87199-16-4
中文名稱
3-甲?；脚鹚?
英文名稱
3-Formylphenylboronic acid
CAS
87199-16-4
分子式
C7H7BO3
MDL 編號(hào)
MFCD00161356
分子量
149.94
MOL 文件
87199-16-4.mol
更新日期
2025/01/21 14:18:17
87199-16-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲酰基苯硼酸3-醛基苯硼酸
3-甲酸基苯硼酸
間醛基苯硼酸
3-甲醛基苯硼酸
3-甲?；交鹚?/span>
英文別名
3-BORONOBENZALDEHYDE3-(DIHYDROXYBORYL)BENZALDEHYDE
3-FORMYLBENZENEBORONIC ACID
3-FORMYLBORONIC ACID
3-FORMYLPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0110
AURORA 15117
BENZALDEHYDE-3-BORONIC ACID
IFLAB-BB F1371-0205
M-FORMYLPHENYLBORONIC ACID
OTAVA-BB BB7110951391
RARECHEM AH PB 0194
TIMTEC-BB SBB004078
ZERENEX ZX001648
3-Boronobenzaldehyde~3-Formylphenylboronic acid
3-Formylpenylboronic Acid
Boronic acid, (3-formylphenyl)- (9CI)
3-FORMYLPHENYLBORONIC ACID (CONTAINS VARYING AMOUNTS OF ANHYDRIDE)
3-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde, 3-Boronobenzaldehyde
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)182-186 °C
沸點(diǎn)354.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)7.83±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末、晶體或塊狀
顏色灰白色至米色或淺橙色
敏感性空氣敏感
BRN3030769
InChIInChI=1S/C7H7BO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5,10-11H
InChIKeyHJBGZJMKTOMQRR-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC(C=O)=C1)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫87199-16-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,Xi
危險(xiǎn)類別碼R34-R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3261 8/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT, MOISTURE SENSITIVE
包裝類別Ⅲ
海關(guān)編碼29319090
常見問題列表
簡(jiǎn)介
3-甲?；脚鹚釣闇\黃色固體，是一種醛基苯硼酸。近年來,采用Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行藥物關(guān)鍵中間體的合成反應(yīng)越來越普遍。例如 在上市新藥強(qiáng)效蛋白酶抑制劑阿扎那韋合成中，就用到對(duì)醛基苯硼酸。
用途
3-甲?；脚鹚釣轸人犷愌苌?，可用作醫(yī)藥中間體。制備
氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將上述得到的間溴苯硼酸三聚體加入無水四氫呋喃600毫升溶解均
勻后，轉(zhuǎn)移至2L的三口瓶?jī)?nèi)，再加入二甲基甲酰胺(80.4克，1.1摩爾)。隨后將體系降溫至-
70℃以下，開始緩慢滴加2.5M正丁基鋰己烷溶液440毫升(1.1摩爾)，加入過程中控制溫度
最高不超過-60℃，加入完畢維持該溫度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)1-3小時(shí)，隨后自然升至室溫?cái)嚢?
3-5小時(shí)。TLC檢測(cè)反應(yīng)完畢后，將體系降溫至0℃，加入10%鹽酸水溶液淬滅反應(yīng)，調(diào)節(jié)PH至
1-2繼續(xù)室溫?cái)嚢?-3小時(shí)，確保三聚體水解完全。蒸餾反應(yīng)液，將有機(jī)溶劑蒸餾后，有固體
析出，過濾，甲苯重結(jié)晶后得到淺黃色固體3-甲?；脚鹚?06.5克，HPLC：99.5%,兩步總收率 71%。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-甲?；脚鹚?BR>3-Formylphenylboronic acid, 97%(87199-16-4)Sigma Aldrich
87199-16-4(sigmaaldrich)