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Pyrrol

Pyrrole Struktur
109-97-7
CAS-Nr.
109-97-7
Bezeichnung:
Pyrrol
Englisch Name:
Pyrrole
Synonyma:
1H-PYRROLE;AZOLE;Pyrroline;Pyrrol;Parzate;IMIDOLE;1H-Pyrrole 98%;PYRROLE;Pyrrhol;FEMA 3386
CBNumber:
CB3852794
Summenformel:
C4H5N
Molgewicht:
67.09
MOL-Datei:
109-97-7.mol

Pyrrol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-23 °C (lit.)
Siedepunkt:
131 °C (lit.)
Dichte
0.967 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
2.31 (vs air)
Dampfdruck
8.7 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.508(lit.)
FEMA 
3386 | PYRROLE
Flammpunkt:
92 °F
storage temp. 
Store at +2°C to +8°C.
L?slichkeit
60g/l
pka
15(at 25℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear almost colorless to brownish
PH
>6 (10g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
at 0.10 % in propylene glycol. sweet warm nutty ethereal
Geruchsart
nutty
Biologische Quelle
synthetic
Explosionsgrenze
3.10-14.8%(V)
Wasserl?slichkeit
60 g/L (20 ºC)
Sensitive 
Air & Light Sensitive
Merck 
14,8014
JECFA Number
1314
BRN 
1159
Dielectric constant
7.5(17℃)
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Combustible.
InChIKey
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.85
CAS Datenbank
109-97-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Pyrrole(109-97-7)
EPA chemische Informationen
1H-Pyrrole (109-97-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T
R-S?tze: 10-20-25-41
S-S?tze: 26-37/39-45-39-24-16
RIDADR  UN 1992 3/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. UX9275000
8-10-23
Selbstentzündungstemperatur 550 °C
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29339900
Giftige Stoffe Daten 109-97-7(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H318 Verursacht schwere Augensch?den. Schwere Augensch?digung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Pyrrol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R20:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Aussehen Eigenschaften

C4H5N; Klare, fast farblose Flüssigkeit die an Licht über gelb zu bräunlich nachdunkelt. Schwach aromatischer Geruch. Luft-, feuchtigkeits und lichtempfindlich.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Entzündlich. Nicht mit Salzsäure und Oxidationsmitteln in Berührung bringen.

LD50 (oral, Ratte) 158 mg/kg

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Dicht verschlossen, kühl (0 bis + 6鳦) unter Lichtschutz, an gut belüftetem Ort, nicht in der Nähe von brennbaren Stoffen.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum
Brennbar. Bildung explosionsfähiger Gemische mit Luft möglich. Im Brandfall können entstehen: NOx.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Bei Unwohlsein Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Vorsichtige Neutralisation mit verdünnter Salz- oder Schwefelsäure. Halogenhaltige organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Six π-electrons are distributed over the five ring atoms of pyrrole. Delocalization of these electrons stabilizes the ring and the lone pair of electrons on the nitrogen atom, which is responsible for the usual basicity of nitrogen compounds, is involved in the electron cloud, and is not available for sharing. Hence, pyrrole is an extremely weak base and the pyrrolic nitrogen is not readily susceptible to electrophilic enzymic attack (Damani, 1985). There is a high electron density, however, at all positions of the ring, which causes pyrrole to be reactive toward electrophilic substitution. In general, electrophilic substitution reactions on the neutral molecule occur preferentially at the C-2 or C-5 positions (Jones and Bean, 1977; Damani and Crooks, 1982).

Physikalische Eigenschaften

Pyrrole is a colorless to brown liquid that has a sweet, warm-ethereal smell, similar to chloroform. It dissolves in ethanol, ether, benzene, dilute acids, and most non-volatile oils but does not dissolve in water or dilute alkalis. When stored for extended periods, it tends to aggregate and become brown due to the influence of light.

Vorbereitung Methode

Pyrrole originally was prepared industrially by fractional distillation of coal tar, bone oil or other protein material, and purified through formation of its potassium derivative (Runge, 1834; Michelman, 1925). Later it was produced by heating ammonium mucate with glycerol or mineral oil (Blicke and Powers, 1927; McElvain and Bollinger, 1941). It is now manufactured by addition of ammonia to either acetylene or butadiene. Good yields of pyrrole also may be obtained from the reaction of ammonia with the corresponding heterocyclic compound (furan) in a vapor-phase process at 480° to 500°C, using alumina as a catalyst (Thompson, 1972) or by catalytic reaction of furan with ammonia over a molybdenum or vanadium oxide catalyst at 350-400°C (Bishop and Denton, 1950).

Definition

ChEBI: 1H-pyrrole is a tautomer of pyrrole that has the double bonds at positions 2 and 4. It is a pyrrole and a secondary amine. It is a tautomer of a 2H-pyrrole and a 3H-pyrrole.

synthetische

By fractional distillation of bone oil (bone oil is obtained by destructive distillation of animal bone) and subsequent purification via the corresponding potassium salt; by thermal decomposition of ammonium mucate in glycerol or mineral oil.

Allgemeine Beschreibung

Pyrrole is one of the flavor compounds that is formed in thermally processed foods due to the Maillard reaction.

Hazard

Moderate fire risk. Toxic by ingestion and inhalation.

Health Hazard

Pyrrole is harmful if swallowed, inhaled, or absorbed through the skin. Its vapor or mist is irritating to the eyes, mucous membranes and upper respiratory tract (Lenga, 1985; Sax, 1984). Although no cases of occupational disease due to pyrrole have been reported, it has a depressant action on the central nervous system and, in severe intoxication, it is injurious to the liver. Tests indicate that it has moderate cumulative toxicity (Parmegianni, 1983).

Brandgefahr

Combustible liquid; flash point (closed cup) 39°C (102°F); vapor forms explosive mixtures with air; LEL and UEL values are not available. Heating with strong oxidizers can be violent.

Industrielle Verwendung

Pyrrole is used to a limited extent as a solvent for polymeric esters, but its primary value lies in its function as a chemical intermediate. It is used in the synthesis of non-heterocyclic compounds (Kozikowski, 1984) and its derivatives have been used in the manufacture of dyes, herbicides, perfumes, and as cross-linking agents for curing resins (Thompson, 1972). Derivatives of pyrrole are utilized in pharmaceutical applications, particularly as anti-inflammation drugs and drugs with central nervous system activity, including antihypertensive effects (Sundberg, 1984); and as antimicrobial agents (Freeman, 1975), such as fungicides (Zirngibl, 1983) and bactericides (Bailey and Johnson, 1973; Bailey et al 1973; Sundberg, 1984). Polymers of pyrrole have been used in the preparation of photoconductive materials. The main utility of poly(pyrrole) has been for the modification of electrode surfaces, although numerous other applications can be envisioned (Heilmann and Rasmussen, 1984).

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, subcutaneous, and intraperitoneal routes. Flammable liquid when exposed to heat or flame; can react with oxilzing materials. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. Violent reaction with 2-nitrobenzaldehyde. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx.

l?uterung methode

Dry pyrrole with NaOH, CaH2 or CaSO4. Fractionally distil it under reduced pressure from CaH2. Store it under nitrogen as it turns brown in air. Redistil it immediately before use. The picrate forms orange-red crystals with m 69o(dec). [Beilstein 20 H 4, 20 I 3, 20 II 3, 20 III/IV 61, 20/5 V 3.]

Pyrrol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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