99614-02-5
中文名稱
恩丹西酮
英文名稱
Ondansetron
CAS
99614-02-5
分子式
C18H20ClN3O
MDL 編號
MFCD00764297
分子量
329.82
MOL 文件
99614-02-5.mol
更新日期
2024/10/31 10:02:09
99614-02-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2,3,9-四氫-9-甲基-3-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]-4-氧代咔唑鹽酸鹽鹽酸昂丹司瓊
鹽酸恩丹西酮
昂丹司瓊
1,2,3,9-四氫-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮
昂旦司瓊
恩丹西酮
奧旦西隆
翁丹色創(chuàng)
翁丹西隆
翁旦斯隆
英文別名
1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE HYDROCHLORIDEGR 38032F
ONDANSETRONE HYDROCHLORIDE
ONDANSETRON HCL
ONDANSETRON HCL DIHYDRATE
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE
1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazo
gr38032
gr38032x
1,2,3,4-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YLMETHYL)CARBAZOL-4-ONE
9-Methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazolyl)-methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazole-4-one
OndansetronBase99%
4H-Carbazol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]- (9CI)
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-(2-methyl-1H-imidazol-1-ylmethyl)carbazol-4-one
Ondansetron
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-(2-methyl-1H-imidazol-1-ylmethyl)carbazole-4-one
1，2，3，9-Tetrahydm-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-y1)methyl]-4H-carbazol-4-one
GR-C507/75
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-9H-carbazol-4-one
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 止吐及催吐藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從甲醇結(jié)晶，熔點231-232℃。
鹽酸昂丹司瓊二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate)：C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。從水-異丙醇得白色結(jié)晶性固體，熔點178.5～179.5℃。
鹽酸昂丹司瓊-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate)：C18H19N3O?HCl?H2O。結(jié)晶，熔點186～187℃。
3S-型：[α]D25-14°(C=0.19，甲醇)。
3R-型：[α]D24+16°(C=0.34，甲醇)。
鹽酸昂丹司瓊二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate)：C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。從水-異丙醇得白色結(jié)晶性固體，熔點178.5～179.5℃。
鹽酸昂丹司瓊-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate)：C18H19N3O?HCl?H2O。結(jié)晶，熔點186～187℃。
3S-型：[α]D25-14°(C=0.19，甲醇)。
3R-型：[α]D24+16°(C=0.34，甲醇)。
熔點231-232°
沸點435.21°C (rough estimate)
密度1.1385 (rough estimate)
折射率1.5855 (estimate)
儲存條件−20°C
溶解度H2O: >5 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 7.4 (Uncertain)
形態(tài)solid
形態(tài)固體
顏色white
顏色白色
CAS 數(shù)據(jù)庫99614-02-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H318-H410
危險品標(biāo)志T
危險類別碼R25
安全說明S45
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號FE6375500
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)99614-02-5(Hazardous Substances Data)
毒性TDLo vn-man: 229 mg/kg/I LANCAO 344,190,94
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為5-羥色胺(5-HT3)受體拮抗劑，高效鎮(zhèn)吐藥，有高的強度和高度的選擇性，能控制小腸及CTZ(化學(xué)受體發(fā)動中心)中受體受刺激而引起的嘔吐。用于化療和放療引起的嘔吐特別是如順鉑、達(dá)卡巴嗪、氮芥、阿霉素等導(dǎo)致的催吐作用的治療。無外錐體效應(yīng)，可與乙酰膽堿同時使用，止吐效果優(yōu)于甲氧普安、Dompesidone、酚噻嗪及丁酰苯等。制備方法
方法一
方法1：2-溴苯胺和1，3-環(huán)己二酮反應(yīng)后，再脫溴化氫環(huán)合，生成四氫咔唑衍生物，和二甲胺及二聚甲醛反應(yīng)，在2位引入二甲氨基甲基，得化合物(Ⅲ)。3.80g化合物(Ⅲ)和碘甲烷反應(yīng)，在9位引入甲基的同時對側(cè)鏈氨基季銨化，得到5.72g化合物(Ⅳ)。2.0g化合物(Ⅳ)和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中，于95℃攪拌反應(yīng)，得到0.60g昂丹司瓊。方法2：環(huán)己酮和苯肼反應(yīng)，得四氫咔唑，收率85%。將其溶于四氫呋喃和水中，在氮氣中，于0℃滴加2，3，5，6-四氯-1，4-苯醌的四氫呋喃溶液，攪拌得氧化產(chǎn)物(Ⅱ)，收率67.4%。
化合物(Ⅱ)、乙醇、濃鹽酸、多聚甲醛和鹽酸二甲胺，一起回流。處理后再在丙酮中，加濃鹽酸在50℃攪拌，得氨甲基化產(chǎn)物(V)，收率71.7%。
化合物(V)和2-甲基咪唑在水中，于110℃反應(yīng)，得化合物(Ⅵ)，收率70.9%。
化合物(Ⅵ)、碘甲烷和碳酸鉀，在室溫攪拌至固體消失。傾入水中，攪拌，過濾，水洗，甲醇重結(jié)晶，得昂丹司瓊，收率57.2%。將其溶于丙酮和水的混合液中，加入濃鹽酸反應(yīng)，可得鹽酸昂丹司瓊二水合物，收率92.6%。
方法3：化合物(II)、碳酸鉀、丙酮和硫酸二甲酯，室溫攪拌。得化合物(Ⅶ)，收率91%。
化合物(Ⅶ)溶于乙醇，在回流下分批加人聚甲醛和鹽酸二甲胺的混合物。加畢，回流。經(jīng)處理后，得化合物(Ⅷ)，收率67%。
(Ⅷ)溶于無水乙醇，通入氯化氫氣體，得其鹽酸鹽。將該鹽酸鹽加到水中，在50℃加入2。甲基咪唑，回流得昂丹司瓊，收率70%。將其溶于異丙醇、水和濃鹽酸中，室溫攪拌，得鹽酸昂丹司瓊二水合物，收率90.5%。
常見問題列表
昂丹司瓊
昂丹司瓊和格拉司瓊、多拉司瓊是臨床上常用的三種止吐藥，昂丹司瓊是一種有效的、具有選擇性和可逆性的5-羥色胺（5-HT3）受體阻滯劑，對α1、α2、β1、β2腎上腺素能受體及組胺H1、H2受體作用極小，對H受體、中樞及末梢多巴胺能受體無拮抗作用，能抑制由化療及放射治療引起的惡心、嘔吐。與胃復(fù)安比較，止吐作用強且無錐體外系反應(yīng)。對順鉑、環(huán)磷酰胺、阿霉素等引起的嘔吐可產(chǎn)生迅速而較強的止嘔作用。適用于治療由細(xì)胞毒藥物化療和放射治療引起的惡心嘔吐，也可預(yù)防和治療手術(shù)后引起的惡心嘔吐。昂丹司瓊作用是作為胃腸道內(nèi)激活的內(nèi)臟傳入神經(jīng)與脊髓內(nèi)的嘔吐中樞間的中轉(zhuǎn)站，使之發(fā)生腹肌和膈肌運動。化療藥物和放射治療可引起小腸的5-HT釋放，通過5-HT3受體引起迷走神經(jīng)興奮而導(dǎo)致嘔吐反射。本品阻斷這種反射的發(fā)生，同時阻斷通過中樞作用觸發(fā)的嘔吐。對手術(shù)后的惡心嘔吐作用機理不詳。昂丹司瓊與地塞米松合用可加強止吐效果。
生物活性
Ondansetron (GR 38032F, GR-C507/75)是一種5-羥色胺5-HT3受體拮抗劑，主要用于止吐。靶點
| Target | Value |
| 5-HT3 |