將300g的4-甲基芐醇和0.075g的過氧化二苯甲酰投入帶有尾氣吸收裝置的反應(yīng)器中，開啟攪拌，用膠頭滴管滴加三乙醇胺5滴約0.12g，密閉反應(yīng)器，開始升溫，待升至55℃，打開氯氣閥門通氯氣，將通氯速度設(shè)置在400～500ml/min。該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，溫度會(huì)自動(dòng)上升，待升至60℃以上，開始保溫，保溫過程中溫度始終處于60～75℃。每過一小時(shí)補(bǔ)加過氧化二苯甲酰0.075g，補(bǔ)加三次以后不再補(bǔ)加。GC氣譜跟蹤，保溫8h后氣譜顯示，4-羥甲基二氯芐的量≤0.05％為終點(diǎn)，停止通氯氣，反應(yīng)結(jié)束，用氮?dú)廒s走多余的氯氣，降溫，所得氯化液4-羥甲基三氯芐粗品約571g，待用。

將上述體系的溫度升至60℃以上，開始用200ml恒壓滴液漏斗滴加水，滴加速度控制在1滴/5s，滴加1h后暫停滴加，GC氣譜跟蹤，19h后氣譜顯示4-羥甲基三氯芐的量≤0.05％，反應(yīng)結(jié)束，所用水量為116g，然后降溫至室溫，對(duì)整個(gè)體系進(jìn)行稱重，總重659g，根據(jù)質(zhì)量守恒可知，有28g的氯化氫氣體進(jìn)入尾氣吸收裝置。

將2636g的乙醚和2g的DMF催化劑投入上述體系中，開啟攪拌，并將溫度控制在室溫。開始滴加草酰氯624g，滴加速度控制在100g/h，滴加完畢繼續(xù)反應(yīng)，GC氣譜跟蹤，14h后，4-氯甲基苯甲酰氯的量為96.3％，反應(yīng)結(jié)束，常壓回收乙醚和草酰氯，回收完畢，用5％液堿中和余下體系，以pH＝7～8為終點(diǎn)，靜置、分層，除去水層后，對(duì)有機(jī)相進(jìn)行減壓(6mmHg)回收126～128℃餾分，得產(chǎn)品4-氯甲基苯甲酰氯412g，收率88.8％，純度99.4％。