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Antipyrine

Antipyrine Struktur
60-80-0
CAS-Nr.
60-80-0
Bezeichnung:
Antipyrine
Englisch Name:
Antipyrine
Synonyma:
PHENAZONE;Antipyrin;Antipirin;Fenazone;Phenozone;ANTIPYRENE;Antypirine;ANALGESINE;1,5-Dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one;2,3-DIMETHYL-1-PHENYL-5-PYRAZOLONE
CBNumber:
CB8200943
Summenformel:
C11H12N2O
Molgewicht:
188.23
MOL-Datei:
60-80-0.mol

Antipyrine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
109-111 °C(lit.)
Siedepunkt:
319 °C
Dichte
1,19 g/cm3
Brechungsindex
1.5850 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
H2O: soluble1 gm in less than 1ml
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
pKa 1.4 (Uncertain)
Farbe
White
Biologische Quelle
rabbit
Wasserl?slichkeit
1000 g/L (20 ºC)
Merck 
14,716
BRN 
157775
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with ammonia, strong acids, alkalies, strong oxidizing agents, metallic salts, phenol.
LogP
0.380
CAS Datenbank
60-80-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Antipyrine(60-80-0)
EPA chemische Informationen
Antipyrine (60-80-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 22-36/37/38
S-S?tze: 26-36-37/39
RIDADR  3249
WGK Germany  1
RTECS-Nr. CD2450000
10
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29331190
Toxizit?t LD50 orally in rats: 1.8 g/kg (Hart)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Antipyrine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE KRISTALLE ODER WEISSES PULVER.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ?tzender Stickstoffoxid-Rauche. Reagiert mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation des Staubes und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachl?ssigbar; eine gesundheitssch?dliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Atemwege. M?glich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Meth?moglobinbildung.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzger?t, P2-Filter für sch?dliche Partikel.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Colorless crystal or white crystalline powder. Soluble in benzene, ethanol, water, chloroform, slightly soluble in ether. Odorless, slightly bitter.

History

Antipyrine (phenazone) was one of the first important synthetic Analgesic drugs that synthesis in Germany in 1884 by a pupil of Emil Fischer.

Verwenden

Antipyrine has been used for immunoblotting. It has also been used as an internal reference marker for studying the transport characteristics of platinum-containing drug, cisplatin in the human placenta in vitro. Antipyrine is an analgesic and antipyretic that has been given by mouth and as ear drops. It is often used in testing the effects of other drugs or diseases on drug-metabolizing enzymes in the liver. (From Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p29)

Definition

ChEBI: Antipyrine is a pyrazolone derivative that is 1,2-dihydropyrazol-3-one substituted with methyl groups at N-1 and C-5 and with a phenyl group at N-2. It has a role as a non-narcotic analgesic, an antipyretic, a non-steroidal anti-inflammatory drug, a cyclooxygenase 3 inhibitor, a xenobiotic and an environmental contaminant.

synthetische

Antipyrine (1) was prepared from the reaction of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one with methyl iodide in methanol or in acetonitrile containing sodium bicarbonate in water in 58% yield. The reaction of 1-methyl-2-phenylhydrazine (2) with methyl 3-oxobutanoate (3) in acetonitrile gave 1 and pyrazolone 4 . Krohn has been reported the synthesis of 1 from the reaction of 5 with dimethyl sulfate in 71% yield. The reaction of pyrazolone 6 with methanol in the presence of triphenylphosphine afforded 1 (14%) and pyrazole 7 (53%). The same reaction was reported by Pegurier et al by heating the reactants in methanol containing calcium monoxide. Knorr early reported also, the synthesis of antipyrine from heating of 1-phenyl-5-ethoxy-3- methylpyrazole (8) with methyl iodide in methanol.
Synthesis of antipyrine

Weltgesundheitsorganisation (WHO)

Phenazone is a pyrazolone derivative chemically related to aminophenazone. Some regulatory authorities have imposed restrictions on its use on these grounds. However, a recent international study showed no statisticallybased evidence of an association with agranulocytosis or aplastic anaemia. Nor does it share with aminophenazone the propensity to produce potentially carcinogenic nitrosamines.

Allgemeine Beschreibung

Antipyrine is an antipyretic agent used for the symptomatic treatment of acute otitis media, most commonly in combination with benzocaine. One of the earliest widely used analgesics and antipyretics, antipyrine was gradually replaced in common use by other medications including phenacetin (itself later withdrawn because of safety concerns), aspirin, paracetamol and modern NSAIDs such as ibuprofen.

Sicherheitsprofil

A human Doison bv 1 i an unspecified route. Moderately toxic via ingestion, subcutaneous, and intravenous routes. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

l?uterung methode

Antipyrine crystallises from EtOH/water mixture, *benzene, *benzene/pet ether or hot water (charcoal), and the crystals are dried under a vacuum. [Beilstein 24 H 27, 24 III/IV 75.]

Antipyrine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Antipyrine Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 546)Lieferanten
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Zibo Wei Bin Import & Export Trade Co. Ltd.
+86-0533-2091136 +8613864437655
ziboweibinmaoyi@163.com China 100 58
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+8615531157085
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Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd
+86 13288715578 +8613288715578
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