81-25-4
中文名稱
膽酸
英文名稱
Cholic acid
CAS
81-25-4
EINECS 編號
201-337-8
分子式
C24H40O5
MDL 編號
MFCD00003672
分子量
408.57
MOL 文件
81-25-4.mol
更新日期
2025/01/07 18:56:27
81-25-4 結構式
基本信息
中文別名
3alpha,7alpha,12alpha-三羥基-5beta-膽烷酸膽酸
膽酸(無水)
環(huán)孢素
3,17,12-三羥甾代異戊酸
無水膽酸
3,7,12-三羥基膽甾烷酸
膽酸
三羥膽烷酸
膽酸/三羥基-5Β膽烷酸
膽酸, 98+%
英文別名
3,7,12-TRIHYDROXYCHOLANIC ACID3A,7A,12A-TRIHYDROXY-5B-CHOLAN-24-OIC ACID
3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-IC ACID
3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
3ALPHA, 7ALPHA, 12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID
5-BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA, 7-ALPHA, 12-ALPHA-TRIOL
7-ALPHA,8-ALPHA,12-ALPHA-TRIHYDROXY-5-BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
CA
CHOLALIC ACID
CHOLALIN
cholan-24-oic acid
CHOLAN-24-OIC ACID, 3,7,12-TRIHYDROXY-, (3,5,7,12)-
CHOLIC ACID
3,7,12-Trihydroxy-cholan-24-oic acid
5beta-Cholan-24-oic acid, 3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxy-
Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trihydroxy-, (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-
12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid.
3α,7α,12α-Trihydroxy-5α-cholanic acid,
Cholic acd
Cyclosphorine
所屬類別
原料藥：利膽藥 所屬類別一
食品添加劑: 乳化劑、增稠劑和穩(wěn)定劑 所屬類別二
生物化學品: 脂類: 固醇及類固醇類物理化學性質
外觀性狀本品存在于牛、羊、豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結晶粉末。有些苦味，嘗后又有些甜的感覺。Mp198℃，比旋度(c=0.6，乙醇)為+37°。1g膽酸約溶于300ml乙醇或丙酮，7ml冰醋酸，很少量溶于水。一水合物為白色片狀結晶。1927年，H.Wieland(德國)研究膽酸組成，獲諾貝爾化學獎。
熔點200-201 °C(lit.)
比旋光度36 º (c=0.6, 95% EtOH)
沸點449.08°C (rough estimate)
密度1.0310 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
閃點9℃
儲存條件Store at RT.
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear
酸度系數(shù)(pKa)4.98(at 20℃)
形態(tài)neat
顏色白色至棕色
水溶解性0.28 g/L (15 ºC)
Merck14,2203
檢測方法Chromatography, colorimetry
BRN2822009
InChIKeyBHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N
LogP2.03-2.615 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫81-25-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Cholic acid(81-25-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319
防范說明P305+P351+P338
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明S24/25
危險品運輸編號UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS號FZ9350000
TSCAYes
海關編碼29181990
毒害物質數(shù)據(jù)81-25-4(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
一種具有類固醇結構的有機酸，能乳化脂肪，促進其消化作用用途二
乳化劑。用途三
用于生化研究，醫(yī)藥中間體。膽酸鈉是利膽藥，治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等癥。用途四
非變性離子去垢劑,用于抽提膜蛋白用途五
用于生化研究，醫(yī)藥中間體。膽酸鈉是利膽藥，治療膽囊炎；膽汁缺乏；腸道消化不良等癥。參考質量標準
FAO/WHO，1992▼
▲
含量
≥98.0%
干燥失重
≤0.5%
硫酸鹽灰分(GT-5試樣2g)
≤0.1%
比旋光度[口]分(配2%試樣乙醇液，w/y)
≥+37。
砷(GT-3)
≤3mg/kg
鉛(GT-18)
≤10mg.kg
重金屬(GT-16-2)
≤40mg/kg
制備方法
方法一
方法一、乙醇結晶法粗牛羊膽酸的制備 取?；蜓蚰懼?，加100 g/L氫氧化鈉，加熱煮沸12-18h，得皂化液。冷卻后加酸調pH 1，析出膽酸，將膽酸取出，經水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉，得粗牛羊膽酸。
牛、羊膽酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊膽酸
牛羊膽酸成品的制備 取粗膽酸，加0.5-1倍量的95%乙醇，加熱回流至固體溶解，冷卻。取出結晶搗碎，過濾，加95%乙醇洗滌至濾液無色。結晶再加4倍量乙醇，加100-150g/L活性炭，加熱回流至結晶溶解，趁熱過濾，濾液濃縮至原體積的1/4，冷卻，結晶，過濾，加乙醇洗滌結晶，干燥，得牛羊膽酸成品。
粗牛、羊膽酸[乙醇，活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊膽酸成品
方法二、乙酸乙酯分離法
粗制豬膽酸的制備 取新鮮豬膽汁，在攪拌下加3-3.5倍量飽和石灰水上清液，待加完后繼續(xù)攪拌5-10min，加熱至沸2min，冷卻，過濾，濾液加鹽酸調pH3.5，析出沉淀，靜置12h以上，得粗膽酸。取出，水洗，加1.5倍氫氧化鈉，加9倍水，加熱煮沸12-18h，放冷，靜置過夜，得膏狀物。加水，加硫酸調pH 1，析出豬膽酸。取出，搗碎，漂洗至無酸性，過濾，得粗制豬膽酸。$豬膽汁[飽和石灰水]→[100℃， pH11-12]堿性濾液[HCl]→[pH3.5]粗膽酸[水，NaOH]→膏狀物[H2SO4]→[pH1]粗制豬膽酸
豬膽酸成品的制備 取粗豬膽酸，加4倍量乙酸乙酯，加150-200g/L活性炭，加熱回流0.5h，放冷，過濾，濾餅加1.5-2.5倍乙酸乙酯處理1次，合并兩次濾液。加200g/L無水硫酸鈉，靜置過夜，濃縮至原體積的1/3，放出，冷卻結晶，過濾，用乙酸乙酯洗滌結晶，干燥，得豬膽酸成品。
粗制豬膽酸[乙酸乙酯，活性炭]→濾液[無水硫酸鈉]→濾液[濃縮]→豬膽酸成品。
方法二
從家畜（豬、牛、羊、兔）的膽汁中提取。常見問題列表
簡介
膽酸是一種宿主和微生物群相關的代謝物，它為無色片狀物或白色結晶粉末，可以調節(jié)宿主免疫力與微生物的毒力。膽酸在宿主體內合成后會分泌進腸道，而微生物能夠進一步代謝其成為結構多樣的初級和次級膽酸，他們被發(fā)現(xiàn)在宿主免疫調節(jié)、抗菌等方面發(fā)揮作用。鑒別試驗
溶解性極難溶于水；溶于乙醇。按OT-42方法測定。熔程 197～202℃。按常規(guī)方法測定。
用50%醋酸液配制0.02%試樣液，取1m1，加1%糠醛溶液1ml、水6ml和濃硫酸5ml。此混合液在5min內應轉變成玫瑰色后又轉紫色。
取試樣約10mg，加苯甲醛2滴和3：1硫酸3滴，在50℃下加熱5min。再加冰醋酸約10ml，應呈棕色。
含量分析
精確稱取140℃真空干燥4h后的試樣約400mg，放人250ml燒瓶中，加水20ml和乙醇40ml，蓋上表面皿，在蒸汽浴上溫和地加熱至溶解后冷卻。加酚酞試液(TS-167)5滴，用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至粉紅色并保持15s同時進行空白試驗并作必要校正。每mL 0.1mol/L氫氧化鈉相當于膽酸(C24 H40O5)40.86mg。毒性
ADI O～1.25mg/kg(FAO/WH0，2001)。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
膽酸/三羥基-5β膽烷酸Cholic acid, 97%(81-25-4)
Alfa Aesar
膽酸,98+%Cholic acid, 98+%(81-25-4)
Sigma Aldrich
81-25-4(sigmaaldrich)