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1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol-2-acetat

Isosorbide-2-Acetate Struktur
13042-39-2
CAS-Nr.
13042-39-2
Bezeichnung:
1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol-2-acetat
Englisch Name:
Isosorbide-2-Acetate
Synonyma:
2-Acetyl-isosorbide;Isosorbide Impurity 5;Isosorbide Impurity 15;Isosorbide Dinitrate Impurity 5;1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 2-acetate;1,4:3,6-Dianhydro-2-O-acetyl-D-glucitol;D-Glucitol, 1,4:3,6-dianhydro-, 2-acetate;(3S,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate;(6-Hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[2,3-d]furan-3-yl) acetate;(6-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl) acetate
CBNumber:
CB7874929
Summenformel:
C8H12O5
Molgewicht:
188.18
MOL-Datei:
13042-39-2.mol

1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol-2-acetat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
78 °C
Siedepunkt:
323.0±42.0 °C(Predicted)
Dichte
1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
13.35±0.40(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol-2-acetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

Isosorbide-2-acetate is a colourless, crystalline substance with a melting point of 75°-76°C. It has a TLC (diethyl ether) value of Rf=0.28 and a specific rotation of [α]D 20 =+77.1° (c=1.12, ethyl acetate). It is an important intermediate in the synthesis of isosorbide-5-mononitrate, a well-known organic nitrate drug.

Verwenden

1,4:3,6-Dianhydro-2-O-acetyl-D-glucitol is a useful reagent in the practical enzymic synthesis of isosorbide-2-acetate.

synthetische

The synthesis of isosorbide-2-acetate involves dissolving 2.30 g (10 mmol) of isosorbide-2,5-diacetate in 15 ml of acetone and 5 ml of n-heptanol. Then, 200 mg of lipase from Pseudomonas fluorescens (SAM II, Amano Pharmaceuticals) is added, and the mixture is stirred at room temperature for 2 days. After that, the enzyme is removed by filtration, and the resulting solid is washed thoroughly with acetone. The solvent, excess n-heptanol, and heptyl acetate residue are removed by distillation.
The yield is 1.71 g (9.09 mmol) of isosorbide-2-acetate, which is a colourless crystalline substance with a melting point of 75°-76°C. The overall yield is 91%.
US5538891A

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