90-12-0
中文名稱
1-甲基萘
英文名稱
1-Methylnaphthalene
CAS
90-12-0
EINECS 編號
201-966-8
分子式
C11H10
MDL 編號
MFCD00004034
分子量
142.2
MOL 文件
90-12-0.mol
更新日期
2024/12/18 08:35:06
90-12-0 結構式
基本信息
中文別名
1-甲基萘alpha-甲基萘
α-甲基萘
A-甲基萘
甲基萘餾份
α-甲基萘
ALFA-甲基萘
1-甲基萘,97%
1-甲基?
1-甲基奈烯
1-甲基萘/ALFA-甲基萘
英文別名
1-METHYLNAPHTHALENEALPHA-METHYLNAPHTHALENE
A-METHYLNAPHTHALENE
FEMA 3193
1-methyl-naphthalen
femanumber3193
Methyl-1-naphthalene
Naphthalene,1-methyl-
naphthalene,alpha-methyl
1-METHYLNAPHTHALENE OEKANAL, 250 MG
1-METHYLNAPHTHALENE >=90%
A-METHYLNAPHTHALENE, 500MG, NEAT
1-METHYLNAPHTHALENE, 1X1ML, MEOH, 2000UG /ML
1-Methylnaphthalene,97%
1(alpha)-methylnaphthene
1-methylnaphthalene solution
1-METHYLNAPHTHYLENE
Methylnaphthalene, 1-
alpha-Methylnaftalen
所屬類別
有機原料：芳香烴物理化學性質
外觀性質無色油狀液體，有類似萘的氣味。
外觀性狀無色油狀液體，有類似萘的氣味。 不溶于水，易溶于乙醚和乙醇。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。
熔點−22 °C(lit.)
沸點240-243 °C(lit.)
密度1.001 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓2 hPa (25 °C)
FEMA3193
折射率n20/D 1.615(lit.)
閃點180 °F
儲存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為0.026克/升
酸度系數(pKa)37(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明無色至黃色
氣味 (Odor)at 1.00 % in dipropylene glycol. naphthyl chemical medicinal camphor
爆炸極限值(explosive limit)0.7-6.5%(V)
香型naphthyl
水溶解性0.026 g/L (25 ºC)
JECFA Number1335
BRN506793
Dielectric constant2.7（20℃）
暴露限值ACGIH: TWA 0.5 ppm (Skin)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、氧氣不相容。
InChIKeyQPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N
LogP3.91
NIST化學物質信息Naphthalene, 1-methyl-(90-12-0)
EPA化學物質信息1-Methylnaphthalene (90-12-0)
安全數據
警示詞危險
危險性描述H302-H304-H411
危險品標志Xn,N,T
危險品運輸編號UN 3082 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號QJ9630000
自燃溫度984 °F
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關編碼29029080
毒性LD50 orally in Rabbit: 1840 mg/kg
應用領域
用途一
用作聚氯乙烯纖維和滌綸的印染載體、六六六的乳化劑、硫黃提取劑、溶劑，用于生產表面活性劑、增塑劑等用途二
可用于聚氯乙烯纖維和滌綸的印染載體，六六六的乳化劑，還可作熱載體和溶劑，表面活性劑，硫磺的提取劑，也可用作生產增塑劑，纖維助染劑的原料。制備方法
方法一
1-甲基萘主要存在于萘油餾分（含量3.45%）和洗油餾分（含量約5.4%）中。1.萘油餾分提取硫雜茚后的塔底殘油和洗油餾分經酸堿洗滌以后的中性油經過初步蒸餾，切取出230-270℃的粗甲基萘餾分，切取量為原料的25-30%，不低于60塊理論塔板的精餾塔內精餾，采用20：1的回流比，切取240-250℃的甲基萘餾分。將甲基萘餾分在相同塔效的精餾塔內再重蒸一次，切取出237-241℃的可結晶餾分和241-245℃不結晶的餾分?？山Y晶餾分冷凍到-10--20℃，用離心分離法或壓榨結晶法制取2-甲基萘。將濾液和上述不結晶的餾分合并，用原料量3-5%的95-98%的濃硫酸洗滌，用堿中和，洗滌并去除水分，再高效蒸餾塔上分餾除出小于241℃的餾分，用低溫冷凍除去結晶，即得95%以上的工業(yè)級1-甲基萘。經反復磺化、水解可得98%純度的精制品。2.在高溫焦油中約含0.8%-1.2%，將230-300℃的洗油餾分脫酚，脫吡啶堿后，精餾切取240-245℃甲基萘餾分，冷凍至-20℃，此時β-甲基萘析出，在-20℃不結晶的餾分即為α-甲基萘餾分，經磺化，水解后可得工業(yè)純品。90-12-0(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1840 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產生刺激煙霧類別
較易燃固體滅火劑
水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標準
STEL 20毫克/ 立方米常見問題列表
概述
α-甲基萘是α-甲基萘的一種同分異構體，主要用于制造熒光增白劑、印染載體氯乙烯纖維、滌綸印染載體表面活性劑、熱載體、醫(yī)藥中間體、硫磺提取劑，可用于生產增塑劑、纖維助染劑。也可作為柴油十六烷值測定劑、測定蒸餾塔理論塔板數的試劑、農藥殺蟲劑的溶劑、蒽醌法雙氧水生產用溶劑。還可用來生產植物生長調節(jié)劑α - 萘乙酸。精α - 甲基萘可用于合成 1 ， 4 萘二甲酸，用作生產熒光增白劑染料的原料，也用于生產工程塑料用的樹脂，合成 1- 萘二酸作為植物生長激素，合成 1- 萘甲酸作為彩色照相染料的原料，也可用作醫(yī)藥中間體。理化性質
無色油狀液體,有類似萘的氣味。 熔點-30.6℃ 沸點244.6℃ 相對密度1.0202 折射率 1.6170 閃點 82.2℃ 溶解性 不溶于水,易溶于乙醚和乙醇。
圖1為α-甲基萘
制備方法
1.（1）將工業(yè)甲基萘餾份用濃度為15～25％的H2SO4溶液在酸洗槽中進行酸洗，每公斤喹啉加入3.5～4.0升H2SO4溶液，該槽內加熱溫度控制在60～65℃，并不斷進行攪拌，然后進入靜置分離器中進行分離，抽出含有喹啉的水份；（2）經酸洗后的工業(yè)甲基萘餾份進入到堿洗槽中，用10～20%的KOH溶液進行堿洗，每公斤吲哚加入13.0～17.0升KOH溶液，槽內加熱并保持沸騰狀態(tài)，不斷進行攪拌，并抽出蒸發(fā)分離出的水份；
（3）堿洗后的工業(yè)甲基萘餾份進入到過濾器中，將濾網上的含有吲哚的雜質抽出；
（4）堿洗后的 工業(yè)甲基萘餾份由過濾器經除雜質后料槽進入到精餾塔的中部進行精餾，在精餾塔的中上部提取α－甲基萘產品在靠近精餾塔的頂部處提取β－甲基萘產品。
2.（1）α一氯甲基萘的制備
在裝有溫度計、冷凝管和汞封攪拌器的1L三口圓底燒瓶中,放置64g(0.5mol)萘,27.5g(0.92mol)聚甲醛,68.5g(1.1mol)冰醋酸,70g(0.61mol)55%磷酸和107g(1.1mol)濃鹽酸。將混合物置于水浴上加熱至85℃,激烈攪拌6hr。反應完畢后將反應物冷卻至15℃,然后倒入500ml分液漏斗中,用水洗滌兩次,每次30ml。最后用15 mol 10%碳酸鉀冷溶液洗滌,小心分出水層,加50ml乙醚,用10g碳酸鈉干燥1hr,再分去下部水層。乙醚溶液用20g碳酸鉀干燥8~12hr,然后用克氏燒瓶常壓蒸去乙醚。將剩余物進行減壓蒸餾,在90～110℃/666.6Pa蒸出未反應的萘,再于145~153℃/186.5Pa蒸出α一氯甲基萘。
（2）活性鎳催化劑的制備 在激烈攪拌及外部冷卻條件下,將磨細的鋁鎳合金(含30～50%的鎳)緩慢溶解于4倍量的25%氫氧化鈉溶液中。然后在不高于90℃時，加熱至氫氣不再逸出為止。用傾瀉法將沉淀先用10%氫氧化鈉溶液洗,再用蒸餾水洗至不含OH-離子為止。最后用乙醇洗,并將制得的活性鎳催化劑貯存于乙醇中。反應式如下：
（3）α-甲基萘的制備
將α一氯甲基萘20g,活性鎳1g,乙酸鈉2g,乙醇100g投入高壓釜中,密封,通氫換氣三次。然后通氫氣至4.5MPa,攪拌,升溫,控制釜內溫度于85~90℃,反應2hr。降溫至50℃入排氣,壓出釜內物料并濾除活性鎳(回收利用),得到濾液。濃縮回收1/2乙醇之后,沖入熱蒸餾水,冷卻之后,靜置分層,得到α-甲基萘產品。
（4）α-甲基萘的精制
將制得的α-甲基萘粗品于80℃下,用濃硫酸進行磺化反應。待反應完成后,在稀硫酸中加熱水解分層,再經10%NaOH溶液洗、水洗,即可得98%純度的精品。
圖3為α-甲基萘合成的反應原理
應用
1.用于制造熒光增白劑、印染載體氯乙烯纖維、滌綸印染載體表面活性劑、熱載體、醫(yī)藥中間體、硫磺提取劑，2.用于生產增塑劑、纖維助染劑
3.作為柴油十六烷值測定劑、測定蒸餾塔理論塔板數的試劑、農藥殺蟲劑的溶劑、蒽醌法雙氧水生產用溶劑.
4.用來生產植物生長調節(jié)劑α - 萘乙酸.
5.精α - 甲基萘可用于合成 1 ， 4 萘二甲酸，用作生產熒光增白劑染料的原料，也用于生產工程塑料用的樹脂，合成 1- 萘二酸作為植物生長激素，合成 1- 萘甲酸作為彩色照相染料的原料，也可用作醫(yī)藥中間體。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
1-甲基萘
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
主要參考資料
[1]http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-90-12-0.html.[2]http://www.sdqfchem.com/products01/id/9.html.
[3]http://www.patent-cn.com/C07C/CN1122320.shtml.
[4]http://www.doc88.com/p-349518836284.html.
[5]董研. 1-甲基萘的合成新工藝[J]. 寧夏化工,1997,(02):14-16.
包裝儲運
常規(guī)方法
本品遇高熱、火種、氧化劑有燃燒危險，貯存陰涼通風倉庫內，溫度不宜超過30℃。搬運時禁止拋摔和撞擊。 用瀝青麻袋或塑料袋裝，瀝青紙袋外套麻袋包裝，嚴密封口。每袋凈重不超過50kg。包裝上應有明顯的“易燃物品”標志。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
1-甲基萘1-Methylnaphthalene, 97%(90-12-0)
Sigma Aldrich
90-12-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1-甲基萘1-Methylnaphthalene,>96.0%(GC)(90-12-0)