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N-芐氧羰?;?L-蘇氨酸甲酯的合成方法

2022/2/15 14:59:12

背景及概述[1]

N-芐氧羰?;?L-蘇氨酸甲酯是一種氨基酸衍生物,可由蘇氨酸作為原料通過兩步反應(yīng)制備得到。

制備[1-2]

報道一、

1.1000ml三口燒瓶加入 70g L-蘇氨酸和500ml甲醇,控制溫度0℃以下,滴加64 ml氯 化亞砜。滴加完,加熱回流4小時。55℃減壓蒸餾至干得到L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽 油狀物 100g。以產(chǎn)率100%計算下步反應(yīng);

2.在2L的燒杯中,加入L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽 100g ,水600ml,碳酸氫鈉調(diào)pH至堿性后, 滴加z-cl 110 g 并用2moc/l的氫氧化鈉調(diào)pH在8-9反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束,加入醋酸乙酯 1L 萃 取,500ML水洗,500ml飽和鹽水洗,100g無水硫酸鈉干燥,抽濾,減壓蒸餾至固體析出,加石 油醚600Ml 結(jié)晶,抽濾,烘干得N-芐氧羰?;?L-蘇氨酸甲酯 140g,產(chǎn)率 89.1%;

報道二、

(2S,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸甲酯(4S-H)的合成:

在0℃下向L-蘇氨酸(50g,420mmol)于CH3OH(250mL)中的攪 拌溶液中添加亞硫酰氯(62.4mL,840mmol),并且在75℃下攪拌6h。 在起始材料完成(通過TLC)之后,在減壓下濃縮反應(yīng)混合物以獲得 4S-H(60g,粗產(chǎn)物)。將此材料直接用于下一個步驟而不用進行進一 步純化。H-NMR:(500MHz,DMSO-d6):δ8.45(s,2H),5.70(s,1H), 4.12-4.10(m,1H),3.90(s,1H),3.73(s,3H),1.20(d,J=6.5Hz,3H)。

N-芐氧羰?;?L-蘇氨酸甲酯(4S-I)的合成:

在0℃下向4S-H(60g,353mmol)于水/1,4二噁烷(150mL/300 mL)中的攪拌溶液中添加NaHCO3(88.9g,1.059mol)并且攪拌15 min。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃。逐滴添加Cbz-Cl(60.7mL,426mmol) 并且攪拌1h。將反應(yīng)混合物攪拌至RT并攪拌12h。在起始材料完 成(通過TLC)之后,用EtOAc(300ml)稀釋反應(yīng)物質(zhì)。用(2x200mL) 飽和NaHCO3溶液洗滌分離的有機層,然后用鹽水溶液(2x100mL)洗 滌。用無水Na2SO4干燥有機層,將其過濾并且在減壓下濃縮,以獲 得粗材料,用正己烷(500mL)研磨所述粗材料,以獲得作為白色固體 的4S-I(70g,74%)。1H-NMR:(400MHz,DMSO-d6):δ7.37-7.30(m,5H),7.20(d,J= 8.4Hz,1H),5.06(s,2H),4.78(d,J=6.8Hz,1H),4.09-4.05(m,2H), 3.64(s,3H),1.09(d,J=6.0Hz,3H)。LCMSm/z:268.2[M++1]

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201610834762.0 一種Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨醇的合成方法

[2] [中國發(fā)明] CN201480018641.8 螺-內(nèi)酰胺NMDA受體調(diào)節(jié)劑及其用途

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