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2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine Struktur
38222-83-2
CAS-Nr.
38222-83-2
Bezeichnung:
2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin
Englisch Name:
2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine
Synonyma:
DTBMP;Dibutylmethylpyridine;D2419;AB1003;AC-5133;AC1L40I3;Di-tert-butyl-4-Methylpyr;HVHZEKKZMFRULH-UHFFFAOYSA-N;2,6-Di-t-butyl-4-methylpyridine;2,6-DITERT-BTUYL-4-METHYLPYRIDINE
CBNumber:
CB1165928
Summenformel:
C14H23N
Molgewicht:
205.34
MOL-Datei:
38222-83-2.mol

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
33-36 °C (lit.)
Siedepunkt:
233 °C (lit.)
Dichte
1,476 g/cm3
Brechungsindex
n20/D 1.4763(lit.)
Flammpunkt:
183 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
ethanol: soluble5%, clear to slightly hazy, colorless to dark yellow
Aggregatzustand
Liquid or Low Melting Solid
pka
6.88±0.10(Predicted)
Farbe
brown
Wasserl?slichkeit
Sparingly soluble in water. Soluble in ethanol, acetic acid and diethyl ether.
Sensitive 
Air & Light Sensitive
BRN 
130503
InChIKey
HVHZEKKZMFRULH-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
38222-83-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,Xi
R-S?tze: 22-36/37/38
S-S?tze: 26-37/39
WGK Germany  3
8-10-23
HS Code  29333990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

light yellow powder

Verwenden

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine is used for the generation of enol triflates from ketones using trifluoromethanesulfonic anhydride. It is also used in the synthesis of 1,2-dihydro-2-silanaphthalene derivatives, as base in PtCl4-catalyzed cyclization reactions of homopropargyl azide derivatives and in diastereoselective synthesis of β-thiomannopyranosides.

Allgemeine Beschreibung

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine is a sterically hindered, non-nucleophilic base which distinguishes between protonic and Lewis acids. It also enables the direct high-yield conversion of aldehydes and ketones to vinyl triflates. It inhibits desilylation and hydration of the products during GaCl3-catalyzed ortho-ethynylation of phenol.

l?uterung methode

A possible impurity is 2,6-di-tert-butyl-4-neopentylpyridine. Attempts to remove coloured impurities directly by distillation, acid-base extraction or treatment with activated charcoal were unsuccessful. Pure material is obtained by dissolving 0.3mole of the alkylpyridine in pentane (150mL) and introducing it at the top of a cold water jacketed chromatographic column (40 x 4.5cm) (cooling is necessary because the base in pentane reacts exothermically with alumina) containing activated and acidic alumina (300g). The column is eluted with pentane using a 1L constant pressure funnel fitted at the top of the column to provide slight pressure. All the pyridine is obtained in the first two litres of eluent (the progress of elution is monitored by spotting a fluorescent TLC plate and examining under short wave UV light—a dark blue spot is evidence for the presence of the alkylpyridine). Elution is complete in 1hour. Pentane is removed on a rotovap with 90-93% recovery yielding a liquid which solidifies on cooling, m 31-32o, and the base can be distilled. The HPtCl6 salt has m 213-314o(dec), and the CF3SO3H salt has m 202.5-203.5o (from CH2Cl2). [Anderson & Stang Org Synth Coll Vol VII 144 1981, Beilstein 20/6 V 190.]

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Downstream Produkte


2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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