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75738-58-8

中文名稱(chēng) 鹽酸頭孢甲肟
英文名稱(chēng) Cefmenoxime hydrochloride
CAS 75738-58-8
分子式 C32H35ClN18O10S6
分子量 1059.58
MOL 文件 75738-58-8.mol
更新日期 2024/12/23 10:31:55
75738-58-8 結(jié)構(gòu)式 75738-58-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
鹽酸氨噻唑肟
鹽酸頭孢甲肟
鹽酸鹽頭孢甲肟
頭孢甲肟鹽酸鹽
半鹽酸頭孢甲肟
鹽酸氨噻肟唑頭孢菌素
鹽酸頭孢甲肟 USP標(biāo)準(zhǔn)品
頭孢甲肟系列/鹽酸頭孢甲肟
CEFMENOXIME頭孢甲肟
(6R,7R)-7-(2-(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙酰氨基)-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫)甲基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸鹽酸鹽
英文別名
Tacef
Cemix
Cefmax
Bestron
Bestcall
Abbott 50192
CEFMENOXIME HCL
CefMenoxiMe SodiuM
SCE-1365(free acid)
sce1365hydrochloride
所屬類(lèi)別
原料藥:頭孢菌素類(lèi)藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)>175°C (dec.)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO(微溶,加熱)、甲醇(微溶)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
InChIKeyHZYJYGJIOCXOTH-AJVJENPNNA-N
SMILESC(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)/C(/C3N=C(N)SC=3)=N\OC)C(=O)N12)CSC1=NN=NN1C)(=O)O.Cl |&1:5,7,r|

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
海關(guān)編碼2941906000

常見(jiàn)問(wèn)題列表

第三代頭孢類(lèi)抗生素
鹽酸頭孢甲肟(CefmenoximeHemihydrochloride)別名噻肟唑頭孢菌素、頭孢甲肟﹑鹽酸氨噻肟唑頭孢菌素等,由日本武田公司于20世紀(jì)70年代研發(fā)的第三代頭孢類(lèi)抗生素品種, 于1983年以商品名Bestcall首次在日本上市, 相繼以不同的商品名在法、德、韓等國(guó)上市, 被英、美、日等國(guó)最新藥典所收載。本品于1999年12月獲得我國(guó)藥品注冊(cè)批準(zhǔn), 以商品名倍司特克(Bestcal1)在我國(guó)上市。
鹽酸頭孢甲肟具有良好的細(xì)胞外膜通透性,通過(guò)抑制細(xì)菌細(xì)胞壁的生物合成而達(dá)到殺菌作用。體外實(shí)驗(yàn)表明, 本品對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌和陰性菌均有作用,對(duì)革蘭氏陰性菌具有強(qiáng)抗菌作用是由于其對(duì)細(xì)胞外膜的通透性良好和對(duì)β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定,且對(duì)青霉素結(jié)合蛋白(PBPs)1A、1B和3的親和力強(qiáng), 從而對(duì)細(xì)胞壁粘肽交聯(lián)形成具有較強(qiáng)的阻礙作用。臨床主要用于各種敏感菌所致的呼吸系、肝膽系統(tǒng)、泌尿生殖系、腹膜等部位的感染手術(shù)后感染。主要有片劑和注射液兩種。
鹽酸頭孢甲肟的結(jié)構(gòu)式
圖1為鹽酸頭孢甲肟的結(jié)構(gòu)式
以上信息是由Chemicalbook的東方編輯整理。(2016-03-11)
藥理作用
它通過(guò)使細(xì)菌細(xì)胞壁粘肽交叉連結(jié)作用受阻而阻礙細(xì)菌細(xì)胞壁的合成而起到殺菌作用,對(duì)革蘭陰性和陽(yáng)性需氧菌和厭氧菌均有抗菌作用,特別對(duì)革蘭陰性菌有高效,對(duì)各種陰性菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶特別穩(wěn)定。所以對(duì)革蘭陰性菌有很強(qiáng)的抗菌作用,尤其對(duì)肺炎桿菌作用很強(qiáng)。
合成路線(xiàn)
頭抱菌素的制備方法主要有化學(xué)合成法和酶法,此外還有其他方法,如基因調(diào)控的生物合成等。但目前仍以化學(xué)合成法為主,以抗生素幾大母核為基礎(chǔ)的半合成法和由青霉素經(jīng)過(guò)氧化、擴(kuò)環(huán)、重排,而制得頭抱菌素的方法都得以廣泛的應(yīng)用。
鹽酸頭孢甲肟結(jié)構(gòu)式如下:
分子機(jī)構(gòu)式
圖1為鹽酸頭孢甲肟結(jié)構(gòu)式。
由于頭抱菌素母核的化學(xué)不穩(wěn)定性,其參與的反應(yīng)越多,最終產(chǎn)品質(zhì)量越難以控制。因此根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,鹽酸頭孢甲肟可以通過(guò)下面條合成路線(xiàn)合成。
路線(xiàn)A:是先將7-氨基-3-(1-甲基-1H-四氮唑-5-硫甲基)頭孢烷酸鹽酸鹽(簡(jiǎn)稱(chēng)7-ACA-MMT)的母核與4-鹵代-2-甲氧亞胺基-丁酸衍生物反應(yīng),然后與硫成環(huán)制得目標(biāo)產(chǎn)物。
合成路線(xiàn)A
圖2 為鹽酸頭孢甲肟合成路線(xiàn)A。
該路線(xiàn)反應(yīng)操作繁瑣,且收率很低。主要原料4-鹵代-2-甲氧亞氨-丁酸衍生物市場(chǎng)上無(wú)法大量供應(yīng),它的活化還必須在低溫下長(zhǎng)時(shí)間進(jìn)行,耗時(shí)耗能,而且副反應(yīng)較多,產(chǎn)品收率和純度均不理想,所以放棄這條路線(xiàn)。
路線(xiàn)B:是先將2-(2-氨基-4-噻唑基)-2(Z)-甲氧亞胺基乙酸(ATMAA, B部分,簡(jiǎn)稱(chēng)氨噻肟酸和7-氨基頭孢烷酸(C部分,簡(jiǎn)稱(chēng)7-ACA)制得7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2(Z)-甲氧亞胺基乙酸]氨基頭孢烷酸(簡(jiǎn)稱(chēng)頭孢噻肟酸),然后再與1-甲基-5-巰基-1H-四氮唑反應(yīng)合成目標(biāo)產(chǎn)物頭孢甲肟。
合成路線(xiàn)B
圖3 為鹽酸頭孢甲肟合成路線(xiàn)B。
通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),該路線(xiàn)頭孢噻肟酸與1-甲基-5-琉基-1H-四氮唑(MMT)反應(yīng)生成的產(chǎn)品質(zhì)量較差,收率還低,分析其原因認(rèn)為主要是因?yàn)?-ACA頭孢母核在水溶液中55~60 ℃的長(zhǎng)時(shí)間(3.5 h),存在使母核部分破壞,體系顏色加深,產(chǎn)品就體現(xiàn)在純度比較低,大大增加下步精制時(shí)的難度。
路線(xiàn)C:是將7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)與1-甲基-5-巰基-1H-四氮唑(MMT)合成得到7-氨基-3-(1-甲基-1H-四氮唑-5-硫甲基)頭孢烷酸鹽酸鹽(簡(jiǎn)稱(chēng)7-ACA-MMT),再與-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2(Z)-甲氧亞胺基乙酸-2-苯并噻唑硫脂(MAEM,簡(jiǎn)稱(chēng)AE-活性脂)縮合得到目標(biāo)物頭孢甲肟。
合成路線(xiàn)C
圖4 為鹽酸頭孢甲肟合成路線(xiàn)C。
此路線(xiàn)操作簡(jiǎn)單,經(jīng)試驗(yàn)考察,收率與質(zhì)量較為理想,可選擇為路線(xiàn)合成了目的化合物。
應(yīng)用
酸頭孢甲肟是第三代半合成頭孢菌素,其中的肟基使藥物對(duì)內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性提升,氨基噻唑基團(tuán)對(duì)革蘭陰性菌抑制性顯著加強(qiáng),此藥是通過(guò)抑制細(xì)菌細(xì)胞壁的合成達(dá)到抑菌的目的。由于其穩(wěn)定性好,組織液濃度高,抑菌性強(qiáng)的特點(diǎn),在治療兒童大葉性肺炎治療中應(yīng)用比較廣。
參考文獻(xiàn)
[1]劉麗娟. 鹽酸頭孢甲肟與阿奇霉素聯(lián)合治療兒童大葉性肺炎的療效觀察[J]. 吉林醫(yī)學(xué),2016,37(05):1162-1163.
[2]王建欣,趙夢(mèng)然,王玲嬌,楊繼章. 注射用鹽酸頭孢甲肟與注射用阿昔洛韋的配伍穩(wěn)定性考察[J]. 中國(guó)藥房,2015,26(02):198-200.
[3]白國(guó)義,李新娟,彭洪偉,賈春偉,王海龍. 鹽酸頭孢甲肟的合成[J]. 精細(xì)化工,2009,26(01):51-53+93.
[4]汪東海. 鹽酸頭孢甲肟的合成工藝研究[D].沈陽(yáng)藥科大學(xué),2007.
[5]徐凌云,熊盛道,劉曉城,楊炯,丁國(guó)華,徐啟勇,徐聯(lián)芳,尹平,景淑芳,曾繁典. 注射用鹽酸頭孢甲肟治療急性細(xì)菌性感染的有效性和安全性[J]. 中國(guó)臨床藥理學(xué)與治療學(xué),2006,(12):1401-1407.
生物活性
Cefmenoxime (SCE-1365), 腸桿菌科的有效抑制劑,是一種頭孢菌素抗生素,通常用于靜脈注射或肌內(nèi)注射。
靶點(diǎn)
TargetValue
Enterobacteriaceae
鹽酸頭孢甲肟?jī)r(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW7573858802鹽酸頭孢甲肟75738-58-85G703元
2024/11/08HY-B0875鹽酸頭孢甲肟
Cefmenoxime hydrochloride
75738-58-8100mg700元
2024/11/08HY-B0875鹽酸頭孢甲肟
Cefmenoxime hydrochloride
75738-58-810mM * 1mLin DMSO770元
"75738-58-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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