768-94-5
中文名稱
1-金剛烷胺
英文名稱
Amantadine
CAS
768-94-5
EINECS 編號
212-201-2
分子式
C10H17N
MDL 編號
MFCD00074732
分子量
151.25
MOL 文件
768-94-5.mol
更新日期
2025/01/16 20:43:56
768-94-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-金剛烷胺金剛烷胺
1-氨基金剛烷
金剛胺
三環(huán)炔胺
三環(huán)癸胺
英文別名
1-ADAMANTAMINE1-ADAMANTANAMINE
1-ADAMANTYLAMINE
1-AMINOADAMANTANE
ADAMANTANAMINE
AMANTADINE
tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-amine
1-Adamantanamin
1-Amantadine
1-Aminoadamatane
1-aminodiamantane
1-aminotricyclo(3.3.1.1(sup3,7))decane
1-Aminotricyclo(3.3.1.13,7)decane
1-aminotricyclo[3.3.1.1(sup3,7)]decane
Adamantamine
Adamantylamine
Amantadin
Amantidine
Aminoadamantane
Mantadine
所屬類別
原料藥：抗震顫麻痹藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，無臭、味苦。本品在水或乙醇中易溶，在氯仿中溶解。熔點180-192℃（升華）。
熔點206-208 °C(lit.)
沸點263.29°C (rough estimate)
密度0.9510 (rough estimate)
折射率1.5220 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于1MHCl：水中的溶解度為5%，透明至渾濁，無色至淡黃色或棕褐色
酸度系數(shù)(pKa)10.1(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至奶油色
水溶解性Soluble in organic solvents. Insoluble in water.
Merck13,371
BRN2204333
InChIKeyDKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫768-94-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-amine(768-94-5)
EPA化學物質(zhì)信息Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine (768-94-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號YD1925000
海關(guān)編碼29213000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)768-94-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 900mg/kg
制備方法
方法一
由金剛烷溴化后再與尿素反應而得。工藝過程如下：將金剛烷加入干燥的搪玻璃反應罐中，滴加溴素，緩慢升溫，在1h內(nèi)從50℃升到65-75℃，回流反應6h，最終溫度達到110℃（隨著反應物的變化，物料沸點逐漸升高）。反應后放置過夜。然后升至45℃，滴加7%亞硫酸氫鈉溶液以除去過剩的溴，過濾，濾餅用水洗至pH=7，自然干燥，得溴代金剛烷。將溴代金剛烷和尿素混合均勻，加熱至180℃，反應開始，內(nèi)溫猛升到230-240℃。反應結(jié)束后，自然降溫，加入濃鹽酸溶解，移入蒸餾罐中，加入氫氧化鈉堿化，然后進行水蒸汽蒸餾，得金剛烷胺。常見問題列表
背景
金剛烷胺于1966年10月被美國食品和藥物管理局批準為流感的預防藥物，其后獲得批準用于成人流感病毒的治療。在1969年該藥被發(fā)現(xiàn)可減輕帕金森病、藥物性錐體外系綜合征的癥狀。美國食品和藥物管理局在2017年批準了金剛烷胺控釋劑型用于治療帕金森病患者的異動癥。作用機制
金剛烷胺是一種NMDA型谷氨酸受體弱拮抗劑，增加多巴胺的釋放并阻斷多巴胺的再攝取，還有類似苯海索的抗膽堿能作用。這種藥物還可能促進大腦中神經(jīng)末梢釋放去甲腎上腺素。可以治療帕金森病的運功障礙，還可以改善帕金森病長期服用多巴胺能藥物治療后出現(xiàn)的異動癥。注意事項
金剛烷胺的作用可能較弱，癥狀重的患者需要聯(lián)合其他藥物治療；
金剛烷胺可能導致幻覺等反應，特別是有智能下降、高齡、強直為主、中晚期患者等；
金剛烷胺抗異動的作用可能維持不到1年；
少部分患者服用金剛烷胺可能排尿異常、肢體水腫反應；
晚間服用金剛烷胺可能影響睡眠，或者導致睡眠中不自主運動，應避免下午過晚服藥；
服用金剛烷胺需從小劑量滴定增加。
副作用
皮膚的網(wǎng)狀青斑，表現(xiàn)為皮膚上出現(xiàn)網(wǎng)狀的略帶紫色的斑紋，主要出現(xiàn)于小腿部。另一個常見的副作用是踝部水腫，這可能是體液的再分布，并不提示心腎功能不全。其他的如不良反應眩暈、失眠和神經(jīng)質(zhì)，惡心、嘔吐、厭食、口干、便秘。偶見抑郁、焦慮、幻覺、精神錯亂、共濟失調(diào)、頭痛，罕見驚厥。少見白細胞減少、中性粒細胞減少。