98-50-0
中文名稱
4-氨基苯胂酸
英文名稱
4-Aminophenylarsonic acid
CAS
98-50-0
EINECS 編號(hào)
202-674-3
分子式
C6H8AsNO3
MDL 編號(hào)
MFCD00007819
分子量
217.05
MOL 文件
98-50-0.mol
更新日期
2024/09/17 11:21:50
98-50-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對(duì)阿散酸對(duì)氨基苯砷酸
4-氨基苯胂酸
對(duì)氨基苯胂酸
胂酸苯胺
對(duì)胺基萘砷酸
阿散酸
對(duì)氨苯基砷酸
對(duì)氨基苯呻酸
對(duì)氨基苯胂酸/阿散酸
對(duì)氨苯基胂酸
對(duì)氨基苯胂酸 4
胺苯胂酸
對(duì)胺苯胂酸
氨苯胂酸
英文別名
4-AMINOBENZENEARSONIC ACID4-AMINOPHENYLARSONIC ACID
4-ARSANILIC ACID
AKOS AUF2052
ARSANILIC ACID
ATOXYLIC ACID
P-AMINOBENZENEARSONIC ACID
P-AMINOPHENYLARSONIC ACID
P-ARSANILIC ACID
(4-aminophenyl)-arsonicaci
acidep-arsanilique
Aminobenzenearsonicacid
aminophenylarsineacid
antoxylicacid
arsanilicacid-100
arsonicacid,(4-aminophenyl)-
kyselinaarsanilova
p-amino-benzenearsonicaci
p-Aminophenylarsenicacid
p-aminophenylarsineacid
所屬類別
飼料添加劑: 抗均促生長(zhǎng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色、無氣味晶狀粉末。
外觀性狀白色或淡黃色結(jié)晶性粉末，無臭。熔點(diǎn)232℃。不溶于氯仿、乙醚、丙酮，微溶于水、乙醇，溶于熱水、甲醇、堿液。大白鼠經(jīng)口LD50155mg/kg。
溶解性溶于熱水，微溶于冷水、乙醇、乙酸，不溶于丙酮、醚、苯、氯仿。
熔點(diǎn)≥300 °C(lit.)
沸點(diǎn)528.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.9571
溶解度Sparingly soluble in water, soluble in concentrated mineral acids, alkali
carbonate solutions, alcohol and diethyl ether. Practically insoluble in
acetone, benzene and chloroform.
酸度系數(shù)(pKa)pK1: ca 2;pK2: 4.02;pK3: 8.62 (25°C)
形態(tài)固體
顏色Needles from aq solns
水溶解性SLIGHTLY SOLUBLE IN COLD WATER
Merck14,792
BRN1102334
InChIKeyXKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫98-50-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Aminobenzenearsonic acid (98-50-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H331-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類別碼R23/25-R50/53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3465 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)CF7875000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29310095
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)98-50-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in male rats: >1000 mg/kg (Goldenthal)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作抗菌、促生長(zhǎng)的飼料添加劑用途二
作為抗菌劑，主要用于治療家禽細(xì)菌感染，對(duì)豬和雞等有促生長(zhǎng)作用飼料中添加量為45-90g/t，停藥期5天。用途三
作醫(yī)藥中間體和分析試劑。對(duì)氨基苯胂酸作為飼用抗菌素是目前美國飼料周刊推薦的首選飼料添加劑，能促進(jìn)畜禽生長(zhǎng)，提高飼料效率，可使機(jī)體同化作用加強(qiáng)，促進(jìn)蛋白質(zhì)合成，改善皮膚營養(yǎng)，加速骨骼生長(zhǎng)。該品有殺滅細(xì)菌、原蟲及螺旋體的作用，特別是抑制畜禽腸道中有害細(xì)菌生長(zhǎng)與抗生素有同樣的效果。用途四
檢定鈰和氨。測(cè)定鋯。作醫(yī)藥中間體和分析試劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
參考質(zhì)量指標(biāo)▼
▲
干基含量/%
98.5～100.8
亞砷酸鹽(As2O3)/%
≤0.025
砷酸鹽(As2O5)含量
合格
干燥失重/%
≤2.0
鄰氨基苯胂酸含量
合格
苯胺殘留物含量
合格
制備方法
方法一
(1)以苯胺和五氧化二胂為原料合成。（2）以苯胺和胂酸反應(yīng)，先生成苯胺胂酸鹽，然后脫水、重排得對(duì)氨基苯胂酸。
將74.5g苯胺，四氯乙烯6.0g，升溫至125℃加入EDTA0.5g，然后滴加砷酸水溶液36g，隨砷酸的加入，產(chǎn)生的水溶劑共沸蒸出，反應(yīng)溫度逐漸升至175℃，此時(shí)反應(yīng)趨于結(jié)束，繼續(xù)回流1h停止反應(yīng)。反應(yīng)液冷卻后用10%-15%的堿溶液調(diào)PH=9，然后于90℃下攪拌1h，分層后水層用活性炭脫色，水蒸氣蒸餾脫溶劑。濾液用鹽酸調(diào)PH=2，然后于104℃回流8h，水解完成后再調(diào)PH=2-2.5，靜置過濾得粗品，母液可以循環(huán)利用。粗品用4倍的水溶解，加入活性炭，調(diào)PH=8，于100℃脫色30min趁熱過濾。濾液調(diào)PH=3,靜置析出產(chǎn)品。
此法工藝路線簡(jiǎn)單，原料易得，但由于胂化反應(yīng)活性底，副產(chǎn)物多，反應(yīng)后處理步驟多，單程收率低。
（3）以對(duì)硝基苯胺為原料，經(jīng)重氮化、胂化（置換）和還原而得。
將對(duì)硝基苯胺281.8g，工業(yè)鹽酸352.8g加入反應(yīng)器，于室溫下攪拌，使充分成鹽。冷卻至0℃后滴加30%亞硝酸鈉水溶液，控制溫度不超過10℃，以淀粉-KI試紙檢查重氮化反應(yīng)終點(diǎn)。
將323gAsO3和30%的硝酸鈉溶液在反應(yīng)器中升溫?cái)嚢瑁蛊渫耆芙?，并沸騰0.5h。冷卻至10℃，加入幾滴CuSO4溶液，然后在攪拌下緩緩加入重氮鹽溶液反應(yīng)生成硝基苯胂酸溶液，控制溫度不超過30℃。
用硫酸將對(duì)硝基苯胂酸溶液的PH調(diào)為2.8-3.2，加入328.1g還原鐵粉和140g食鹽，加熱至微回流（110℃）反應(yīng)2h。稍降溫后補(bǔ)加164g鐵粉，于回流下反應(yīng)至PH=9。反應(yīng)結(jié)束（稍冷）后加入200g30%的NaOH溶液，放置5h后過濾。濾液用工業(yè)稀硫酸調(diào)節(jié)PH至4.5，加活性炭于80-90℃下脫色（20min）、過濾。濾液用硫酸調(diào)節(jié)PH至2.8-3.2冷卻至10℃，過濾、洗滌得粗品。
將粗品及少量抗氧化劑和8倍量的去離子水，加熱溶解，加入少量醫(yī)用活性炭回流脫色，趁熱過濾、濾液冷卻至5℃析出結(jié)晶，經(jīng)過濾、干燥得成品?？偸章?2%（相對(duì)對(duì)硝基苯胺）。
方法二
由對(duì)硝基苯胂酸經(jīng)還原而得。用硫酸調(diào)節(jié)對(duì)硝基苯胂酸溶液的pH值為2.8-3.2。先將1/3體積的對(duì)硝基苯胂酸溶液加入反應(yīng)鍋，在攪拌下加鐵粉和食鹽，并加熱至100℃，保溫10-15min，達(dá)終點(diǎn)時(shí)pH為9以上。在95-100℃，0.5h內(nèi)將其余2/3體積的對(duì)硝基苯胂酸溶液加入，繼續(xù)在100℃保溫40-50min，終點(diǎn)時(shí)pH為9以上。加入液堿，放置3h以上。過濾，濾液用硫酸調(diào)節(jié)pH值至4.5。加活性炭，在50-90℃脫色過濾，濾液用硫酸調(diào)節(jié)使pH為2.8-3.2，冷卻至10℃。過濾、洗滌，得對(duì)氨基苯胂酸。工業(yè)生產(chǎn)以苯胺和五氧化二鉀為原料，產(chǎn)品純度98.5%以上。98-50-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
易燃; 受熱分解有毒的砷化物和氧化氮?dú)怏w; 遇酸分解有毒煙霧類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、砂土、水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 0.5 毫克 (砷)/立方米; STEL 0.6 毫克 (砷)/立方米常見問題列表
理化性質(zhì)
阿散酸俗稱對(duì)氨基苯胂酸，由水中得針狀晶體。其可溶于熱水、碳酸鈉水溶液，微溶于冷水、乙醇和醋酸，不溶于丙酮、苯、氯仿和乙醚。能與亞硝酸作用生成重氮鹽并參與偶合反應(yīng)，與錫和鹽酸反應(yīng)生成p,p'-二氨基偶砷苯，其鈉鹽可與碘化鉀和硫酸反應(yīng)生成對(duì)碘苯胺。
阿散酸屬于有機(jī)砷制劑。砷是有營養(yǎng)作用的元素之一，能刺激畜禽生長(zhǎng)，而且有較廣的抗菌譜，對(duì)多種腸道疾病的致病菌有較強(qiáng)的抑菌和殺菌性能，對(duì)腸道寄生蟲等也有一定的抑制作用。因此，用于預(yù)防雞、仔豬、羔羊、犢牛等幼齡動(dòng)物的腸道感染導(dǎo)致的下痢效果良好，并能和抗球蟲藥聯(lián)合使用，以提高防治率。此外，該品尚有改善肉牛和肉雞肉質(zhì)的作用。
砷有較強(qiáng)毒性，三價(jià)砷比五價(jià)砷毒性更高，但小劑量在動(dòng)物體內(nèi)組織中蓄積濃度較低。
作用與用途
阿散酸是一種有機(jī)砷添加劑，包括對(duì)氨基苯砷酸及其鈉鹽，屬化學(xué)合成的抗菌類添加劑。阿散酸能改變豬腸道細(xì)菌代謝，對(duì)各種鏈球菌、大腸桿菌、沙門氏菌等厭氧菌有抑制作用，常用于斷奶仔豬的全價(jià)飼料，對(duì)斷奶仔豬的腹瀉和仔豬水腫病有良好的防治作用。阿散酸在飼料中的添加比例為45～100mg/kg。長(zhǎng)期飼用有機(jī)砷類的飼料添加劑會(huì)加大對(duì)環(huán)境的排放量，增加環(huán)境污染，因此從環(huán)保角度，應(yīng)限制有機(jī)砷制劑的大量長(zhǎng)期使用。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
對(duì)氨基苯胂酸/阿散酸 p-Arsanilic acid, 99%(98-50-0)
Sigma Aldrich
98-50-0(sigmaaldrich)