82211-24-3
中文名稱
抗倒胺
英文名稱
Inabenfide
CAS
82211-24-3
分子式
C19H15ClN2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00210319
分子量
338.79
MOL 文件
82211-24-3.mol
82211-24-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
抗倒胺N-[4-氯-2-(羥基芐基)苯基]吡啶-4-甲酰胺
英文別名
INABENFIDESERITARD
4’-chloro-2’-(alpha-hydroxybenzyl)isonicotinanilide
cgr-811
n-(4-chloro-2-(hydroxyphenylmethyl)phenyl)-4-pyridinecarboxamid
n-(4-chloro-2-(hydroxyphenylmethyl)phenyl)-4-pyridinecarboxamide
4′-Chloro-2′-(α-hydroxybenzyl)isonicotinanilide
N-[4-Chloro-2-(hydroxy-phenylmethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide
N-[4-Chloro-2-(α-hydroxybenzyl)phenyl]isonicotinamide
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)approximate 202℃ (dec.)
沸點(diǎn)454.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.2238 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)10.77±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
BRN7042400
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)82211-24-3(CAS DataBase Reference)
82211-24-3(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫, 通風(fēng), 干燥毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: > 15000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: > 15000 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 火場(chǎng)分解有毒氮氧化物和氯化物煙霧類別
農(nóng)藥滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見問題列表
應(yīng)用
抗倒胺(N-[4-氯-2-(羥基芐基)苯基]吡啶-4-甲酰胺，inabenfide)是一種植物生長(zhǎng)延緩劑，可抑制水稻植株赤霉素的合成，對(duì)水稻有很強(qiáng)的選擇性抗倒伏作用。應(yīng)用本品后，稻谷每穗谷粒數(shù)減少，但谷粒成熟率提高，使實(shí)際產(chǎn)量增加。因此，抗倒胺被廣泛用于水稻生產(chǎn)中。作用機(jī)理
抗倒胺可抑制水稻植株赤霉素的生物合成。對(duì)水稻具有很強(qiáng)的選擇性抗倒伏作用，而且無藥害。主要通過根部吸收。大鼠體內(nèi)的代謝主要通過尿液以葡萄糖醛酸化偶合物形式排泄，給藥后48h內(nèi)幾乎能排泄完全。在動(dòng)物組織和器官中無累積趨勢(shì)。在水稻植株、土壤和天然水中的代謝幾乎與在大鼠體內(nèi)所研究的結(jié)果一致。
用法
在漫灌條件下，以1.5~2.4kg/hm2施用于土表，能極好地縮短稻稈長(zhǎng)度，通過縮短節(jié)間和上部葉長(zhǎng)度，從而提高其抗倒伏能力。應(yīng)用后，雖每穗谷粒數(shù)減少，但谷粒成熟率提高，千粒重和每平方米穗數(shù)增加，使實(shí)際產(chǎn)量增加。
制備
抗倒胺制備如下：以異煙酸為起始原料，經(jīng)酞氯化后，與2-氨基一5一氯二苯甲酮“，在控制溫度下進(jìn)行反應(yīng)。獲得中間體酮后，進(jìn)行還原反應(yīng)，即得最終產(chǎn)物抗倒胺。具體操作步驟13.5克(0.1摩)異煙酸置于260毫升三口瓶中，加入80克有機(jī)溶劑，在一定溫度下滴加13.1克(0.1摩)二氯亞砜。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌2~3小時(shí)，然后滴加23.2克(0.1摩)2-氮基-5-氯-二苯甲酮*溶于40克有機(jī)溶劑的溶液。攪拌反應(yīng)后，體系由懸濁轉(zhuǎn)為清液，并逐漸析出固體，繼續(xù)攪拌2~4小時(shí)，冷卻，用水稀釋，過濾，水洗，得黃色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)154℃。將上述結(jié)晶溶于120毫升甲醇，在一定溫度下，分批加入一定量的還原劑，攪拌2~4小時(shí)。加熱，再攪拌反應(yīng)工小時(shí)。冷卻，過濾，依次用甲醇、水洗滌，干燥，得淺黃色固體30.8克，收率95%，熔點(diǎn)208~209℃。產(chǎn)品重結(jié)晶后，熔點(diǎn)220~222℃。