84793-07-7
中文名稱
芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯
英文名稱
Fmoc-L-Glutamic acid 1-tert-butyl ester
CAS
84793-07-7
分子式
C24H27NO6
MDL 編號
MFCD00065648
分子量
425.47
MOL 文件
84793-07-7.mol
更新日期
2025/01/10 13:02:08
84793-07-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
芴甲氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯
英文別名
FMOC-GLU-OBUTFMOC-GLU-OTBU
FMOC-GLUTAMIC ACID-OTBU
FMOC-L-GLU-OTBU
FMOC-L-GLUTAMIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID ALPHA T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-TERT-BUTYL ESTER
N-FMOC-L-GLUTAMIC ACID-1-T-BUTYL ESTER
Fmoc-L-glutamic acid α-tert.butyl ester
FMOC-L-GLUTAMIC ACID-A-T-BUTYLESTER
L-GLUTAMIC ACID, N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-, 1-(1,1-DIMETHYLETHYL) ESTER
N-α-Fmoc-L-glutamic acid α-tert butyl ester
所屬類別
生物化工：谷氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點78-80 °C
沸點638.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at RT.
酸度系數(shù)(pKa)4.46±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-22(28)20(12-13-21(26)27)25-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,26,27)/t20-/m0/s1
InChIKeyGOPWHXPXSPIIQZ-FQEVSTJZSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫84793-07-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
用途
芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯是谷氨酸-1-叔丁酯衍生物，芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯是多肽合成中常用的一 種基礎(chǔ)原料，用于合成利拉魯肽，胸腺法新肽等多種藥物肽。
制備
(1)將谷氨酸(Glu)制得谷氨酸-5-叔丁酯(Glu(OtBu))和谷氨酸-1-叔丁酯(Glu- OtBu)混合物：在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和147g谷氨酸，攪拌，滴加100mL高氯 酸，在20℃下反應(yīng)48小時，降溫至0℃，再加入600mL水，用Na2CO3中和至pH＝8～9，分液，再用 100mL 1％Na2CO3水溶液洗三次，合并水相，用石油醚200ml萃取三次；(2)步驟(1)得到的水相轉(zhuǎn)入2L三口瓶，再加入187.5g CuSO4·5H2O，攪拌，用碳酸 鈉調(diào)節(jié)pH為8～9。加入四氫呋喃100ml，加入Fmoc-OSu 33.7g，維持pH為8～9，反應(yīng)8小時，制 得粗產(chǎn)品芴甲氧羰酰谷氨酸-1-叔丁酯；再將該粗品用HCl酸化，用乙酸乙酯萃取，減壓濃縮 結(jié)晶，過濾，烘干，制得36g芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯。
通過HPLC對產(chǎn)品芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯進行分析，芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯的純度為99.1％，旋光度為-9.4(c＝1,in HAc)，熔點為109.5～110.6，異構(gòu)體含量為 0.03％。