背景及概述[1]
分散紅 9又叫1-甲氨基蒽醌,是生產(chǎn)溶劑染料的重要的中間體,它本身也是一種溶劑染料品種。
制備[1-2]
報(bào)道一、
在帶有機(jī)械攪拌、溫度計(jì)的500ml四口燒瓶中,加入甲醇200ml、水25ml、1-氨基蒽醌25g、氯化銨5g、磷酸氫二鈉18g,攪拌均勻后,升溫至50℃,緩慢通入氯甲烷氣體5.9g,通氣時(shí)間5小時(shí),通氣結(jié)束后再50℃保溫2小時(shí),保溫結(jié)束后加入水,過濾洗滌干燥得到目標(biāo)產(chǎn)物分散紅 9 26.0g,純度為98.5%,收率為96.4%。
報(bào)道二、
在室溫下,在500mL四口燒瓶中,加入50g1-硝基蒽醌(0.1975mol),40g40% 甲胺(0.5161mol),9g氫氧化鈣(0.1216mol),240g均三甲苯(1.997mol),70g 水(3.889mol),攪拌升溫至124℃,保溫12h,降溫至30℃,加水減壓蒸餾脫除溶劑,過濾,得粗品分散紅 9。
應(yīng)用[2]
分散紅 9可用于制備溶劑紅149,溶劑紅149化學(xué)名為6-(環(huán)己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮是蒽醌類溶劑染料中的一個(gè)品 種。蒽醌類溶劑染料以色澤鮮艷,牢度較高,大量用于燃料油著色、石蠟著色、大量 用于塑料、有機(jī)玻璃及合成纖維原漿著色等。方法如下:
將粗品分散紅 9加入到1000mL四口燒瓶中, 再加入470g甲醇(13.82mol),22g溴化鈉(0.2136mol),80g10wt%次氯酸鈉溶 液(0.2254mol)攪拌均勻,滴加23g濃硫酸(0.2347mol),45min滴加結(jié)束。滴加 完畢后,升溫至33℃,保溫6h,然后升溫至76℃回流,回流4h,降溫至常溫,過 濾,得粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌。將粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌投入250mL四口燒瓶,加 入5g聚乙二醇,60g甲苯(0.6512mol),25g醋酐(0.2451mol),攪拌升溫至43℃, 滴加20滴濃硫酸(1滴約0.05mL),滴加完畢升溫至68℃反應(yīng)6h,反應(yīng)結(jié)束后降至 常溫,加水減壓蒸餾脫除溶劑,過濾,得粗品N-(4-溴蒽醌-1-取代)-N-甲基乙酰胺。 在1000mL四口燒瓶中加入粗品N-(4-溴蒽醌-1-取代)-N-甲基乙酰胺,12g片狀氫 氧化鈉(0.3mol),335g水(18.78mol),攪拌升溫至67℃反應(yīng)5h,反應(yīng)結(jié)束后降 至常溫,過濾,得粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮。將粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮投入1000mL 四口燒瓶中,加入99g環(huán)己胺(1mol),170g鄰二氯苯(1.190mol)攪拌升溫至126℃ 反應(yīng)28h,反應(yīng)結(jié)束后降至常溫,滴加180g甲醇(5.625mol),滴加完畢后攪拌2h, 過濾,得55.72g6-(環(huán)己氨基)-3-N-蒽吡啶酮,即溶劑紅149,HPLC純度99.0%, 收率78.7%。
參考文獻(xiàn)
[1] [中國(guó)發(fā)明] CN201711434707.3 溶劑染料中間體的合成方法
[2] [中國(guó)發(fā)明] CN201310712103.6 一種制備溶劑紅149的方法