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80-09-1

中文名稱 雙酚 S
英文名稱 Bis(4-hydroxyphenyl) Sulfone
CAS 80-09-1
EINECS 編號 201-250-5
分子式 C12H10O4S
MDL 編號 MFCD00002350
分子量 250.27
MOL 文件 80-09-1.mol
更新日期 2025/01/08 14:12:34
80-09-1 結(jié)構(gòu)式 80-09-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4,4'-二羥基二苯砜
雙酚 S
4,4’-二羥基二苯砜
4,4’-磺酰基二苯酚
雙酚S
4,4ˊ-二羥基二苯砜
4-羥基苯砜
對,對ˊ-二羥基二苯砜
雙酚-S
雙(4-羥基萃基)
雙(對羥基苯基)砜
雙(4-羥苯)碸
雙(4-羥基苯基)砜,99%
英文別名
4,4'-DIHYDROXYDIPHENYL SULFONE
4,4-DIHYDROXYDIPHENYL SULFONE
4,4-DIHYDROXYDIPHENYL SULPHONE
4,4'-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE
4,4'-SULFONYLDIPHENOL
4,4-SULFONYLDIPHENOL
4-HYDROXYPHENYL SULFONE
BIS(4-HYDROXYPHENYL) SULFONE
BIS(4-HYDROXYPHENYL) SULPHONE
BISPHENOL S
P-HYDROXYPHENYL SULFONE
SDP
4,4’-bisphenols
4,4’-dlhydroxydiphenylsulfone
4,4’-sulfonylbis-pheno
4,4’-sulfonylbisphenol
4,4’-sulfonylbis-Phenol
4,4’-sulfonyldi-pheno
bis(p-hydroxyphenyl)sulfone
bps1
所屬類別
化學(xué)試劑:砜、亞砜類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色針狀結(jié)晶。熔點240-241℃。易溶于脂肪烴,溶于醇和醚,微溶于芳烴,難溶于水。該品分子中含兩個羥基和一個吸電子很強(qiáng)的砜基,故酸性比其他酚類強(qiáng)。
熔點245-250 °C(lit.)
沸點363.4°C (rough estimate)
密度1.366
蒸氣壓<0.0001 Pa (20 °C)
折射率1.5220 (estimate)
儲存條件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度為1.1克/升
酸度系數(shù)(pKa)7?+-.0.15(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰綠色
PH值6.6-7.0 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)odorless
水溶解性1.1 g/L (20 ºC)
最大波長(λmax)295nm(H2O)(lit.)
BRN2052954
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)堿、酰氯、酸酐、強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyVPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.2 at 23℃
CAS 數(shù)據(jù)庫80-09-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 4,4'-sulfonylbis- (80-09-1)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36
安全說明S26-S39
WGK Germany2
RTECS號SM8925000
自燃溫度>=400 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29309070
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)80-09-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2830 mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
主要用作合成聚砜樹脂的單體,也可直接應(yīng)用于涂料、皮革改性劑、染料中間體、金屬電鍍亮光劑等
用途二
4,4'-二羥基二苯砜主要用作固色劑。此外,可用作鍍液添加劑、皮革鞣劑、分散染料高溫染色的分散劑、酚醛樹脂硬化促進(jìn)劑,樹脂阻燃劑等。也是農(nóng)藥、染料、助劑的中間體。作為雙酚A的代用品,可作為聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、聚酯、酚醛樹脂的原料,以及聚砜、聚醚砜的原料。該品也用于制造彩色攝影材料、照相反差增強(qiáng)劑、熱敏記錄材料(顯色劑)、日用表面活性劑和高效除臭劑等。以雙酚S為原料可制取固色劑A(國外商品名為Cibatex PA)。
用途三
主要用作固色劑。此外,可用作鍍液添加劑、皮革鞣劑、分散染料高溫染色的分散劑、酚醛樹脂硬化促進(jìn)劑,樹脂阻燃劑等。也是農(nóng)藥、染料、助劑的中間體。作為雙酚A的代用品,可作為聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、聚酯、酚醛樹脂的原料,以及聚砜、聚醚砜的原料。該品也用于制造彩色攝影材料、照相反差增強(qiáng)劑、熱敏記錄材料(顯色劑)、日用表面活性劑和高效除臭劑等。

制備方法

方法一
由苯酚與硫酸反應(yīng)而得。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

雙酚 A(BPA)替代品

雙酚 A(BPA)做為一種典型的環(huán)境內(nèi)分泌干擾物,因其日漸明確的雌激素活性、毒理學(xué)效應(yīng)以及嚴(yán)重的污染情況,而被很多國家在眾多領(lǐng)域限制使用?;诖朔N情況,很多商家紛紛尋找BPA的替代品,雙酚 S(BPS)是BPA分子結(jié)構(gòu)中的丙烷基被砜基取代而得到的衍生物,近年作為生產(chǎn)聚碳酸脂、聚酯樹脂、聚砜和聚醚酚以及環(huán)氧樹脂的工業(yè)原料,被廣泛用于禁止或限制BPA使用的日常用具的制造,如食品包裝材料、食品罐內(nèi)襯、奶瓶和紙制品。BPS在結(jié)構(gòu)上與BPA具有相似性,由于其在奶瓶、食品接觸材料中的使用,在油脂、酸或外界環(huán)境的影響下,可能會遷移到食品或飲料中,然后被人體吸收,是導(dǎo)致人體暴露于BPS的一種主要途徑。

毒理學(xué)

目前,關(guān)于雙酚 S(BPS)毒理學(xué)研究主要圍繞基因毒性、生殖發(fā)育毒性以及內(nèi)分泌干擾效應(yīng)展開。大量基于不同受體模型的體外試驗已經(jīng)證實BPS具有雌激素效應(yīng)及抗雄性激素效應(yīng),其激素效應(yīng)分別為BPA的(32+-28%)和25%,對淋巴細(xì)胞的增值作用也以有報道。
BPS由于兩個酚環(huán)的甲基被砜基取代,其在某些毒理效應(yīng)上甚至比BPA更強(qiáng)。Kyunghee等人的研究表明,當(dāng)把雄性和雌性斑馬魚暴露在0.5ug/L-50ug/L BPS的水樣中21天后,雌性和雄性斑馬魚血漿中的雌二醇喊含量顯著升高,而雄性斑馬魚血漿中的睪酮含量則顯著降低。引起同樣的效應(yīng),需要將鯉魚暴露在1000ug/L BPA 水樣中14天,幼比目魚在59ug/L BPA水樣中21天,鱒魚幼體在50ug/L BPA 水樣中63天[8]。
為此,2011年5月1日,歐盟頒布的《關(guān)于預(yù)期與食品接觸的塑料材料和制品的委員法規(guī)》 (EU No.10/2011)和我國國家標(biāo)準(zhǔn)《食品容器、包裝材料用添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》 (GB 9685-2016)均規(guī)定雙酚S在食品模擬物中的遷移限量為0.05mg/kg。

日常接觸雙酚 S來源

雙酚 S被用于食品和飲料罐頭內(nèi)保護(hù)食品不與金屬直接接觸,防治金屬罐和鋁盒被食品原料腐蝕的環(huán)氧樹脂涂料中,常用于包裝奶粉、肉制品、魚糜制品。雙酚S所起的作用主要有兩個,一是由于環(huán)氧樹脂涂層在聚合過程中容易殘留鹽酸、可以通過雙酚 S中和,二是由于直接接觸的食品多為酸性、油脂性物質(zhì),雙酚S可替代環(huán)氧樹脂涂層優(yōu)先于食品中的水分、酸等物質(zhì)反應(yīng),從而改善涂層的穩(wěn)定性,也避免金屬材料與食品接觸而被腐蝕。
雙酚 S是熱敏紙中的顯色劑。歐盟委員會聲稱,30%的熱敏紙進(jìn)入廢紙回收流。那么許多紙制品,比如廚房用紙,食品紙盒(披薩紙盒,泡面紙杯,爆米花紙筒等)都是由再生紙制成。所以熱敏紙的循環(huán)利用使得BPS進(jìn)入了紙的循環(huán)生產(chǎn)系統(tǒng)繼而污染了食品接觸紙質(zhì)品。
雙酚 S是聚醚砜的合成單體之一,聚砜類是一種系無定型,熱塑性樹脂。因其高分子的材料結(jié)構(gòu),因而具有韌性、透明性和非常高的耐熱性能(連續(xù)使用溫度可高達(dá)180度,瞬時高溫可達(dá)220度。),質(zhì)量輕,具有良好的機(jī)械性能,抗沖擊斷裂,耐化學(xué)品性能高,水解穩(wěn)定性優(yōu)良,微波透過性佳,所以在用于高溫加熱和反復(fù)高溫加熱的餐飲具中應(yīng)用日益廣泛。比如嬰幼兒奶瓶、航空餐盤、微波烹飪器皿、不粘鍋涂層(聚醚砜可單獨也可與氟聚合物結(jié)合涂覆在炊具上制成不粘鍋)、熱水管接頭以及一些需熱加工的家電小廚具(煮蛋器、爆玉米花鍋、咖啡器等)中。

制備方法

(1)雙酚S粗品的制備:將苯酚、均三甲苯分別投入燒瓶內(nèi),開啟攪拌,升溫,保溫在100℃滴加98%濃硫酸,滴完后升溫回流分水,保溫165℃繼續(xù)反應(yīng)5小時,得雙酚S粗品,并回收均三甲苯;
(2)雙酚S的精制:向雙酚S粗品中依次加入有機(jī)溶劑和活性炭,保溫在65℃脫色1小時,然后趁熱過濾,濾液轉(zhuǎn)入瓶中,再緩慢降溫,待晶體析出,降至室溫,最后過濾出固體,并用少量有機(jī)溶液沖洗固體,再將固體烘干得產(chǎn)品。

雙酚S價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A17342雙(4-羥基苯基)砜,99%
Bis(4-hydroxyphenyl) sulfone, 99%
80-09-1250g684元
2024/11/08A17342雙(4-羥基苯基)砜,99%
Bis(4-hydroxyphenyl) sulfone99%
80-09-11000g1614元
2024/11/0814691雙(4-羥基苯基)砜
4,4'-Sulfonyldiphenol, 99.7%, Thermo Scientific Chemicals
80-09-1500g1421元
"80-09-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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