, J= 5.2 Hz, NH2+CH3), 1.26 (t, 3H, J= 7.1 Hz, CH2CH3)。氫譜：(CDCl3, 101 MHz) δ 166.18 (CO2), 62.62 (CH2CH3), 48.94 (NH2+CH2), 33.34 (NH2+CH3), 14.03 (CH2CH3)。(ATR) ν cm-2970-2440, 1742, 1229。

（2）將氯化亞砜(65ml, 900 mmol)逐滴加入到肌氨酸(20.0 g)的乙醇溶液(250 mL)中，攪拌后在冰水浴中冷卻。同時保持溫度在-10 C左右。將反應混合物在55°C下輕輕加熱一夜，直到混合物變得清晰。通過減壓蒸發(fā)除去溶劑和微量亞硫酰氯。固體殘渣用Et2O (3 × 50 mL)沖洗。將剩余的固體在真空下干燥，得到目標化合物肌氨酸乙酯鹽酸鹽。此方法主要是通過羧酸的酯化反應完成。

用途

肌氨酸乙酯鹽酸鹽被用來制備防霉劑或者醫(yī)藥中間體[3]。此外其也被用作工業(yè)用品染料穩(wěn)定劑，日用化學品用于氨基酸型表面活性劑，近期成為保健藥品疲勞恢復劑。肌氨酸乙酯鹽酸鹽也是一水肌酸生產的主要原料，抗酶劑的合成，生物試劑[4-6]。

生態(tài)學評估

肌氨酸乙酯鹽酸鹽對水有稍微的危害。

運輸

肌氨酸乙酯鹽酸鹽在運輸過程中應該防止日曬、雨淋，而且不能與有毒、有害物品混運。本品為非危險品，可按一般化學品運輸[7]。

貯存方法

肌氨酸乙酯鹽酸鹽應貯存在干燥清潔避光的環(huán)境中，嚴禁與有毒物質混放，以免污染。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、水源。肌氨酸乙酯鹽酸鹽應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料[8]。

參考文獻

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[3] H. Kondo, Y. Menjo, T. Tomoyasu, S. Miyamura, Y. Tomohira, T. Matsuda, K. Yamada, Y. Kato, Benzazepine compounds (tolvaptan esters) with long-acting effect and pharmaceutical preparations containing them, Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Japan . 2010, p. 62pp.

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[6] X. Marat, A. Gueguiniat, S. Gregoire, J. Xu, P. Guerreiro, Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds, L'Oreal, Fr. . 2017, p. 31pp.; Chemical Indexing Equivalent to 167:126268 (FR).

[7] E.M. Nagy, S. Sitran, M. Montopoli, M. Favaro, L. Marchio, L. Caparrotta, D. Fregona, Zinc(II) complexes with dithiocarbamato derivatives: Structural characterization and biological assays on cancerous cell lines, J. Inorg. Biochem. 117 (2012) 131-139.

[8] T. Ohashi, Y. Tanaka, Z. Shiokawa, H. Banno, T. Tanaka, S. Shibata, Y. Satoh, H. Yamakawa, Y. Yamamoto, H. Hattori, S. Kondo, M. Miyamoto, H. Tojo, A. Baba, S. Sasaki, Synthesis and evaluation of hedgehog signaling inhibitor with novel core system, Bioorg. Med. Chem. 23(15) (2015) 4777-4791.