91-59-8
中文名稱
2-萘胺
英文名稱
2-Naphthylamine
CAS
91-59-8
EINECS 編號
202-080-4
分子式
C10H9N
MDL 編號
MFCD00004112
分子量
143.19
MOL 文件
91-59-8.mol
更新日期
2024/10/29 13:33:51
91-59-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-萘胺β-氨基萘
β-萘胺
2-氨基萘
乙-萘胺
英文別名
2-AMINONAPHTHALENE2-Naphthalenamine
2-NAPHTHYLAMINE
2-NAPHTHYLAMINE (BETA-)
AKOS AUF0416
BETA-NAPHTHYLAMINE
B-NAPHTHYLAMINE
c.i. 37270
Fast Scarlet Base B
β-Naphthylamine β-Aminonaphthalene
2-Aminonaftalen
2-aminonaftalen(czech)[qr]
2-aminonaphthalene[qr]
2-Naftylamin
2-Naftylamine
2-naftylamine[qr]
2-Naphalenamine
2-Naphthalamine
2-naphthalenamine[qr]
2-Naphthylamin
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)烷胺、芳香單胺、芳香多胺及其衍生物和鹽物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色到微粉紅色片狀，略有芳香氣味。
外觀性狀白色至淡紅色葉片狀晶體
溶解性溶于熱水、乙醇、乙醚、苯。
熔點(diǎn)111-113 °C(lit.)
沸點(diǎn)306 °C(lit.)
密度1.061 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓2.56 x 10-4 mmHg at 20–30 °C (quoted, Mercer et al., 1990)
折射率1.5000 (estimate)
儲存條件-20°C冷凍
溶解度溶于熱水、乙醇、乙醚
酸度系數(shù)(pKa)4.16(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色pink to purple
酸堿指示劑變色ph值范圍Non& uorescence (2.8) to violet & uorescence (4.4)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 22 ºC
Merck13,6425
檢測方法HPLC,NMR,T
BRN3939429
Henry's Law Constant2.01 x 10-9 atm?m3/mol at 25 °C (quoted, Mercer et al., 1990)
暴露限值Since it is a carcinogen, there is no TLV TWA for this compound. Recognized Carcinogen (ACGIH); Carcinogen (OSHA);
Human Sufficient Evidence (IARC).
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
主要應(yīng)用Microelectronics, power transmission & fluid, insulators for electronic devices, photoresists, display device, imaging process, semiconductors, diesel fuel additives, battery, adhesive, paints, inks, chalk, leather, textiles, dye synthesis, soil products
InChIKeyJBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫91-59-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類1 (Vol. 4, Sup 7, 99, 100F) 2012
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Naphthalenamine(91-59-8)
存儲注意事項(xiàng)光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Naphthalenamine (91-59-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H350-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類別碼R45-R22-R51/53
安全說明S53-S45-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 1650 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號QM2100000
危險(xiǎn)等級6.1(a)
包裝類別II
海關(guān)編碼29214500
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)91-59-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 (intraperitoneal) for mice 200 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
萘胺的氨基與亞硝酸作用形成重氮鹽，并可轉(zhuǎn)烴成多種萘的衍生物，用于制造染料和有機(jī)合成，也用作有機(jī)分析試劑和熒光指標(biāo)劑。用途二
屬環(huán)境致癌物質(zhì)，誘導(dǎo)膀胱癌。91-59-8(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與酸類、氧化劑、食品添加劑分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 727 毫克/ 公斤; 腹腔-小鼠LD50: 200 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 受熱放出有毒氮氧化物氣體類別
有毒物品滅火劑
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
2-萘胺又名乙萘胺和β-萘胺，白色至淡紅色有光澤的片狀晶體，能隨水蒸氣揮發(fā)。對人體有害，有致癌作用，國際癌癥研究所（IARC）將聯(lián)苯胺、2-萘胺及4-氨基聯(lián)苯列為人類致癌物（證據(jù)充分），應(yīng)特別小心使用。相對密度1.0614 (98/ 4℃)，熔點(diǎn)111～113℃，沸點(diǎn)306℃。不溶于冷水，但溶于熱水，可溶于乙醇、乙醚和苯等。水溶液有藍(lán)色熒光。能被硝酸銀的熱氨溶液還原。由2-萘酚與氨水和亞硫酸銨在高壓下作用而制得。2-萘胺是一種重要的染料中間體，可用于制造偶氮染料、酞菁染料、活性染料(活性艷橙K-7R、活性金黃X-G、活性金黃KM-G、活性黃KM-RN、大紅色基B)及J酸等。也用作有機(jī)分析試劑和熒光指示劑。還可作為有機(jī)合成的原料。本品可經(jīng)呼吸道、胃腸道和皮膚進(jìn)入。長期接觸β-萘胺能引起膀胱癌變。對皮膚有弱刺激作用，可引起接觸性皮炎，能引起高鐵血紅蛋白血癥。確診膀胱腫瘤后應(yīng)及早手術(shù)治療。預(yù)防首先應(yīng)進(jìn)行工藝改革，用1-磺酸乙萘胺代替β-萘胺。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)嚴(yán)格密閉，防止有毒蒸氣和粉塵的外逸。
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萘胺的健康危害
萘胺有二種異構(gòu)體，即甲萘胺(1-萘胺或α萘胺)和乙萘胺(2-萘胺或β萘胺)，分子量143.18。甲萘胺為黃色針狀結(jié)晶，比重1.13，熔點(diǎn)50℃，沸點(diǎn)300.8℃; 易溶于醚和醇，微溶于水。乙萘胺為無色或粉紅色片狀晶體，比重1.061，熔點(diǎn)110.2℃，沸點(diǎn)306.1℃;溶于熱水，醇、醚和苯。萘胺主要用于染料工業(yè)，并用作橡膠硫化的促進(jìn)劑。甲萘胺還用于合成一些含萘基的化合物。兩者均為染料等有機(jī)合成的中間體。生產(chǎn)1-萘胺時(shí)常共生 5%左右的2-萘胺。20世紀(jì)50年代大規(guī)模職業(yè)病調(diào)查認(rèn)為2-萘胺為強(qiáng)致癌物，1-萘胺也有致癌性，主要是由于其代謝物引起膀胱癌，也能引起其他癌癥。煤焦油和香煙煙霧中都含有。目前多數(shù)國家已禁止生產(chǎn)2-萘胺，并限制1-萘胺內(nèi)共存的2-萘胺含量。
萘胺可經(jīng)呼吸道進(jìn)入人體，也可從胃腸道和皮膚進(jìn)入。萘胺進(jìn)入人體后，小部分以原形由尿排出，絕大部分轉(zhuǎn)變?yōu)橛兄掳┳饔玫牧u基衍生物及醌亞胺 (NH：C6H4：O)類衍生物。乙萘胺可引起接觸性皮炎。急性中毒可以導(dǎo)致高鐵血紅蛋白血癥或急性出血性膀胱炎。長期接觸乙萘胺的主要危害為發(fā)生膀胱腫瘤，誘發(fā)期平均15～20年。小部分接觸者可在調(diào)離工作后幾年才發(fā)病。多為惡性膀胱癌，起病緩慢，早期癥狀為突然發(fā)生無痛性血尿或呈顯微鏡下血尿。膀胱鏡檢查可輔助確診。
長期接觸者應(yīng)定期進(jìn)行尿常規(guī)及細(xì)胞學(xué)檢查，如有異常應(yīng)及時(shí)進(jìn)行膀胱鏡檢查。確定診斷膀胱腫瘤后，應(yīng)立即進(jìn)行手術(shù)治療。
有的國家認(rèn)為萘胺是人體致癌物，故規(guī)定工作場所不允許測出萘胺。我國要求嚴(yán)格控制，但未作具體規(guī)定。
參考：中國醫(yī)學(xué)百科全書。