100-44-7
中文名稱
芐基氯
英文名稱
Benzyl chloride
CAS
100-44-7
EINECS 編號(hào)
202-853-6
分子式
C7H7Cl
MDL 編號(hào)
MFCD00000889
分子量
126.58
MOL 文件
100-44-7.mol
更新日期
2025/03/27 08:41:21
100-44-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
芐基氯氯化芐
α-氯甲苯
苯氯甲烷
氯苯甲烷
氯芐
氯代甲苯
氯化芐(工業(yè)級(jí))
氯甲苯
氯甲苯氯甲基苯
一氯化芐
氯甲基苯
氯甲苯 氯甲基苯
氯代芐
苯甲氯 106-01 [6,8]
氯化芐基
Α-氯甲苯
芐基化氯
芐基 氯, 99%, STAB.
芐基 氯, 99+%
英文別名
A-CHLOROTOLUENEAKOS BBS-00003953
ALPHA-CHLOROTOLUENE
BENZYL CHLORIDE
(chloromethyl)-benzen
(Chloromethyl)benzene
(chloromethyl)-Benzene
1-Chloromethylbenzene
1-Chlorome-thylbenzene
ai3-15518
alpha-chloro-toluen
alpha-Chlortoluol
alpha-tolylchloride
Benzene, (chloromethyl)-
benzene,(chloromethyl)-
benzene,chloromethyl-
Benzile
Benzile(cloruro di)
benzile(clorurodi)
Benzylchlorid
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 有機(jī)磷類殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色液體，有不愉快的刺激性氣味。
外觀性狀無(wú)色透明液體，具有強(qiáng)烈刺激性氣味。有催淚性。 溶于乙醚、酒精、氯仿等有機(jī)溶劑，不溶于水，但能與水蒸氣一同揮發(fā)。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-39 °C
沸點(diǎn)179 °C
密度1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度4.36 (vs air)
蒸氣壓10.3 mm Hg ( 60 °C)
折射率n20/D 1.538(lit.)
閃點(diǎn)165 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度soluble0.46g/L at 30°C (Decomposes in contact with water)
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至淺黃色
氣味 (Odor)刺鼻的，有刺激性的。
爆炸極限值(explosive limit)1.1-14%(V)
水溶解性0.3 g/L (20 ºC)
Merck14,1129
BRN471308
Henry's Law Constant(x 10-4 atm?m3/mol):
3.57 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997)
Dielectric constant7.0（13℃）
暴露限值TLV-TWA 1 ppm (～5mg/m3) (ACGIH,
MSHA, and OSHA); IDLH 10 ppm
(NIOSH); carcinogenicity: Animal Limited
Evidence, Human Inadequate Evidence
(IARC).
介電常數(shù)7.0（13℃）
穩(wěn)定性不穩(wěn)定-通常添加環(huán)氧丙烷或三甲胺等穩(wěn)定劑以防止聚合。易燃。與強(qiáng)氧化劑、水、酸、最常見(jiàn)的金屬、二甲亞砜不相容。在上述限制范圍內(nèi)，高于閃點(diǎn)的蒸氣-空氣混合物具有爆炸性。與水接觸會(huì)產(chǎn)生有毒煙霧。
InChIKeyKCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
LogP2.3 at 20℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)100-44-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2A (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzyl chloride(100-44-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzyl chloride (100-44-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H317-H318-H331-H335-H350-H373
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R45-R22-R23-R37/38-R41-R48/22
安全說(shuō)明S53-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1738 6.1/PG 2
職業(yè)暴露限值Ceiling: 1 ppm (5 mg/m3) [15-minute]
WGK Germany3
RTECS號(hào)XS8925000
F8-19
自燃溫度585 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29039990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)100-44-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 440 mg/kg
立即威脅生命和健康濃度10 ppm
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于有機(jī)合成用途二
是制造染料、香料、藥物、合成鞣劑、合成樹(shù)脂等的原料用途三
氯化芐是一種重要的有機(jī)合成中間體，在農(nóng)藥上，它不僅可以直接合成有機(jī)磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈，而且可以作為其他許多中間體的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等，此外，它在醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成樹(shù)脂等方面都有廣泛應(yīng)用。用途四
有機(jī)合成中間體，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料助劑、合成樹(shù)脂等方面。氯化芐的主要衍生產(chǎn)品如下：（1）芐基步丁胺：氯化芐叔丁胺反應(yīng)而得。（2）鄰苯二甲酸丁芐酯（BBP）：先由鄰苯二甲酸酐與丁醇生成苯二甲酸單丁酯，再繼續(xù)與氫氧化鈉生成單丁酯鈉鹽，鈉鹽與氯化芐生成BBP。廣泛用作PVC塑料制品的主增塑劑。（3）芐醇：氯化芐在堿存在下加熱水解而得。是氯化芐的重要衍生物之一。是噸位較大的精細(xì)化工產(chǎn)品。芳醇制備的苯甲酸芐酯、乙酸芐酯、丙酸芐酯可用作香料、溶劑等。（4）芐基季胺鹽：例如十二烷基二甲基芐基氯化銨（潔而滅）、十二烷基二甲基芐基溴化銨（新潔而滅）。芐基季胺鹽陽(yáng)離子表面活性劑主要用作消毒劑、疏水劑、腐蝕抑制劑、去乳化劑、相轉(zhuǎn)移催化劑。（5）苯乙腈：氯化芐和氰化鈉縮合而得，是氯化芐的重要衍生物之一，主要用于農(nóng)藥辛硫磷，乙基稻豐散，醫(yī)藥咳必清、地巴唑的生產(chǎn)。用苯乙腈制備的一系列中間體有很多重要用途。例如苯乙酸、苯乙醛、鄰乙苯基苯甲酸、2-氯代苯乙酸乙酯、苯乙胺、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯、β-苯乙醇。（6）二苯甲烷：氯化芐在鋁汞齊催化劑存在下與苯反應(yīng)而得，用于有機(jī)合成材料。二苯甲烷經(jīng)硝酸氧化制得二苯甲酮，主要用作紫外線吸收劑、醫(yī)藥中間體。（7）對(duì)氯氯芐：氯化芐低溫氯化而得，用于進(jìn)一步制備對(duì)氯苯甲醇、對(duì)氯苯甲醛、對(duì)氯苯乙腈、對(duì)氯苯甲酸、對(duì)氯二苯甲烷、對(duì)氯氰芐，主要用于醫(yī)藥生產(chǎn)。（8）二芐基硫醚：氯化芐與硫化鈉反應(yīng)而得，用于有機(jī)合成。（9）N-甲基芐胺：氯化芐與-甲胺在苯溶劑中反應(yīng)制得，用作醫(yī)藥中間體。（10）芐胺：氯化芐與烏洛托品反應(yīng)、或與氨水反應(yīng)而得，芐胺與甲醛、甲酸反應(yīng)合成的N，N-二甲基芐胺，是新潔而滅的原料。（11）二芐胺：氯化芐與液氨在乙醇中反應(yīng)而得，用于有機(jī)合成。（12）S-芐基異硫脲：氯化芐與硫脲縮合而得，用作試劑和有機(jī)合成的原料。（13）肉桂酸芐酯：由肉桂酸與氯化芐反應(yīng)或肉桂酸甲酯與過(guò)量的芐醇反應(yīng)而得，用作香料的定香劑和變調(diào)劑。（14）鄰羥基苯甲酸芐酯：由氯化芐與鄰羥基苯甲酸鈉和二甲基亞砜制得，在生產(chǎn)香料中是重要的中間體。（15）苯甲醛：氯化芐酸解或堿解而得，是氯化芐重要的衍生物之一。用于生產(chǎn)肉桂酸、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-乙基肉桂醛、苯丁烯酮等。用途五
制造香料、染料和人造樹(shù)脂。有機(jī)合成。制備方法
方法一
氯化芐的制備主要由甲苯氯化而得。目前國(guó)內(nèi)外主要有兩種方法：光氯化法和無(wú)光熱氯化法。從工藝操作來(lái)分，兩種方法又各有間歇操作和連續(xù)操作兩種。從反應(yīng)器結(jié)構(gòu)來(lái)分，連續(xù)操作又可分為水平連續(xù)操作和垂直連續(xù)操作兩種。由于甲苯連續(xù)光氯化法具有小批量生產(chǎn)容易上馬，反應(yīng)速度比無(wú)光熱氯化法快的優(yōu)點(diǎn)，國(guó)內(nèi)較多廠家采用此工藝。一般采用小型水平串聯(lián)連續(xù)式反應(yīng)器組。將干燥不含鐵質(zhì)的甲苯加入玻璃氯化瓶中，加熱至110℃，使液體緩緩沸騰，按氯氣與甲苯質(zhì)量比為1∶2.5在日光燈照射下通入氯氣，于110～120℃進(jìn)行高溫氯化反應(yīng)至終點(diǎn)。蒸餾回收未反應(yīng)的甲苯，收集160～180℃餾分即為粗品氯化芐。再經(jīng)常壓分餾，收集176～182℃餾分，即得到氯化芐成品。
甲苯無(wú)光熱氯化法則一般采用大型垂直連續(xù)式搪瓷反應(yīng)釜。此外，甲苯在催化劑過(guò)氧化物存在下與氯化亞硫反應(yīng)，或在氯化鋅催化下苯環(huán)氯甲基化等，均可制得氯化芐。
方法二
1.甲苯連續(xù)光氯化法將干燥不含鐵質(zhì)的甲苯加到無(wú)鐵反應(yīng)器中，在光照下進(jìn)行高溫氯化。然后分餾氯化產(chǎn)物，即得氯化芐，副產(chǎn)氯化氫用水吸收得鹽酸，副產(chǎn)α-二氯甲基苯可經(jīng)水解作用制成苯甲醛。2.甲苯無(wú)光熱氯化法甲苯先靜置6h以上以除去鐵質(zhì)，再經(jīng)高位槽送入氯化鍋中，以蒸氣加熱至沸騰后停止加熱，通入氯氣進(jìn)行氯化，連續(xù)反應(yīng)制得的氯化芐通過(guò)底部溢流管冷卻后進(jìn)入貯槽。3.甲苯在催化劑過(guò)氧化物存在下與氯化亞砜反應(yīng)。4.在氯化鋅催化下，苯環(huán)氯甲基化。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
美克洛嗪柔軟劑 DOD6-芐氨基嘌呤鹽酸鹽α-乙酰氨基對(duì)甲苯磺酰氯芐基三甲基氯化銨N-乙基-N-芐基苯胺N-芐基氯化辛可寧丁O,O-二異丙基硫代磷酸銨柳酸芐酯溶解鹽SV肉桂酸芐酯丙酸芐酯二芐醚α-異丁基苯乙醇2,3-二苯基丙酸5-芐氧基吲哚-2-甲酸乙酯助撥劑 O,二甲基芐基苯基氯化銨大紅色基LG丁酸芐酯1-芐基-3-羥基-1H-吲唑氯化二乙基硬脂酰乙基芐基銨S-芐基硫脲鹽酸鹽十四烷基二甲基芐基氯化銨3-芐氧基苯酚鄰苯二甲酸丁芐酯農(nóng)乳 BCHS-芐基-L-半胱氨酸4-芐基吡啶1-芐氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯鄰苯二甲酸二芐酯苯扎氯銨1,2-二苯乙烷二芐基二硫十八烷基二甲基芐基氯化銨氯化三甲基芐基銨勻染劑S100-44-7(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆; 與氧化劑反應(yīng)激烈和金屬存在下爆炸;對(duì)皮膚, 眼睛和黏膜有腐蝕作用;儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開(kāi)存放毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1231 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:1500 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃;與水、氧化劑反應(yīng)生成有毒腐蝕氣體氯化氫;高熱分解有毒氯化物氣體類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 1 5 毫克/ 立方米; STEL 2 11 毫克/ 立方米常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
氯化芐又稱芐基氯、氯化甲苯，是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，與氯仿、乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑混溶，不溶于水但可以與水蒸汽一起揮發(fā)。其蒸汽對(duì)眼睛的粘膜有一定的刺激性，是一種很強(qiáng)的催淚劑。同時(shí)氯化芐還是一種有機(jī)合成的中間體，廣泛地應(yīng)用于染料、農(nóng)藥、合成香料、洗滌劑、增塑劑、醫(yī)藥的合成。
應(yīng)用
氯化芐在工業(yè)上用途廣泛，主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成助劑領(lǐng)域，用以開(kāi)發(fā)生產(chǎn)苯甲醛、鄰苯二甲酸丁芐酯、苯胺、辛硫磷、芐基青霉素、苯甲醇、苯乙腈、苯乙酸等產(chǎn)品。
氯化芐屬于鹵化芐類刺激性化合物，在農(nóng)藥上，它不僅可以直接合成有機(jī)磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈，而且可以作為其他許多中間體的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等，此外，氯化芐在醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成樹(shù)脂等方面都有廣泛應(yīng)用，它是一種重要的化工、醫(yī)藥生產(chǎn)中間體。那么企業(yè)在生產(chǎn)過(guò)程中所產(chǎn)生的廢液或是廢棄物中都不可避免含有大量的氯化芐中間體。制備
S1，氯化階段：將300g甲苯與一定量的催化劑投入反應(yīng)容器，并滴入0.15g抑制劑，開(kāi)啟尾氣吸收裝置和攪拌，打開(kāi)加熱裝置，開(kāi)始升溫，待反應(yīng)液升至50℃時(shí)，關(guān)閉加熱裝置，打開(kāi)氯氣閥門開(kāi)始通氯，該反應(yīng)放熱明顯，注意降溫并維持反應(yīng)溫度在50℃-100℃范圍內(nèi)，在400mL/min-600mL/min的速度下通氯3h-5h，并在通氯過(guò)程中跟蹤取樣分析，待反應(yīng)液中氯化芐的含量為70％—80％時(shí)停止通氯，用氮?dú)廒s走系統(tǒng)內(nèi)多余的氯氣和副產(chǎn)氯化氫，降溫；
S2，精餾階段：將氯化液投入精餾裝置中，并向氯化液中加入一定量的阻聚劑，打開(kāi)循環(huán)冷卻水，開(kāi)啟水循環(huán)真空泵，待系統(tǒng)真空達(dá)到-0.098Mpa時(shí)，打開(kāi)加熱裝置，開(kāi)始升溫，待氣相到達(dá)塔頂時(shí)，使系統(tǒng)全回流一段時(shí)間，然后開(kāi)始收取前餾分，同時(shí)使用氣譜進(jìn)行跟蹤，待樣品中甲苯含量為0.1％-0.2％時(shí)，停止出前餾，收取含量為99.4％-99.8％的氯化芐。
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
本品有毒，對(duì)粘膜有強(qiáng)烈刺激作用，有催淚作用。高濃度時(shí)則有麻痹作用。大鼠皮下注射LD50為1000mg/kg，吸入LD50為0.00015。 空氣中最高容許濃度為5mg/m3。 密閉生產(chǎn)，消除跑、冒、滴、漏現(xiàn)象。以水吸收尾氣回收鹽酸。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
100-44-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氯化芐Benzyl Chloride,>99.0%(GC)(100-44-7)
氯化芐價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/02/08 | 80016518 | 氯化芐 benzyl chloride;α-chlorotoluene | 100-44-7 | 500ML | 50元 |
| 2025/02/05 | 40509 | 芐基氯 Benzyl chloride, 99%, pure, stabilized, Thermo Scientific Chemicals | 100-44-7 | 250g | 349元 |
| 2025/02/05 | 40509 | 芐基氯 Benzyl chloride, 99%, pure, stabilized, Thermo Scientific Chemicals | 100-44-7 | 5g | 543元 |