蒽性質、用途與生產工藝
蒽是含有三個環(huán)的稠環(huán)芳烴類化合物,分子式C14H10。天然存在于煤焦油中。蒽的三個環(huán)的中心在一條直線上,是菲的同分異構體。蒽為帶有淡藍色熒光的白色片狀晶體或淺黃色針狀結晶;熔點216℃,沸點340℃,相對密度1.283(25/4℃);容易升華;不溶于水,難溶于乙醇和乙醚,易溶于熱苯。蒽分子中9,10位的化學活性較高,用硝酸氧化,生成9,10-蒽醌(結構式見蒽醌),蒽是合成蒽醌染料及單寧的重要中間體;用鈉和乙醇還原,生成9,10-二氫化蒽;加氯生成9,10-二氯化蒽,后者加熱失去一分子氯化氫,變成9-氯蒽;蒽還可以作為共軛二烯,與順丁烯二酐等在9,10位發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應。
工業(yè)上從分餾煤焦油所得蒽油餾分中用結晶法分出粗蒽,再經升華提純。高純蒽用于制取單晶蒽,用在閃爍計數器上。蒽還可用作殺蟲劑、殺菌劑和汽油阻凝劑。
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蒽醌很早就已用作蒽醌類染料的原料,在染料工業(yè)占有重要的地位。蒽醌衍生物已在過氧化氫生產過程和紙漿工業(yè)中大量使用。
蒽醌是稠環(huán)有機化合物,化學結構復雜,呈淺黃色斜方晶系針狀結晶,相對密度1.438 (4℃),熔點286℃,沸點379.3℃,折射率1.438 (4℃),可升華。微溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、苯,溶于熱的苯、濃硫酸、熱的四氯化碳。性穩(wěn)定,不易被氧化,也不易被弱的還原劑還原,不易被親電子基取代,能用發(fā)煙硫酸加熱磺化。有毒,接觸刺激皮膚,可引起濕疹,鼻炎及支氣管氣喘。
蒽醌的制法,除原有的蒽氧化法、鄰苯二甲酸酐(酞酐)的Friedel-Crafts法外,最近又有以萘醌為原料的Diels-Alder法和苯乙烯二聚法已達到實用階段。
由蒽醌可衍生成許多中間體 (特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌類)。這些蒽醌衍生物用于合成還原染料、酸性染料、活性染料等高級染料。
此外,由蒽醌氫化生成的蒽氫醌,可在空氣中被迅速氧化逆轉為蒽醌,同時產生過氧化氫。
利用上述原理,在工業(yè)上用于制造過氧化氫。在實際生產上,因為使用溶劑苯和高級醇的混合溶劑,所以使用的蒽醌是在此混合溶劑中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。
由蒽醌衍生的許多中間體 (特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌等) 可合成甕染料、酸性染料、反應染料等許多高級染料。用于生產過氧化氫。在紙漿生產過程中添加蒽醌和四氫蒽醌,能提高效率,因此作為紙漿添加劑的用途正在擴大。
參考資料:王大全 主編.精細化工辭典.北京:化學工業(yè)出版社.1998.第128-129頁.
化學性質
帶有淡藍色熒光的針狀晶體。 不溶于水,微溶于醇、醚,能溶于苯,氯仿和二硫化碳
用途
用于制造分散染料、茜素、還原染料的中間體蒽醌,可作塑料、絕緣材料的原料
用途
本品主要用于制造染料中間體蒽醌及單寧??捎米鳉⑾x劑、殺菌劑和汽油阻凝劑。高純蒽用于制取單晶蒽,用在閃爍計數器上。
用途
用于提取蒽、菲、咔唑,亦可制取蒽醌系染料、炭黑、合成鞣劑及各種油漆
用途
用作分析試劑及閃爍體,也用于染料的合成
用途
用于蒽醌生產,也用作殺蟲劑、殺菌劑、汽油阻凝劑等
用途
用以檢定茚。制造蒽醌及茜素染料,也用作殺蟲劑、殺菌劑、汽油阻凝劑等。
生產方法
在煤焦油中,蒽的含量為1.4%。焦油連續(xù)蒸餾所得的I蒽油餾分段,占焦油12-14%,初餾點為300℃,在350℃前的餾出量為95%。I蒽油經冷卻結晶、真空過濾或用離心機脫除部分油分,離心后的粗蒽含油分大于20-25%,其余成分是:蒽25-30%,咔唑20-25%、菲30%左右。其中蒽的收率占焦油中蒽源的58-87%。除了苯和萘以外,蒽是煤焦油中最重要的組分之一。在蒽的工業(yè)生產中,因為必須把沸點相近的菲和咔唑分離掉,所以比萘的制造困難得多。即使把蒸餾、結晶及溶劑抽提巧妙地結合起來,其產率也只有40-50%。從粗蒽中提取和精制蒽,是先利用菲易溶于油的特性使菲與蒽、咔唑分離。進一步分離蒽與咔唑的方法有蒸餾分離法和鉀熔法。
類別
腐蝕物品
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD>: 17000 毫克/ 公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 430 毫克/ 公斤
刺激數據
皮膚-小鼠 0.118 毫克 輕度
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆; 對皮膚,角膜有腐蝕性; 過敏物質
可燃性危險特性
明火, 高溫,遇氧化劑可燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥;與氧化劑分開存放。
滅火劑
砂土、二氧化碳、泡沫、霧狀水
職業(yè)標準
TLV-TWA 0.2 毫克/ 立方米
蒽
上下游產品信息
上游原料
下游產品