背景及概述

烯丙基化合物是一種重要的有機(jī)合成中間體，許多活性天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中含有烯丙基片段。經(jīng)過幾十年的發(fā)展，不對稱烯丙基化反應(yīng)已成功應(yīng)用于多種類型手性化合物的合成，并在合成生物分子、藥物、天然藥物等多方面得到廣泛應(yīng)用。1-烯丙基萘是一種化學(xué)物質(zhì)，化學(xué)式是C13H12。英文名稱：Naphthalene，分子量：168.234，CAS登錄號：2489-86-3。

圖1 1-烯丙基萘的結(jié)構(gòu)式

制備

1-烯丙基萘是一類氫甲?；磻?yīng)的新型原料，通過它可以選擇性地合成甲基苯丙醛類香料。從文獻(xiàn)看，這類化臺物的合成主要有兩種方法：一是通過對烴基溴代物的格氏試劑來制備；另一種方法是通過對烴基苯甲醛來制備。前法不僅路線長，收率低。而且對烴基溴代物本身的合成就較困難如對叔丁基溴代苯的合成就需要長時(shí)間避光反應(yīng)才能得到，且對位的選擇性也只有85%左右，鄰、對位異構(gòu)件的分離也相當(dāng)困難。而對異丙基溴代苯的合成則須從對二溴代苯出發(fā)經(jīng)三步反應(yīng)才能得到。后法雖然簡單，但對烷基苯甲醛本身也不太容易合成。本工作對幾種1-烯丙基萘及其衍生化合物的合成進(jìn)行了研究，找到了一條比較簡單面實(shí)用的合成方法，即從易得的氯代萘及烯丙基三甲基硅烷為起始物料，經(jīng)親核取代反應(yīng)進(jìn)行合成，制得目標(biāo)化合物1-烯丙基萘[1]。

實(shí)驗(yàn)操作：

在空氣氛圍下，將氯代萘(0.1mmol，1eq)，F(xiàn)eCl3·6H2O(5%，摩爾比，下同)以及甲苯(1mL)加入到帶有相應(yīng)大小磁子的10mL反應(yīng)試管中，加入烯丙基三甲基硅烷(0.0238mL，0.15mmol，1.5eq)，并在室溫(23℃)下反應(yīng)2h(可通過TLC監(jiān)測)，反應(yīng)完成后通過硅膠(200~300目)色譜法(V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶50)純化，得到化合物1-烯丙基萘。

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang Y ，Wang W ，Li P ，et al．A simple solvothermal route to synthesize graphene-modified LiFePO4 cathode for high power lithium ion batteries [J]．Journal of Power Sources，2012，210：47-53．