80-05-7
中文名稱
雙酚 A
英文名稱
Bisphenol A
CAS
80-05-7
EINECS 編號(hào)
201-245-8
分子式
C15H16O2
MDL 編號(hào)
MFCD03427359
分子量
228.29
MOL 文件
80-05-7.mol
更新日期
2025/01/08 09:20:05
80-05-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2，2-雙(4′-羥基苯基)丙烷雙酚A
2,2-二(4-羥苯基)丙烷
2,2-雙(4-羥苯基)丙烷
2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷
2,2-雙酚基丙烷
4,4’-(1-甲基亞乙基)雙酚
4,4’二羥基二苯丙烷
二苯酚基丙烷
對(duì)異丙基聯(lián)苯酚
2,2-二(4-羥基苯基)丙烷 (雙酚A)
4,4'-(1-甲基亞乙基)雙酚
4,4'二羥基二苯丙烷
雙酚
(4,4ˊ-二羥基二苯基)二甲基甲烷
2,2-(4,4ˊ-二羥基二苯基)丙烷
2,2-二(4-羥基苯基)丙烷
4,4ˊ-(1-甲基亞乙基)雙酚
4,4ˊ-二羥基二苯丙烷
二苯酚丙烷
英文別名
2,2'-(4,4'-DIHYDROXYDIPHENYL)PROPANE2,2-BIS(4-HYDROXYPHENYL)PROPANE
2,2-BIS(4-HYROXYPHENYL)PROPANE
2,2'-BIS(P-HYDROXYPHENYL) PROPANE
2,2'-DI(P-HYDROXYDIPHENYL)PROPANE
4-[1-(4-HYDROXYPHENYL)-1-METHYLETHYL]PHENOL
4,4'-ISOPROPYLIDENEDIPHENOL
A,4'-ISO-PROPYLIDENEDIPHENOL
B-DI-P-HYDROXYPHENYLPROPANE
BISPHENOL
BISPHENOL A
BISPHENOL A-D14
DIANE
DIPHENYLOLPROPANE
P,P'-DIHYDROXYDIPHENYLDIMETHYLMETHANE
2,2-Bis (4-hydroxyphenol) propane
2,2-Bis(4,4'-hydroxyphenyl)propane
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propa
2,2-Bis(hydroxyphenyl)propane
2,2-bis(p-hydroxyphenyl)-propan
所屬類別
有機(jī)原料：酚及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色、有酚味、片狀晶體。
外觀性狀白色針晶或片狀粉末。微帶苯酚氣味。 溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯及稀堿液等，微溶于四氯化碳，幾乎不溶于水。
溶解性不溶于水，微溶于四氯化碳，溶于乙醇、堿液。
熔點(diǎn)158-159 °C(lit.)
沸點(diǎn)220 °C4 mm Hg(lit.)
密度1.195
蒸氣壓<1 Pa (25 °C)
折射率1.5542 (estimate)
閃點(diǎn)227 °C
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度水中的溶解度為0.12g/l
酸度系數(shù)(pKa)10.29±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明淺黃色至淺橙色
氣味 (Odor)酚類
水溶解性<0.1 g/100 mL at 21.5 ºC
Merck14,1297
BRN1107700
Dielectric constant5.0（20℃）
InChIKeyIISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
LogP3.4 at 21.5℃
CAS 數(shù)據(jù)庫80-05-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 4,4'-(1-methylethylidene)bis-(80-05-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 4,4'-(1-methylethylidene) bis-(80-05-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H318-H335-H360F-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R37-R41-R43-R62
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany2
RTECS號(hào)SL6300000
自燃溫度510 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29072300
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)80-05-7(Hazardous Substances Data)
毒性LC50 (96 hr) in fathead minnow, rainbow trout: 4600, 3000-3500 mg/l (Staples)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是合成聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、耐高溫聚酯的重要原料，也用作PVC穩(wěn)定劑、塑料抗氧劑、紫外線吸收劑、殺菌劑等用途二
用于有機(jī)合成， 也用作制造環(huán)氧樹脂和聚碳酸樹脂的原料用途三
雙酚A是一種用途廣泛的產(chǎn)品，大量用于生產(chǎn)環(huán)氧樹脂、聚碳酸酯、聚酯樹脂、聚苯醚樹脂、聚砜類樹脂。還可用作聚氯乙烯穩(wěn)定劑、塑料抗氧劑、紫外線吸收劑、農(nóng)用殺菌劑、橡膠防老劑等方面。還可用作油漆，油墨的抗氧劑和增塑劑等。用途四
用于有機(jī)合成， 也用作制造環(huán)氧樹脂和聚碳酸樹脂的原料。叔胺和胍的合成?？寡鮿?。環(huán)氧樹脂和聚碳酸酯制造。染料中間體。殺(真)菌劑。制備方法
方法一
由苯酚和丙酮在酸性介質(zhì)中縮合而得。當(dāng)以硫酸為催化劑時(shí)，酸濃度為72.5-76.3%，反應(yīng)溫度約40℃。反應(yīng)在攪拌釜中進(jìn)行，可采用間歇法生產(chǎn)，也可以安排連續(xù)生產(chǎn)的裝置。產(chǎn)物經(jīng)中和，離收分離得粗雙酚A，用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的設(shè)備較少，工藝簡(jiǎn)單，但產(chǎn)品質(zhì)量差，原料消耗高，“三廢”較多，只適合中小型間歇生產(chǎn)。為了得到質(zhì)量好的聚合級(jí)雙酚A，普遍采用的工業(yè)制法是以氯化氫氣體作催化劑的方法。將丙酮與苯酚混合，用干燥的氯化氫作催化劑在常壓下進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)于50-60℃進(jìn)行8-9h，氣相氯化氫濃度保持在96%以上。反應(yīng)除生成雙酚A外，還生成一些異構(gòu)體、三羥基或一羥基副產(chǎn)物。這些少量的雜質(zhì)并不影響用于制造環(huán)氧樹脂。但用于制造聚碳酸酯時(shí)，則必須精制?；⒖朔üに囀窃趬毫ο抡麴s與萃取結(jié)晶來精制雙酚A，使產(chǎn)品成本降低。原料消耗定額：苯酚940kg/t、丙酮320kg/t、硫酸（98%）500kg/t。常見問題列表
重要的有機(jī)化工原料
雙酚A是重要的有機(jī)化工原料,用途十分廣泛，可用于生產(chǎn)聚碳酸酯(制造嬰兒奶瓶的聚碳酸酯（PC）塑料)、環(huán)氧樹脂(通常用于一些食品和飲料罐的內(nèi)涂層)、聚酯樹脂、聚砜樹脂、聚苯醚樹脂、不飽和聚酯樹脂等多種高分子材料。也可用于生產(chǎn)聚氯乙烯穩(wěn)定劑、增塑劑、阻燃劑、塑料抗氧劑、熱穩(wěn)定劑、橡膠防老劑、紫外線吸收劑、農(nóng)用殺菌劑、農(nóng)藥、涂料等精細(xì)化工產(chǎn)品。雙酚A是苯酚和丙酮的重要衍生物，含有兩個(gè)酚基官能團(tuán)，由兩分子苯酚和一分子丙酮縮合而成，該反應(yīng)的催化劑為酸性催化劑，工業(yè)上應(yīng)用的催化劑有硫酸、氯化氫和離子交換樹脂。這些不同類型的催化劑在工業(yè)上的應(yīng)用構(gòu)成了雙酚A技術(shù)發(fā)展的不同階段。
雙酚A替代品雙酚S安全性如何
雙酚A被廣泛關(guān)注主要是起源于聚碳酸酯嬰兒奶瓶中檢測(cè)出雙酚A而被歐盟禁用的事件。雙酚A的危害主要體現(xiàn)在它具有一定的生理毒性，可能會(huì)導(dǎo)致內(nèi)分泌失調(diào)，且具有一定的致癌性。這對(duì)經(jīng)常用于硬質(zhì)食品包裝材料，以及醫(yī)藥領(lǐng)域的雙酚A型聚碳酸酯而言，影響相對(duì)更大一些，而對(duì)于用于結(jié)構(gòu)件、涂料等領(lǐng)域的環(huán)氧樹脂而言，雙酚A的生理毒性并不會(huì)造成太大的影響。因此，如果說要尋找雙酚A的替代品，那么主要目的其實(shí)就是為了解決聚碳酸酯用于食品與醫(yī)藥領(lǐng)域時(shí)的安全性問題。一些研究發(fā)現(xiàn)它能阻礙化學(xué)模擬的雌激素以及可能傷害胎兒、嬰兒和兒童的大腦和生殖發(fā)育后，制造商對(duì)消費(fèi)者對(duì)雙酚A安全性的擔(dān)憂進(jìn)行了回應(yīng)，因此2012年美國(guó)食品藥品管理局頒布了禁止令。
雙酚A是生產(chǎn)聚碳酸酯塑料的原始材料。制造塑料容器剩余的雙酚A都可能滲入到所盛的液體中，然后進(jìn)入人體。雙酚S是雙酚A很好的替代品，因?yàn)樗强菇龅?。如果人們想收到更少化學(xué)物質(zhì)的毒害，這種想法是行得通的，它不會(huì)造成任何傷害。
但現(xiàn)在雙酚S也會(huì)從塑料制品中跑出來。接近81%的美國(guó)人在他們的尿液中檢查出了雙酚S。這種物質(zhì)一旦進(jìn)入人體對(duì)細(xì)胞的傷害和雙酚A一樣。2013年位于加爾維斯敦德克薩斯大學(xué)醫(yī)療分部的Cheryl Watson做了一項(xiàng)實(shí)驗(yàn)，十萬分之一的雙酚S濃度都能干擾細(xì)胞的正常功能，可能導(dǎo)致代謝紊亂，如糖尿病和肥胖、哮喘、出生缺陷甚至癌癥。Watson說：“制造商在標(biāo)簽上貼著不含雙酚A，這是真的。但他們沒有告訴你，那些代替雙酚A添加的雙酚S同樣會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生相同的影響。這似乎有點(diǎn)卑鄙。
離子交換樹脂法
雙酚A的工業(yè)生產(chǎn)一般都采用苯酚和丙酮為原料，在酸性介質(zhì)中催化縮合制取。通常采用硫酸、鹽酸或強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂為催化劑。上述三種工藝中，硫酸法屬于淘汰工藝鹽酸法和離子交換樹脂法各有特點(diǎn)。但離子交換樹脂法因污染極少，是今后雙酚A生產(chǎn)工藝發(fā)展的主流。離子交換樹脂法生產(chǎn)雙酚A工藝最早由美國(guó)聯(lián)碳公司于上世紀(jì)60年代初實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。該工藝的特點(diǎn)是以強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂為催化劑，以巰基化合物為助催化劑，苯酚和丙酮按分子比10：1的配比加入反應(yīng)器，在75℃下反應(yīng)生成雙酚A，產(chǎn)物蒸餾脫除低沸點(diǎn)組分后送結(jié)晶器，用冷卻結(jié)晶法分離提純。此法投資費(fèi)用低，在合成反應(yīng)中用陽離子交換樹脂作催化劑，可節(jié)省耐鹽酸的鎳基合金或搪玻璃襯里。同時(shí)用苯酚進(jìn)行洗滌，不另外用其它試劑。重結(jié)晶的精加合物漿液在分離器中用純新鮮苯酚進(jìn)行洗滌，其母液作為第一次結(jié)晶體的洗滌液，其母液經(jīng)處理后返回使用。這樣在本工藝中，只含苯酚、丙酮量極低的少量廢水，減少廢水處理。此外，固體廢料、廢氣在工藝中作內(nèi)部燃料，無需另外處理。該法是連續(xù)化工藝，開停車方便，產(chǎn)品質(zhì)量高而穩(wěn)定，操作彈性大，同一裝置能生產(chǎn)不同級(jí)別的產(chǎn)品。不足之處是離子交換樹脂一次性填充大，丙酮單程轉(zhuǎn)化率低，需配備丙酮回收裝置。離子交換樹脂法優(yōu)點(diǎn)是無腐蝕，污染極少，催化劑易于分離，產(chǎn)品質(zhì)量高，操作簡(jiǎn)單，但催化劑昂貴，對(duì)原料苯酚要求高。近年來國(guó)外新建裝置大多采用此法，國(guó)內(nèi)無錫樹脂廠于上世紀(jì)80年代末從波蘭引進(jìn)裝置亦采用此法生產(chǎn)雙酚A,縮小了與世界先進(jìn)水平的差距，解決了環(huán)氧樹脂發(fā)展中遇到的原料上的困難，使國(guó)產(chǎn)環(huán)氧樹脂在激烈的市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)中爭(zhēng)得一席之地。
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
毒性比酚類小，屬低毒物質(zhì)。大鼠經(jīng)口LD(50)4200mg/kg。中毒時(shí)會(huì)感覺口苦、頭痛，對(duì)皮膚、呼吸道、眼角膜有刺激癥狀。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，操作現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)通風(fēng)良好。包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
采用內(nèi)襯塑料袋的木桶、鐵桶或麻袋包裝，每桶（袋）凈重25或30kg。貯運(yùn)中應(yīng)防火、防水、防爆。宜放于干燥、通風(fēng)的地方，按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。