81335-77-5
中文名稱
咪草煙
英文名稱
Imazethapyr
CAS
81335-77-5
分子式
C15H19N3O3
MDL 編號(hào)
MFCD00274561
分子量
289.33
MOL 文件
81335-77-5.mol
更新日期
2024/11/01 18:04:17
81335-77-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(RS)-5-乙基-2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)煙酸
3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-5-乙基酯
普殺特
普施特
滅草煙(普施特)
豆草特水劑
咪草煙水劑
豆草唑
醚草煙
英文別名
2-(4,5-DIHYDRO-4-ISOPROPYL-4-METHYL-5-OXO-1H-IMIDAZOL-2-YL)-5-ETHYL-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-3-pyridinecarboxylic acid
5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinic acid
HAMMER
OVERTOP
PIVOT
PIVOT(R)
PURSUIT
PURSUIT DG
PURSUIT(R)
(RS)-5-ETHYL-2-(4-ISOPROPYL-4-METHYL-5-OXO-2-IMIDAZOLIN-2-YL)-NICOTINIC ACID
(+-)-midazol-2-yl)-5-ethyl
5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-ethyl-2-((+-)-3-pyridinecarboxylicaci
5-dihydro-4-methyl-4(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2yl)-5-ethyl-3-(+-)-2-(
ac263,499
IMAZETHAPYR, 100MG, NEAT
3-Pyridinecarboxylic acid, 2-4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl-5-ethyl-
imazethapyr (ansi,bsi,iso)
(+/-)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methyltheyl)-5-oxo-
5-ethyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridine-3-ca rboxylic acid
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：苯類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為無(wú)色晶體，無(wú)臭味。m.p.169～174℃，蒸氣壓小于0.013×10-3Pa (60℃)。25℃時(shí)溶解度：甲醇105g/L，異丙醇17g/L，甲苯5g/L，庚烷0.9g/L，水1.4g/L。有腐蝕性。
熔點(diǎn)169-173°C
沸點(diǎn)431.49°C (rough estimate)
密度1.1302 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMSO: 83.33 mg/mL (288.01 mM)
酸度系數(shù)(pKa)pK1 2.1; pK2 3.9(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色White to light yellow
BRN7437150
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)81335-77-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Imazethapyr (81335-77-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H410-H400
防范說(shuō)明P273-P391-P501-P273-P391-P501
WGK Germany1
RTECS號(hào)US5682900
海關(guān)編碼29333990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)81335-77-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
選擇性芽前及早期苗后大豆田除草劑，可有效防除莧、蓼、苘麻、龍葵、蒼耳、狗尾草、馬唐等禾本科雜草用途二
咪唑啉酮類選擇性芽前及苗后早期除草劑，支鏈氨基酸合成抑制劑。通過(guò)根葉吸收，并在木質(zhì)部和韌皮部?jī)?nèi)傳導(dǎo)，積累于植物分生組織內(nèi)，影響纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成，破壞蛋白質(zhì)，使植物受抑制而死亡。播種前混土處理，出苗前土表處理及出苗后早期應(yīng)用?？煞莱S多禾本科及闊葉雜草，大豆具耐性，一般用量為140～280g/hm2，也有報(bào)道大豆田除草以75～100g/hm2進(jìn)行土壤處理。對(duì)其他豆類作物也有選擇性，用量36～140g/hm2。如用36～142g/hm2劑量，無(wú)論是混土施藥或芽后早期施藥，均能有效防除雙色高粱、西風(fēng)古、小莧、曼陀羅等；以100～125g/hm2劑量，在播前混土或芽前處理，對(duì)稗草、黍、綠狗尾、苘麻、反枝莧、藜等均有極好防效。芽后處理防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草，所需劑量為200～250g/hm2。制備方法
方法一
由雙乙烯酮與氯氣和氯甲烷作用，制得氯代乙酰乙酸乙酯；再與SO2Cl2作用， 氯化得2，4-二氯乙酰乙酸乙酯；將2，4-二氯代乙酰乙酸乙酯與2-乙基丙烯醛、氨基磺酸銨反應(yīng)制得2-氯甲基乙基煙酸乙酯，再與2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺反應(yīng)，并經(jīng)水解，縮合得咪唑乙煙酸。81335-77-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問(wèn)題列表
除草劑
咪草煙是一種有機(jī)雜環(huán)類除草劑，屬咪唑啉酮類化合物，又稱為普殺特、咪唑乙煙酸、豆草唑、普施特、滅草煙，其異丙胺鹽適用于所有雜草的防除，對(duì)莎草科雜草，一年生和多年生單子葉雜草、闊葉雜草和雜木有卓越的除草活性，可在芽前或芽后使用，能迅速被植物根和葉片吸收，抑制植物側(cè)鏈氨基酸（纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸）的生物合成，破壞蛋白質(zhì)，使雜草生長(zhǎng)受抑制，促使其死亡。葉面處理后敏感雜草立即停止生長(zhǎng)，一般在2～4周后死亡。選擇性是由于植物對(duì)其代謝速度不同，抗性植物代謝速度比敏感性植物快。豆科植物吸收普殺特后，其在體內(nèi)很快代謝分解，對(duì)大豆安全，咪草煙在大豆體內(nèi)的半衰期約1.6天。在用藥量100g有效成分/hm2以上時(shí)，施藥初期對(duì)大豆生長(zhǎng)有明顯的抑制作用，但能很快恢復(fù)。低洼田塊，酸性土壤慎用。該藥在土壤中的殘效期較長(zhǎng)，對(duì)本藥敏感性作物，如白菜、油菜、黃瓜、馬鈴薯、茄子、辣椒、蕃茄、甜菜、西瓜、高梁等均不能在施用咪草煙三年內(nèi)種植。但按推薦劑量處理，后茬可種春小麥、大豆或玉米。在我國(guó)一年多熟地區(qū)，更應(yīng)根據(jù)具體情況選擇輪作作物。
咪唑啉酮類化合物的合成和篩選始于1975年，1982年M.Los等首先報(bào)道此類除草劑，1983年P(guān).L.Orwick等報(bào)道了滅草煙(imazapyr) 及其異丙銨鹽 (imazapyr-isopropylammonium)，同時(shí)D. L. Shaner等報(bào)道了滅草喹(imazaquin)及其銨鹽(imazaqin-ammonium)，從而使咪唑啉酮化合物成為開發(fā)除草劑新品種的活躍領(lǐng)域。接著D. L. Shaner和N.E.Shafer報(bào)道了咪草酯(imazamethabez-methyl)[3]的除草活性，T.Malefyt等報(bào)道咪草煙 (imazethapyr)及其銨鹽 (imazethapyr-ammonium) 的除草活性。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5g/kg，雌小鼠急性經(jīng)口LD50>5g/kg，兔急性經(jīng)皮LD50>2g/kg，對(duì)皮膚有輕微刺激作用，對(duì)兔眼睛的刺激是可逆的。大鼠急性吸入LC503.27mg/L空氣(分析)、4.12mg/L空氣 (重量法)。飼喂試驗(yàn)的無(wú)作用劑量：大鼠(2年)和狗 (1年)>10g/kg飼料(最高試驗(yàn)劑量)。鵪鶉和野鴨急性經(jīng)口LD50>2.15g/kg。Ames試驗(yàn)表明，本品無(wú)誘變性。魚毒LC50(96小時(shí))：藍(lán)鰓420mg/L，鲇魚 240mg/L，虹鱒340mg/L。蜜蜂LD50>0.1mg頭蜜蜂。水蚤L(zhǎng)C50(48小時(shí))<1g/L。本品在大鼠體內(nèi)迅速代謝，給藥后24小時(shí)，92%由尿排出，5%后糞便排出;給藥后48小時(shí)，在血液、肝腎、肌肉和脂肪組織中的殘留量小于0.01mg/kg?！具洳轃煻拘灾R(shí)】制備方法
（1）雙烯酮在二氯甲烷中用氯處理，提氯代乙酰乙酸乙酯，該化合物二氯甲烷，于室溫下反應(yīng)10小時(shí)，得到2，4—二氯代乙酰乙酸乙酯，再與2—乙基丙烯醛和氨基磺酸銨在無(wú)水乙醇中回流1.5小時(shí)，制得2-氯甲基-乙基煙酸乙酯，后者與2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺和碳酸氫鈉在二甲基亞砜中，于80℃下下反應(yīng) 6h，得到的縮合產(chǎn)物后再水解，然后在乙酸中環(huán)合，即制得咪草煙。（2）2,3-吡啶二羧酸與乙酸酐在甲苯中反應(yīng)，生成吡啶二酸酐，然后與(CH3)2CHCOH3(CN) NH2在10～12℃下反應(yīng)，生成氨基甲?；鶡熕幔儆眠^(guò)氧化氫在氫氧化鈉水溶液中水解，最后升溫到 70℃下環(huán)合反應(yīng)，即制得滅草煙。