83055-99-6
中文名稱
芐嘧磺隆
英文名稱
Bensulfuron methyl
CAS
83055-99-6
分子式
C16H18N4O7S
分子量
410.4
MOL 文件
83055-99-6.mol
更新日期
2024/12/19 10:59:12
83055-99-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
威農(nóng)超農(nóng)
農(nóng)時得
農(nóng)得時
芐磺隆
芐黃隆
便磺隆
銘速隆
芐嘧磺隆
乙腈中芐嘧磺隆
英文別名
f5384LONDAX
CONDAX
C10937
Mariner
DPX-F5384
ESPROCARB(R)
Bensulfuron Me
BIANMIHUANGLONG
methylbensulfuron
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色無臭固體，m.p.185～188℃，蒸氣壓1.733×10-3Pa (20℃)。溶解度為：二氯甲烷11720mg/L，乙腈5380mg/L，二甲苯280mg/L，乙酸乙酯1660mg/L，丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L，水1200mg/L。分配系數(shù)為4.1。在微堿性（pH=8）水溶液中穩(wěn)定，在酸性溶液中緩慢分解。pH值5時半衰期11d，pH值7時為143d。原藥略帶淺黃色。
熔點185-188°C
密度1.4087 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度Acetonitrile (Slightly), Dichloromethane (Slightly), DMSO (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)12.34±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淡黃色
氣味 (Odor)無味固體
BRN7447488
穩(wěn)定性Moisture Sensitive, Unstable in Solution
InChIKeyXMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫83055-99-6
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H317-H410
危險品標志Xi;N,N,Xi
危險類別碼43-51/53
安全說明2-24-37-61
危險品運輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號DG8733000
海關(guān)編碼29350090
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
作為除草劑的中間體可用于下列除草劑的合成如：芐嘧磺隆、煙嘧磺隆、環(huán)丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺?。∟C-311）等。該產(chǎn)品為廣譜稻田除草劑，用于芽前和早期牙后處理，可高效地防除許多一年生和多年生的闊葉雜草和莎草，施入水田后迅速許釋出有效成份，被植物吸收，很快抑制敏感雜草的生長。用途2
用作水田除草劑用途3
用于防治水稻秧田、直播田及移栽田中一年生和多年生闊葉雜草和莎草等用途4
是選擇性、內(nèi)吸傳 導(dǎo)型瑛酰脲類除草劑。支鏈氨基酸合成抑制劑。有效成分在水中迅速擴散，被雜草根部和葉片吸收轉(zhuǎn)移到雜草各部，阻礙支鏈氨基酸（如異亮氨酸等）的生物合成，阻止細胞分裂和生長，使雜草生長受阻而壞死。適用稻田防除一年或多年生闊葉雜草。在作物芽后，雜草芽前及芽后施藥，對鴨舌草、眼子菜、節(jié)節(jié)菜等及莎科雜草（牛毛草、異型莎草、水莎草等）效果良好。推薦用量0.2～0.45g/100m2 進行毒土處理或噴霧。如水稻直播田或移栽田，在播種前后或移栽前后3周內(nèi)用藥，以播種后或移栽后5～7d為佳，用10%可濕性粉劑2～3g/100m2 ，拌細土3kg，田間水層3～5cm，均勻撒施。芐嘧磺隆對禾本科雜草防除產(chǎn)果較差。用途5
該產(chǎn)品為廣譜稻田除草劑，用于芽前和早期牙后處理，可高效地防除許多一年生和多年生的闊葉雜草和莎草，施入水田后迅速許釋出有效成份，被植物吸收，很快抑制敏感雜草的生長。
校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法1
鄰甲酸甲酯芐基磺?；惽杷狨シ?。通過2-氨基-4,6-二羥基嘧啶的制備、2-氨基-4,6-二氯嘧啶的制備、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制備、鄰甲基苯甲酸甲酯的制備、鄰（甲酸甲酯）氨芐的制備、鄰（甲酸甲酯）芐基異硫脲鹽酸鹽的制備、鄰（甲酸甲酯）芐基磺酰氯的制備、鄰（甲酸甲酯）芐基磺酰的制備、鄰（甲酸甲酯）芐基磺?；惽杷狨サ闹苽?、芐黃隆的制備得到。中國生產(chǎn)多用丙二酸二乙酯路線。方法2
2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的制備 用硝酸胍與丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇鈉中回流反應(yīng)4h，得2-氨基-4，6-二羥基嘧啶，收率97%；然后將2-氨基-4，6-二羥基嘧啶經(jīng)POCl3氯化、回流反應(yīng)1.5h，達到終點后蒸出剩余的POCl3，加氨水調(diào)節(jié)pH值至7～8，以中和反應(yīng)生成的偏磷酸和氯化氫，生成銨鹽水洗除去，經(jīng)過濾、干燥得2-氨基-4，6-二氯嘧啶，收率80%；上述產(chǎn)物與甲醇鈉反應(yīng)，回流反應(yīng)6h，冷卻過濾，蒸出甲醇，加適量水，析出固體，過濾干燥后得2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，收率91%。 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路線制備：用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇鈉存在下，反應(yīng)生成2，4，6-三羥基嘧啶，再用三氯化磷氯化，在氨基鈉存在下胺化，最后再與甲醇鈉反應(yīng)制得。
或用丙二腈與甲醇、氯化氫反應(yīng)生成1，3-二甲氧基丙二亞胺雙鹽酸鹽，再與定量甲醇鈉控制反應(yīng)并趨向重排生成單鹽酸鹽，再與氨基氰反應(yīng)，經(jīng)環(huán)化重排制得。
鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯的制備 先制取鄰甲酸甲酯氯芐。用鄰甲基苯甲酸經(jīng)三氯化磷（或光氣）酰氯化，生成鄰甲基苯甲酰氯，再在引發(fā)劑BPO存在下用氯氣氯化制得鄰氯甲基苯甲酰氯，再經(jīng)甲醇酯化制得。
再制取鄰甲酸甲酯芐基磺酸胺。用鄰甲酸甲酯氯芐與硫脲在乙醇中回流反應(yīng)1h，生成鄰甲酸甲酯芐基硫甲脒鹽酸鹽；再于0～5℃通氯1h得鄰甲酸甲酯芐基磺酰氯；在有機溶劑存在下，反應(yīng)溫度小于20℃通氨胺化，得鄰甲酸甲酯芐基磺酰胺。
最后制備鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯。用鄰甲酸甲酯芐基磺酰胺，在異氰酸正丁酯、有機堿（1，4-二氮雜二環(huán)-2，2，2-辛烷，或稱DABCO)存在下，以二甲苯為溶劑，于120℃通入光氣3h，蒸出二甲苯和異氰酸正丁酯，得鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯。
芐嘧磺隆的合成 用鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯的二甲苯溶液與2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在室溫到攪拌反應(yīng)8～10h，蒸出二甲苯，用氯丁烷洗滌并干燥，制得芐嘧磺隆。
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
稻田除草劑
芐嘧磺隆是一種選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型稻田除草劑，又稱為農(nóng)得時、稻無草、便農(nóng)，對人畜低毒，對魚、鳥和蜜蜂低毒。早先用于稻田防除莎草和闊葉雜草，目前已用于麥田防除闊葉雜草。藥劑可在水中迅速擴散，被雜草根和葉片吸收轉(zhuǎn)移到各部位，阻礙支鏈氨基酸的生物合成。用于水稻田防除1年生及多年生闊葉雜草，莎草科雜草，對禾本科雜草效果較差。對小麥、水稻等作物安全性好。在麥田使用時土壤一定要潮濕，土壤干旱，藥效將較低，能有效防除豬殃殃、繁縷、碎米薺、播娘蒿、薺菜、大巢菜、藜、稻槎菜等闊葉雜草，通常在雜草2-3葉期、土壤潮濕時每畝用10%芐嘧磺隆30-40克加水噴霧。在水中擴散迅速，溫度、土質(zhì)對除草效果影響小，在土壤中移動性小。芐嘧磺隆和唑草酮混用，對麥田闊葉雜草殺滅速度快，殺草譜廣，效果好，而且能有效防止雜草復(fù)發(fā)。可以依草齡大小每畝用芐嘧磺隆純藥2-3克加唑草酮純藥0.8-1.6克混噴。
丁草胺和芐嘧磺隆的復(fù)配劑在稻田使用，可以有效地防除稗草、千金子、牛毛氈、碎米莎草、異型莎草、鱧腸、水莧菜、節(jié)節(jié)菜、陌上菜、澤瀉、眼子菜、雨久花等雜草，但對矮慈姑、水莎草、日本藨草、三棱藨草和扁稈藨草只有抑制作用。制劑有35％丁·芐可濕性粉劑、20％丁·芐可濕性粉劑、10％丁·芐微粒劑等,主要適用于水稻移栽田，在直播田播后苗前使用，用量過大時容易對稻苗造成藥害。另外有關(guān)資料報道，丁草胺對千金子等雜草的封閉效果較差，不如丙草胺藥劑的防效好。
吡嘧磺隆
吡嘧磺隆是一種磺酰脲類除草劑，為選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑，主要通過根系被吸收，在雜草植株體內(nèi)迅速轉(zhuǎn)移，抑制生長，雜草逐漸死亡。可以防除一年生和多年生闊葉雜草和莎草科雜草，如異性莎草、水莎草、螢藺、鴨舌草、水芹、節(jié)節(jié)菜、野慈姑、眼子菜、青萍、鱧腸。對稗草有一定防效，對千金子無效。水稻能分解該藥劑，對水稻生長幾乎沒有影響，藥效穩(wěn)定，安全性高，持效期25~35天，一般在水稻1~3葉期使用，每畝用10%可濕性粉劑15~30克拌毒土撒施，也可兌水噴霧。藥后保持水層3~5天。移栽田，在插后3~20天用藥，藥后保水5~7天。但晚稻品種（粳、糯稻）相對敏感，應(yīng)盡量避免在晚稻芽期施用，否則易產(chǎn)生藥害。使用方法
1.水稻秧田和直播田：播種后至雜草2葉期以內(nèi)均可施藥。防除1年生闊葉雜草和沙草，每畝用10%可濕性粉劑20-30克，對水30公斤噴霧或混細潮土20公斤撒施。施藥時保持水層3-5cm，持續(xù)3-4天。2、水稻移栽田：移栽前后3周均可使用，但以插秧后5-7天施藥為佳。每畝用10%可濕性粉劑20-30克，防除多年生雜草并兼除稗草，藥量可提高到30-50克。保水層5cm施藥，可對水噴霧，亦可混細土撒施，保持水層3-4天，自然落干。
注意事項
芐嘧磺隆對2葉期以內(nèi)雜草效果好，超過3葉效果差。對稗草效果差，以稗草為主的秧田不宜使用。
噴霧器具使用結(jié)束后要沖洗干凈。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為5000mg/kg，小鼠>10985mg/kg。家兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對眼無刺激。大鼠慢性經(jīng)口無作用劑量為750mg/kg。動物試驗未見致畸、致癌、致突變作用。鯉魚LC50>1000mg/L (48h)，野鴨急性經(jīng)口LD50>2150mg/kg。