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Trifluormethansulfonsaeureanhydrid

Trifluoromethanesulfonic anhydride Struktur
358-23-6
CAS-Nr.
358-23-6
Bezeichnung:
Trifluormethansulfonsaeureanhydrid
Englisch Name:
Trifluoromethanesulfonic anhydride
Synonyma:
Tf2O;TRIFLIC ANHYDRIDE;Trifluoromethylsulfonic anhydride;trifluoromethylsulfonyl trifluoromethanesulfonate;Triflate Anhydride;TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ANHYDRIDE;TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID ANHYDRIDE;TRIFLUOROMETHANESULFONYL ANHYDRIDE;Triflic acid anhydride;Trifluoromethylsulfonic acid anhydride
CBNumber:
CB5273333
Summenformel:
C2F6O5S2
Molgewicht:
282.14
MOL-Datei:
358-23-6.mol

Trifluormethansulfonsaeureanhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-80°C
Siedepunkt:
81-83 °C (lit.)
Dichte
1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
5.2 (vs air)
Dampfdruck
8 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.321(lit.)
RTECS-Nr.
PB2772000
Flammpunkt:
81-83°C
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
Miscible with dichloromethane. Immiscible with hydrocarbons.
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.677
Farbe
Clear colorless to light brown
Wasserl?slichkeit
reacts violently with water
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1813600
Stabilit?t:
Hygroscopic, Moisture Sensitive
InChIKey
WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.3 at 25℃
CAS Datenbank
358-23-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Trifluoromethanesulfonic anhydride(358-23-6)
EPA chemische Informationen
Methanesulfonic acid, trifluoro-, anhydride (358-23-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C
R-S?tze: 14-21/22-34-35-22-40
S-S?tze: 26-36/37/39-43-45-8
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
Hazard Note  Corrosive
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  I
HS Code  29049020
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: 1012 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H272 Kann Brand verst?rken; Oxidationsmittel. Oxidierende Flüssigkeiten (Kapitel 2.13), Kategorie 2 (Ox. Liq. 2), H272 Oxidierende Flüssigkeiten (Kapitel 2.13), Kategorie 2 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS03.jpg" width="20" height="20" /> P210, P220, P221P280, P370+P378,P501
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trifluormethansulfonsaeureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R21/22:Gesundheitssch?dlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R35:Verursacht schwere Ver?tzungen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S43:Zum L?schen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erh?ht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Beh?lter trocken halten.

Beschreibung

Trifluoromethanesulfonic anhydride, also known as triflic anhydride, has proven to be an extraordinary reagent for a broad range of transformations. As a commercially and readily available reagent, It has been widely used in synthetic chemistry due to its high electrophilicity. Given its high affinity towards O-nucleophiles, reaction with alcohols, carbonyls, sulfur phosphorus- and iodine oxides towards the formation of the corresponding triflates is strongly favored. As one of the premier leaving groups in organic chemistry, the generated triflates then open the door to various downstream transformations, including (but not limited to) substitution reactions, cross-coupling processes, redox reactions, and rearrangements[1-2].

Chemische Eigenschaften

clear colorless to light brown liquid

Verwenden

Trifluoromethanesulfonic Anhydride is a strong electrophile used in chemical synthesis for introducing the triflyl group.

Hazard

May be corrosive to metals. Harmful if swallowed. Causes severe skin burns and eye damage.

Synthese

The synthesis of Trifluoromethanesulfonic anhydride is as follows:
A dry, 100-ml., round-bottomed flask is charged with 36.3 g. (0.242 mole) of trifluoromethanesulfonic acid (Note 1) and 27.3 g. (0.192 mole) of phosphorus pentoxide (Note 2). The flask is stoppered and allowed to stand at room temperature for at least 3 hours. During this period the reaction mixture changes from a slurry to a solid mass. The flask is fitted with a short-path distilling head and heated first with a stream of hot air from a heat gun and then with the flame from a small burner.

The flask is heated until no more trifluoromethanesulfonic anhydride distills, b.p. 82–115°, yielding 28.4–31.2 g. (83–91%) of the anhydride, a colorless liquid. Although this product is sufficiently pure for use in the next step, the remaining acid may be removed from the anhydride by the following procedure. A slurry of 3.2 g. of phosphorus pentoxide in 31.2 g. of the crude anhydride is stirred at room temperature in a stoppered flask for 18 hours. After the reaction flask has been fitted with a short-path distilling head, it is heated with an oil bath, yielding 0.7 g. of forerun, b.p. 74–81°, followed by 27.9 g. of the pure trifluoromethanesulfonic acid anhydride, b.p. 81–84° .
synthesis of Trifluoromethanesulfonic anhydride.png

Lager

Store in a cool, dry, wellventilated area.  Moisture sensitive.

l?uterung methode

It can be freshly prepared from the anhydrous acid (11.5g) and P2O5 (11.5g, or half this weight) by setting aside at room temperature for 1hour, distilling off volatile products then distil it through a short Vigreux column. It is readily hydrolysed by H2O and decomposes appreciably after a few days to liberate SO2 and produce a viscous liquid. Store it dry at low temperatures. [Burdon et al. J Chem Soc 2574 1957, Beard et al. J Org Chem 38 373 1973, Beilstein 3 IV 35.]

Trifluormethansulfonsaeureanhydrid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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