76824-35-6
中文名稱
法莫替丁
英文名稱
Famotidine
CAS
76824-35-6
分子式
C8H15N7O2S3
MDL 編號
MFCD00079297
分子量
337.45
MOL 文件
76824-35-6.mol
更新日期
2024/10/31 11:30:03
76824-35-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-[[[2-[(二氨基亞甲基)-4-噻唑基]甲基]硫代]-N-氨磺酰丙脒法莫替丁
3-[[[2-[(二氨基亞甲基)氨基]-4-噻唑基]甲基]硫代]-N-氨磺酰基丙咪
法莫丁
[1-氨基-3-[[[2-[(二氨基亞甲基)氨基]-4-噻唑基]甲基]硫基]丙亞基]磺酰胺
法莫替定
甲磺噻咪
胃舒達(dá)
信法丁
英文別名
2-[4-[2-(amino-sulfamoylimino-methyl)ethylsulfanylmethyl]-1,3-thiazol-2-yl]guanidine3-[[[2-[(AMINOIMINOMETHYL)AMINO]-4-THIAZOLYL]METHYL]THIO]-N-(AMINOSULFONYL)PROPANIMIDAMIDE
3-(2-GUANIDINOTHIAZOL-4-YLMETHYLTHIO)-N1-SULFAMOYLPROPIONAMIDE
FAMOTIDINE
N'-[AMINOSULFONYL]-3-[(2-[DIAMINOMETHYLENEAMINO]-4-THIAZOLYL)METHYLTHIO]-PROPANAMIDINE
[amino-3-[[[2-[(diaminomethylene)amino]-4-thiazolyl]-methyl]thio]propylidene]s
3-(((2-((aminoiminomethyl)amino)-4-thiazolyl)methyl)thio)-n-(aminosulfonyl)p
3-(((2-((diaminomethylene)amino)-4-thiazolyl)methyl)thio)-n(sup2)-sulfamoylp
aminosulfonyl)-
dispronil
famodil
famosan
famoxal
fanosin
fibonel
ganor
gaster
gastridan
gastridin
gastropen
所屬類別
藥物: 抗組胺藥: 組胺H2受體拮抗劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色至帶黃白色結(jié)晶，無臭，味略苦。20℃的溶解度(%，W/V)：二甲基甲酰胺80，乙酸50，甲醇0.3，水0.1，乙醇、乙酸乙酯和氯仿＜0.01。極難溶于乙腈或丙酮，幾不溶于氯仿或乙醚。熔點(diǎn)163～164℃。急性毒性LD50，小鼠(mg/kg)：244.4靜脈注射。
熔點(diǎn)163-164°C
沸點(diǎn)562.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.5111 (rough estimate)
折射率1.7400 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度Very slightly soluble in water, freely soluble in glacial acetic acid, very slightly soluble in anhydrous ethanol, practically insoluble in ethyl acetate. It dissolves in dilute mineral acids
溶解度極微溶于水，易溶于冰醋酸，極微溶于無水乙醇，幾乎不溶于乙酸乙酯。溶于稀無機(jī)酸
酸度系數(shù)(pKa)pKa 6.76(H2O t=23.0) (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性1.1 mg/mL
BCS Class3
穩(wěn)定性感光
InChIInChI=1S/C8H15N7O2S3/c9-6(15-20(12,16)17)1-2-18-3-5-4-19-8(13-5)14-7(10)11/h4H,1-3H2,(H2,9,15)(H2,12,16,17)(H4,10,11,13,14)
InChIKeyXUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NS(N)(=O)=O)(=N)CCSCC1=CSC(NC(N)=N)=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫76824-35-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H303
危險品標(biāo)志T
危險類別碼20/21/22-45-61
安全說明S22-S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號UA2300000
海關(guān)編碼29341000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)76824-35-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.v. in mice: 244.4 mg/kg (Yasufumi)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
組胺H2受體拮抗劑，選擇性強(qiáng)，能持久地抑制胃酸分泌。作用更強(qiáng)，維持時間更長，安全范圍廣，無抗雄激素與干擾藥物代謝酶等作用。其拮抗作用是西咪替丁的30多倍，是雷尼替丁的14倍。其所用劑量只有西咪替丁的1/20，雷尼替丁1/7。用于消化性潰瘍病、胃及十二指腸潰瘍、反流性食管炎、上消化道出血等。用途二
H2抑制劑。制備方法
方法一
脒基硫脲和1，3-二氯丙酮環(huán)合生成2-胍基-4-氯甲基噻唑，然后和硫脲反應(yīng)后再和氯丙腈反應(yīng)，生成2-胍基-4-[(氰乙硫基)甲基]噻唑，接著和甲醇進(jìn)行醇解，再胺化得到法莫替丁。常見問題列表
H2受體拮抗劑
法莫替丁為繼西咪替丁、雷尼替丁及羅沙替丁及氧嘧替丁之后研制出的又一個H2受體拮抗劑。它含有噻唑環(huán)，有很強(qiáng)的抑制胃酸分泌作用，作用強(qiáng)度大于西咪替丁和雷尼替丁，動物試驗其強(qiáng)度為西咪替丁的30倍以上，持續(xù)時間為其1.3倍左右，作用持續(xù)時間在本類藥物中最長。無抗雄性素及抑制代謝酶的作用。法莫替丁能顯著抑制應(yīng)激所致大鼠胃粘膜中糖蛋白含量的減少，對大鼠實驗性胃潰瘍或十二指腸潰瘍發(fā)生的抑制作用比西咪替丁強(qiáng)。連續(xù)給藥，可促進(jìn)慢性潰瘍愈合。對失血及組胺所致大鼠胃出血具有抑制作用。
動物實驗和臨床上消化道出血的雙盲對比試驗均證明法莫替丁有止血效果。本品還具有保護(hù)實驗性胃粘膜損傷，增加胃粘膜血流量的作用。本品不改變胃排空速率，不干擾胰腺功能，無致畸、致癌、抑制肝藥酶和抑制雄性激素的作用。
圖1為鹽酸法莫替丁化學(xué)結(jié)構(gòu)式
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藥代動力學(xué)
法莫替丁為一氨磺酰嘧啶(sulfamoyalmidine)，在化學(xué)上與甲氰咪胍和雷尼替丁不同的是它含有一個噻唑環(huán)。血漿濃度峰值約在口服藥物后2小時出現(xiàn)和初始血漿消除半衰期為3～8小時。在口服單次劑量后約25%劑量完整地出現(xiàn)在尿中。在有嚴(yán)重腎功能衰竭的病人，法莫替丁的消除半衰期可超過20小時(Beradi等，1988)。適應(yīng)癥
法莫替丁又稱胃舒達(dá)、高舒達(dá)、法莫丁、法莫仙、信法丁、噻唑咪胺、愈瘍寧，為高效、長效的第三代組胺H2受體阻滯藥，受體親和力高，可有效地抑制基礎(chǔ)胃酸、夜間胃酸和食物刺激引起的胃酸分泌，亦可抑制組胺和五肽促胃泌素等刺激引起的胃酸分泌，適用于胃及十二指腸潰瘍、吻合口潰瘍、應(yīng)激性潰瘍、反流性食管炎、卓-艾綜合征和上消化道出血。合理配伍
慶大霉素緩釋片與法莫替丁合用治療幽門螺桿菌陽性消化性潰瘍在潰瘍愈合率、幽門螺桿菌轉(zhuǎn)陰率和潰瘍復(fù)發(fā)率等方面均顯著優(yōu)于法莫替丁單藥組。1，法莫替丁與抗菌藥(如慶大霉素、紅霉素、阿莫西林、甲硝唑)聯(lián)用，其抗消化道潰瘍作用也增強(qiáng)。
2，法莫替丁與思密達(dá)合用，不僅提高了消化性潰瘍的愈合率，而且增加了幽門螺桿菌的清除率，有協(xié)同效應(yīng)。
3，與次枸櫞酸鉍合用治療消化性潰瘍也有增效作用。
4，與H1受體拮抗劑聯(lián)合治療慢性蕁麻疹有協(xié)同效應(yīng)。
5，法莫替丁與質(zhì)子泵抑制劑奧美拉唑聯(lián)用抗胃酸分泌有協(xié)同作用。
6，丙磺舒可降低本品的清除率，提高本品的血藥濃度。
圖2為法莫替丁藥物配伍表
配伍禁忌
1，本品能降低茶堿的代謝和清除，增加茶堿的毒性，不宜合用。2，與抗酸藥(如氫氧化鋁、氫氧化鎂)合用，本品的吸收減少。
3，法莫替丁與抗真菌藥(如酮康唑)合用，可減少后者在腸道的吸收，降低療效。
不良反應(yīng)
(1)常見的有頭痛、頭暈、便秘和腹瀉。(2)偶有皮疹、蕁麻疹、白細(xì)胞和血小板減少、血清轉(zhuǎn)氨酶升高等。
(3)面部潮紅、皮疹、蕁麻疹。
(4)罕見有腹部脹滿感、食欲不振及心率增加、血壓上升、顏面潮紅、月經(jīng)不調(diào)等癥。
注意事項
1. 由于不了解法莫替丁是否分泌入人乳中，所以對哺乳的母親宜慎用。這一藥物被歸入FDA妊娠B類。孕婦、哺乳期婦女禁用，有藥物過敏史及肝功能不全患者、小兒慎用。2. 本品會掩蓋胃癌癥狀，故應(yīng)于排除惡性腫瘤后再用藥。
3. 對肝臟藥酶代謝影響不大，故對其他藥物的相互作用不明顯。
4. 本品無抗雄激素樣作用。
5. 用藥期間可出現(xiàn)中性粒細(xì)胞減少和血小板減少；肝臟功能的檢測指標(biāo)(如氨基轉(zhuǎn)移酶、膽紅素和堿性磷酸酶)升高。長期使用本藥須定期作肝腎功能及血相檢查。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
76824-35-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
法莫替丁Famotidine,>98.0%(T)(76824-35-6)