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n-Butyronitril

BUTYRONITRILE Struktur
109-74-0
CAS-Nr.
109-74-0
Bezeichnung:
n-Butyronitril
Englisch Name:
BUTYRONITRILE
Synonyma:
BUTANENITRILE;PROPYL CYANIDE;N-BUTYRONITRILE;butanonitrile;n-C3H7CN;NITRILE C4;1-Cyanpropan;Propylkyanid;Butyromitrile;BUTYRONITRILE
CBNumber:
CB0436355
Summenformel:
C4H7N
Molgewicht:
69.11
MOL-Datei:
109-74-0.mol

n-Butyronitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−112 °C(lit.)
Siedepunkt:
115-117 °C(lit.)
Dichte
0.794 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
2.4 (vs air)
Dampfdruck
23 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.384(lit.)
Flammpunkt:
62 °F
storage temp. 
Flammables area
L?slichkeit
slightly soluble in water; soluble in alcohol, ether and dimethylformamide
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Wasserl?slichkeit
Miscible with benzene, alcohol, ether and dimethylformamide. Slightly soluble in water.
Merck 
14,1597
BRN 
1361452
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 22.5 mg/m3 (8 ppm) (NIOSH).
Dielectric constant
20.7(21℃)
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Substances to be avoided include strong acids, strong bases, strong oxidizing agents and strong reducing agents.
LogP
0.401 at 30℃
CAS Datenbank
109-74-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Butanenitrile (109-74-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T,F
R-S?tze: 10-23/24/25-11
S-S?tze: 45-63-36/37-16
RIDADR  UN 2411 3/PG 2
OEB A
OEL TWA: 8 ppm (22 mg/m3)
WGK Germany  1
RTECS-Nr. ET8750000
Selbstentzündungstemperatur 910 °F
Hazard Note  Toxic
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29269095
Giftige Stoffe Daten 109-74-0(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in rats: 0.14 g/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

n-Butyronitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die D?mpfe mischen sich leicht mit Luft. Bildung explosionsf?higer Gemische.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen, bei Kontakt mit hei?en Oberfl?chen, Flammen oder S?uren unter Bildung giftiger und ?tzender Rauche mit Cyanwasserstoffund Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit starken S?uren, starken Basen, starken Oxidationsmittelnund starken Reduktionsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Verschlucken, durch Inhalation und über die Haut.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft eintreten; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Der Dampf reizt leicht die Augen, die Haut und die Atemwege. M?glich sind Auswirkungen auf die Zellatmung (Hemmung) mit nachfolgenden Kr?mpfen, Herzfunktionsst?rungenund Atemversagen. Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zum Tod führen. Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein. ?rztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabh?ngiges Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

n-Butyronitrile has a sharp suffocating odor. Forms cyanide in the body. Butyronitrile [109-74-0], propyl cyanide, butanenitrile, CH3(CH2)2CN, is a colorless liquid slightly miscible with water, miscible with ethanol and diethyl ether. The physical properties are listed in Table 1. Butyronitrile is usually obtained by the catalytic gase-phase reaction of butanol or butyraldehyde with ammonia. Its major use is the manufacture of the poultry drug amprolium.

Verwenden

Butyronitrile is used as a chemical intermediate.

Definition

ChEBI: A nitrile that is hydrogen cyanide in which the hydrogen has been replaced by a propyl group.

Vorbereitung Methode

n-Butyronitrile is prepared from 1-butanol by controlled cyanation with NH3 at 300°C in the presence of Ni-Al203 or zinc phosphide catalysts.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid. Flash point 76°F. Less dense than water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used in the manufacture of other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Slightly soluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

BUTYRONITRILE can react vigorously with oxidizing reagents, when heated to decomposition, BUTYRONITRILE emits highly toxic fumes of cyanides and oxides of nitrogen [Sax, 9th ed., 1996, p. 609]. Nitriles may polymerize in the presence of metals and some metal compounds. They are incompatible with acids; mixing nitriles with strong oxidizing acids can lead to extremely violent reactions. Nitriles are generally incompatible with other oxidizing agents such as peroxides and epoxides. The combination of bases and nitriles can produce hydrogen cyanide. Nitriles are hydrolyzed in both aqueous acid and base to give carboxylic acids (or salts of carboxylic acids). These reactions generate heat. Peroxides convert nitriles to amides. Nitriles can react vigorously with reducing agents. Acetonitrile and propionitrile are soluble in water, but nitriles higher than propionitrile have low aqueous solubility. They are also insoluble in aqueous acids.

Hazard

Flammable, dangerous fire risk.

Health Hazard

n-Butyronitrile is considered a highly hazardous material and full precautions should be used to prevent skin contact or inhalation of the vapor. Inhaled n-butyronitrile is about 2.4 times as toxic as acetonitrile. In order to protect workers, the recommended TWA limit is obtained by dividing that for acetonitrile by the factor 2.4. NIOSH has therefore recommended that employee exposure should not exceed 8 ppm (v/v) (22 mg/m3) compound as a TLV-TWA.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Toxic cyanide fumes

Industrielle Verwendung

n-Butyronitrile is used as an industrial solvent, an intermediate in the chemical industry and in poultry medicines.

Sicherheitsprofil

A poison by ingestion, skin contact, intraperitoneal, and subcutaneous routes. Moderately toxic by inhalation. Experimental reproductive data. A skin irritant. Dangerous fire hazard when exposed to heat, flame, or oxidizers. To fight fire, use alcohol foam. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx and CN-.

l?uterung methode

Treat it with conc HCl until the smell of the isonitrile had gone, then dry with K2CO3 and fractionally distil [Turner J Chem Soc 1681 1956]. Alternatively it is twice heated at 75o and stirred for several hours with a mixture of 7.7g Na2CO3 and 11.5g KMnO4 per L of butyronitrile. The mixture is cooled, then distilled. The middle fraction is dried over activated alumina. [Schoeller & Wiemann J Am Chem Soc 108 22 1986, Beilstein 2 IV 806.]

Waste disposal

Burning in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber is the most effective way to destroy the compound. Oxidation with ethanolic–KOH can convert butyronitrile to nonhazardous cyanate.

n-Butyronitril Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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