120-12-7
中文名稱
蒽
英文名稱
Anthracene
CAS
120-12-7
EINECS 編號
204-371-1
分子式
C14H10
MDL 編號
MFCD00001240
分子量
178.23
MOL 文件
120-12-7.mol
更新日期
2024/11/11 09:16:00
120-12-7 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)淺黃色針狀結(jié)晶，有藍色螢光。
外觀性狀帶有淡藍色熒光的針狀晶體。 不溶于水，微溶于醇、醚，能溶于苯，氯仿和二硫化碳
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
熔點215 °C
沸點340 °C(lit.)
密度1.28
蒸氣密度6.15 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 145 °C)
折射率1.5948
閃點121 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度甲苯中的溶解度：20mg/mL，澄清，無色至淡黃色
色指數(shù)10790
酸度系數(shù)(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
形態(tài)powder
顏色off-white to yellow
爆炸極限值(explosive limit)0.6%(V)
水溶解性0.045 mg/L (25 ºC)
Merck14,682
BRN1905429
Henry's Law Constant1.22 at 4 °C, 6.42 at 25 °C (dynamic equilibrium method, Bamford et al., 1999)
Dielectric constant2.3500000000000001
暴露限值OSHA: TWA 0.2 mg/m3
LogP4.65 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫120-12-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 92, Sup 7) 2010
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Anthracene(120-12-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Anthracene (120-12-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319-H410
危險品標志Xi,N,F,T,Xn
危險品運輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號CA9350000
自燃溫度540 °C
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29029010
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)120-12-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 16000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于提取蒽、菲、咔唑，亦可制取蒽醌系染料、炭黑、合成鞣劑及各種油漆用途二
用于制造分散染料、茜素、還原染料的中間體蒽醌，可作塑料、絕緣材料的原料用途三
用作分析試劑及閃爍體，也用于染料的合成用途四
本品主要用于制造染料中間體蒽醌及單寧?？捎米鳉⑾x劑、殺菌劑和汽油阻凝劑。高純蒽用于制取單晶蒽，用在閃爍計數(shù)器上。用途五
用以檢定茚。制造蒽醌及茜素染料，也用作殺蟲劑、殺菌劑、汽油阻凝劑等。用途六
用以檢定茚。制造蒽醌及茜素染料，也用作殺蟲劑、殺菌劑、汽油阻凝劑等。校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
在煤焦油中，蒽的含量為1.4%。焦油連續(xù)蒸餾所得的I蒽油餾分段，占焦油12-14%，初餾點為300℃，在350℃前的餾出量為95%。I蒽油經(jīng)冷卻結(jié)晶、真空過濾或用離心機脫除部分油分，離心后的粗蒽含油分大于20-25%，其余成分是：蒽25-30%，咔唑20-25%、菲30%左右。其中蒽的收率占焦油中蒽源的58-87%。除了苯和萘以外，蒽是煤焦油中最重要的組分之一。在蒽的工業(yè)生產(chǎn)中，因為必須把沸點相近的菲和咔唑分離掉，所以比萘的制造困難得多。即使把蒸餾、結(jié)晶及溶劑抽提巧妙地結(jié)合起來，其產(chǎn)率也只有40-50%。從粗蒽中提取和精制蒽，是先利用菲易溶于油的特性使菲與蒽、咔唑分離。進一步分離蒽與咔唑的方法有蒸餾分離法和鉀熔法。120-12-7(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆; 對皮膚,角膜有腐蝕性; 過敏物質(zhì)儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放。刺激數(shù)據(jù)
皮膚-小鼠 0.118 毫克 輕度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD>: 17000 毫克/ 公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 430 毫克/ 公斤可燃性危險特性
明火, 高溫,遇氧化劑可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
腐蝕物品滅火劑
砂土、二氧化碳、泡沫、霧狀水職業(yè)標準
TLV-TWA 0.2 毫克/ 立方米常見問題列表
稠環(huán)芳烴
蒽是含有三個環(huán)的稠環(huán)芳烴類化合物，分子式C14H10。天然存在于煤焦油中。蒽的三個環(huán)的中心在一條直線上，是菲的同分異構(gòu)體。蒽為帶有淡藍色熒光的白色片狀晶體或淺黃色針狀結(jié)晶；熔點216℃，沸點340℃，相對密度1.283(25/4℃)；容易升華；不溶于水，難溶于乙醇和乙醚，易溶于熱苯。蒽分子中9,10位的化學(xué)活性較高，用硝酸氧化，生成9，10－蒽醌（結(jié)構(gòu)式見蒽醌），蒽是合成蒽醌染料及單寧的重要中間體；用鈉和乙醇還原，生成9,10－二氫化蒽；加氯生成9,10－二氯化蒽，后者加熱失去一分子氯化氫，變成9－氯蒽；蒽還可以作為共軛二烯，與順丁烯二酐等在9,10位發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。工業(yè)上從分餾煤焦油所得蒽油餾分中用結(jié)晶法分出粗蒽，再經(jīng)升華提純。高純蒽用于制取單晶蒽，用在閃爍計數(shù)器上。蒽還可用作殺蟲劑、殺菌劑和汽油阻凝劑。
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蒽醌
蒽醌很早就已用作蒽醌類染料的原料，在染料工業(yè)占有重要的地位。蒽醌衍生物已在過氧化氫生產(chǎn)過程和紙漿工業(yè)中大量使用。蒽醌是稠環(huán)有機化合物，化學(xué)結(jié)構(gòu)復(fù)雜，呈淺黃色斜方晶系針狀結(jié)晶，相對密度1.438 (4℃)，熔點286℃，沸點379.3℃，折射率1.438 (4℃)，可升華。微溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、苯，溶于熱的苯、濃硫酸、熱的四氯化碳。性穩(wěn)定，不易被氧化，也不易被弱的還原劑還原，不易被親電子基取代，能用發(fā)煙硫酸加熱磺化。有毒，接觸刺激皮膚，可引起濕疹，鼻炎及支氣管氣喘。
蒽醌的制法，除原有的蒽氧化法、鄰苯二甲酸酐(酞酐)的Friedel-Crafts法外，最近又有以萘醌為原料的Diels-Alder法和苯乙烯二聚法已達到實用階段。
由蒽醌可衍生成許多中間體 (特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌類)。這些蒽醌衍生物用于合成還原染料、酸性染料、活性染料等高級染料。
此外，由蒽醌氫化生成的蒽氫醌，可在空氣中被迅速氧化逆轉(zhuǎn)為蒽醌，同時產(chǎn)生過氧化氫。
利用上述原理，在工業(yè)上用于制造過氧化氫。在實際生產(chǎn)上，因為使用溶劑苯和高級醇的混合溶劑，所以使用的蒽醌是在此混合溶劑中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。
由蒽醌衍生的許多中間體 (特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌等) 可合成甕染料、酸性染料、反應(yīng)染料等許多高級染料。用于生產(chǎn)過氧化氫。在紙漿生產(chǎn)過程中添加蒽醌和四氫蒽醌，能提高效率，因此作為紙漿添加劑的用途正在擴大。
參考資料：王大全 主編.精細化工辭典.北京：化學(xué)工業(yè)出版社.1998.第128-129頁.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
Anthracene, p.a.(120-12-7)Alfa Aesar
蒽,99%Anthracene, 99%(120-12-7)
Sigma Aldrich
120-12-7(sigmaaldrich)