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Cyclobutanon

Cyclobutanone Struktur
1191-95-3
CAS-Nr.
1191-95-3
Bezeichnung:
Cyclobutanon
Englisch Name:
Cyclobutanone
Synonyma:
CBON;obutanone;CYCLOBUTANONE;Oxocyclobutane;1-Oxocyclobutane;Cyclobutanone 98%;Cyclobutanone, 98+%;OS-7558Cyclobutanone;cyclobutanone(SALTDATA: FREE);Cyclobutanone, 98%, stabilized
CBNumber:
CB7231982
Summenformel:
C4H6O
Molgewicht:
70.09
MOL-Datei:
1191-95-3.mol

Cyclobutanon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-50.9 °C
Siedepunkt:
99 °C (lit.)
Dichte
0.938 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.421(lit.)
Flammpunkt:
50 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
soluble in Dichloromethane
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
0.938
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Wasserl?slichkeit
INSOLUBLE
BRN 
1560289
Stabilit?t:
Volatile
InChIKey
SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
1191-95-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Cyclobutanone (1191-95-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,F+
R-S?tze: 10-11
S-S?tze: 23-24/25-9-33-29-16-7/9
RIDADR  UN 1224 3/PG 3
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29142900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Ger?te verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Ma?nahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.

Cyclobutanon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7/9:Beh?lter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Chemische Eigenschaften

Clear colourless to slightly yellow liquid

Verwenden

Cyclobutanone is used in preparation of cyclobutane derivatives. It is used as a starting material for aminocyclobutanecarboxylic acid through sulfonyloxiranes. It is also used to prepare dihydro-furan-2-one in presence of polystyrene-bound phenylselenic acid as catalyst. Further, it is involved in the photochemical synthesis of nucleoside analogues such as bicyclic nucleosides and isonucleosides.

synthetische

The Russian chemist Nikolai Kischner first prepared cyclobutanone in 1905. He synthesized cyclobutanone in a low yield from cyclobutanecarboxylic acid in several reaction steps.
Another synthesis of cyclobutanone involves lithium-catalyzed rearrangement of oxaspiropentane, which is formed by epoxidation of the easily accessible methylenecyclopropane.

l?uterung methode

Treat cyclobutanone with dilute aqueous KMnO4, dry it with molecular sieves and fractionally distil it. Purify it via the semicarbazone, then regenerate the ketone, dry it (CaSO4), and distil it in a stainless steel spinning-band (or Vigreux, p 11) column. Alternatively, purify it by preparative gas chromatography using a Carbowax 20-M column at 80o. (This treatment also removes acetone). The oxime has m 84-85o (from pet ether) and the semicarbazone has m 212-212-5o (220-221o from MeOH or H2O, Buchanan et al. J Am Chem Soc 64 2701 1942). [Salaun Org Synth 57 36 1977, Fitzer & Quabeck Synthesis 299 1987, Beilstein 7 IV 3.]

Cyclobutanon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Cyclobutanon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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