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Phenylchlorformiat

Phenyl chloroformate Struktur
1885-14-9
CAS-Nr.
1885-14-9
Bezeichnung:
Phenylchlorformiat
Englisch Name:
Phenyl chloroformate
Synonyma:
Phenyl carbonochloridate;CARBONOCHLORIDIC ACID;chlorocarbonic acid;PHENYL CHLOROCARBONATE;CHLOROFORMIC ACID PHENYL ESTER;carbonochloridic acid phenyl ester;tl398;PHENYL CHLOROFORMAT;Phenyl choroformate;PHENYL CHLOROFORMATE
CBNumber:
CB2702258
Summenformel:
C7H5ClO2
Molgewicht:
156.57
MOL-Datei:
1885-14-9.mol

Phenylchlorformiat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-28 °C
Siedepunkt:
74-75 °C/13 mmHg (lit.)
Dichte
1.248 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
1 (vs air)
Dampfdruck
1.22 psi ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.511(lit.)
Flammpunkt:
168 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Miscible with N,N-dimethylformamide.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Wasserl?slichkeit
hydrolysis
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
606778
CAS Datenbank
1885-14-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Carbonochloridic acid, phenyl ester(1885-14-9)
EPA chemische Informationen
Carbonochloridic acid, phenyl ester (1885-14-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+
R-S?tze: 22-26-34-41-38-29-37
S-S?tze: 26-28-36/37/39-45-28A
RIDADR  UN 2746 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. FG3850000
10-19-21
Selbstentzündungstemperatur 540 °C
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29159020
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: 1730 mg/kg LD50 dermal Rabbit 4880 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Korrosiv gegenüber Metallen Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P234, P390, P404
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P234 Nur im Originalbeh?lter aufbewahren.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Phenylchlorformiat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen oder bei Kontakt mit Wasser oder Feuchtigkeit unter Bildung giftiger und ?tzender Rauche mit Chlorwasserstoff und Phenol. Reagiert sehr heftig mit S?uren, Alkoholen, Aminen, Basen, Oxidationsmitteln und Metallen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
TLV- und MAK-Werte von Phenol und Chlorwasserstoff beachten.

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation der D?mpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft ein.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz ver?tzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ?tzend beim Verschlucken. Inhalation des Dampfes kann zu Lungen?dem führen (s. Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Pers?nliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren, trockenen Kunststoffbeh?ltern sammeln. Reste mit trockenem Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R38:Reizt die Haut.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear oily liquid. Corrosive. Insoluble in water, soluble in ethanol, ether, easily soluble in petroleum ether.

Verwenden

Phenyl chloroformate is used in the synthesis of poly(2-(phenoxycarbonyloxy)ethyl methacrylate) and phenyl-(4-vinylphenyl) carbonate. It acts as a precursor of phenyl mixed anhydrides which are used in peptide coupling reactions. It serves as a dehydrating reagent for the conversion of primary amides to nitriles and an intermediate in the synthesis of pharmaceuticals and carbamates.

synthetische

Phenyl chloroformate is synthesized by the reaction of phenol with phosgene. Phenol was dissolved in chloroform, phosgene was introduced under cooling, and the absorbed phosgene was in an equal molar ratio to phenol, and equimolar N,N-dimethylaniline was added dropwise under stirring at 5-10 °C. Then add cold water to dilute, separate the oil layer, wash with dilute hydrochloric acid and water successively. After drying with anhydrous calcium chloride, chloroform is evaporated, and then distilled under reduced pressure to collect 74-75°C (1.73kPa) fraction, which is phenyl chloroformate. The yield is about 90%.

Allgemeine Beschreibung

Phenyl chloroformate appears as a colorless liquid with a strong odor. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Very irritating to skin and eyes. Used as a reagent for organic synthesis.

Air & Water Reaktionen

Emits fumes containing HCl in moist air. Decomposes in water to form HCl.

Reaktivit?t anzeigen

Phenyl chloroformate is incompatible with strong oxidizing agents, alcohols, amines, alkali. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or contact (skin, eyes) with vapors, dusts or substance may cause severe injury, burns or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Reaction with water or moist air will release toxic, corrosive or flammable gases. Reaction with water may generate much heat that will increase the concentration of fumes in the air. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. Substance will react with water (some violently) releasing flammable, toxic or corrosive gases and runoff. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapors may travel to source of ignition and flash back. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated or if contaminated with water.

Sicherheitsprofil

Poison by inhalation. Moderately toxic by ingestion and skin contact. A corrosive sktn and eye irritant. See also ESTERS. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-.

Phenylchlorformiat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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Phenylchlorformiat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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