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(2S)-Bornane-10,2-sultam

(2S)-Bornane-10,2-sultam Struktur
108448-77-7
CAS-Nr.
108448-77-7
Englisch Name:
(2S)-Bornane-10,2-sultam
Synonyma:
(7aS)-8,8-Dimethylhexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxide;2-sultaM;L-SultaM;(2S)-Bornane-10;L-2,10-amphorsultam;D-(-)-CAMPHOR SULTAM;(+)-10,2-CAMPHORSULTAM;(+)-2,10-CAMPHORSULTAM;(1R)-(+)-Camphorsultam;(2S)-Borne-10,2-sultam
CBNumber:
CB2411257
Summenformel:
C10H17NO2S
Molgewicht:
215.31
MOL-Datei:
108448-77-7.mol

(2S)-Bornane-10,2-sultam Eigenschaften

Schmelzpunkt:
185-187 °C(lit.)
alpha 
33 º (c=4.9, CHCl3)
Siedepunkt:
324.8±25.0 °C(Predicted)
Dichte
1.1469 (rough estimate)
Brechungsindex
31 ° (C=1, CHCl3)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
almost transparency in Chloroform
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
11.05±0.40(Predicted)
Farbe
White to Almost white
Optische Aktivit?t
[α]20/D +32°, c = 5 in chloroform
BRN 
4675755
InChI
InChI=1S/C10H17NO2S/c1-9(2)7-3-4-10(9)6-14(12,13)11-8(10)5-7/h7-8,11H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-,10-/m0/s1
InChIKey
DPJYJNYYDJOJNO-CFGJQEBVSA-N
SMILES
N1[C@]2([H])[C@@]3(C(C)(C)[C@]([H])(C2)CC3)CS1(=O)=O
CAS Datenbank
108448-77-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
HS Code  29242990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

(2S)-Bornane-10,2-sultam Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

(1R)-(+)-2,10-Camphorsultam has been used as a reactant in the synthesis of pyrrolidine acid analogs as potent dual PPARα/γ agonists.

Application

(2S)-Bornane-10,2-sultam is a pharmaceutical intermediate compound that can be used to synthesize sulfonamide drugs.  (2R)-Bornane-10,2-sultam can be used as a chiral auxiliary to perform intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions to generate bridged and fused cycloadditions with complete diastereocontrol.  Reduction of fused isoxazolidines can generate 1-azaspiro[4.5]decane, which is a potential intermediate in the asymmetric synthesis of cylindrosin alkaloids[1].

l?uterung methode

The (-)-enantiomer is recrystallised from 95% EtOH and dried in a vacuum desiccator. It dissolves in dilute aqueous NaOH and can be precipitated without hydrolysis by acidifying. It forms the N-Na salt in EtOH (by addition of Na to the EtOH solution), and the salt can be methylated with MeI to give the (-)-N-Me lactam with m 80o after recrystallisation from hot H2O and has []D -59.6o (c 5, CHCl3) [Shriner et al. J Am Chem Soc 60 2794 1938]. [Oppolzer et al. Helv Chim Acta 69 1142 1986, Weismiller et al. Org Synth 69 154 1955, Beilstein 27 III/IV 1007.]

(2S)-Bornane-10,2-sultam Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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(2S)-Bornane-10,2-sultam Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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