702-82-9
中文名稱
3-胺基-1-金剛烷醇
英文名稱
3-Amino-1-hydroxyadamantane
CAS
702-82-9
分子式
C10H17NO
MDL 編號
MFCD01821204
分子量
167.25
MOL 文件
702-82-9.mol
更新日期
2025/01/23 13:35:41
702-82-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-胺基-1-金剛烷醇3-氨基-1-金剛烷醇
3-氨基金剛烷醇
英文別名
1-AMINO-3-ADAMANTANOL1-AMINO-3-HYDROXYADAMANTANE
3-AMINO-1-ADAMANTANOL
3-Amino-1-hydroxyadamantane
3-AMINOADAMANTAN-1-OL
AKOS BB-9784
CHEMBRDG-BB 4003530
TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECAN-1-OL, 3-AMINO-
3-Hydroxy-1-aminoadamantane
4-aminoadamantan-1-ol
(5r,7s)-3-aminoadamantan-1-ol
3-Amino-1-adamantanol Hydrate
所屬類別
生物化工：氨基醇類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點265 °C (dec.)(lit.)
沸點266.8±23.0 °C(Predicted)
密度1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點230 °F
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)15.07±0.40(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
水溶解性Soluble in organic solvents,insoluble in water.
InChIInChI=1S/C10H17NO/c11-9-2-7-1-8(3-9)5-10(12,4-7)6-9/h7-8,12H,1-6,11H2
InChIKeyDWPIPTNBOVJYAD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(O)CC3CC(CC(N)(C3)C1)C2
CAS 數(shù)據(jù)庫702-82-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29221990
常見問題列表
簡介
3-氨基-1-金剛烷醇是一種重要的1，3-二取代類金剛烷藥物中間體，如用來合成口服型抗2型糖尿病藥物L(fēng)AF237(US20080167479A1)。
用途
3-胺基-1-金剛烷醇用于制備維格列汀的試劑。應(yīng)用
3-胺基-1-金剛烷醇是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室有機合成過程和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中，主要用于合成金剛烷衍生物藥物，可治療2型糖尿病。制備
一種3-氨基-1-金剛烷醇的合成方法，以金剛烷甲酸為底物，其制備方法包括以下步驟：
(1)向液溴中緩慢添加金剛烷甲酸，在無水三氯化鋁催化劑的作用下，先在20℃-10℃溫度下，攪拌回流反應(yīng)48-60小時，再在20℃-30℃溫度條件下反應(yīng)5小時，合成3-溴-1-金剛烷甲酸；
(2)合成的3-溴-1-金剛烷甲酸與三乙胺、疊氮磷酸二苯酯和叔丁醇，在有機溶劑下于80℃-110℃反應(yīng)12-16小時，合成3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金剛烷；
(3)3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金剛烷烷于過量摩爾濃度為10％的氫溴酸溶液中進行回流反應(yīng)24-48小時，合成溴酸鹽型3-氨基-1-金剛烷醇；
(4)將合成的溴酸鹽型3-氨基-1-金剛烷醇于等摩爾的氫氧化鈉溶液中，邊攪拌邊加熱至30℃，再冷卻析出固體，抽濾，真空干燥，得到3-氨基-1-金剛烷醇。