7250-53-5
中文名稱
喹啉-5-羧酸
英文名稱
Quinoline-5-carboxylic acid
CAS
7250-53-5
分子式
C10H7NO2
MDL 編號
MFCD00047608
分子量
173.17
MOL 文件
7250-53-5.mol
更新日期
2024/12/09 11:36:24
7250-53-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
喹啉-5-羧酸5-羧酸喹啉
5-喹啉甲酸
英文別名
AKOS BBS-00005337QUINOLINE-5-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 1510
5-quinolinecarboxylic acid
Quinoline-5-carboxylic
Quinoline-5-carboxylicacid,98+%
NSC30045
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>300°C
沸點(diǎn)386.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)0.97±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到灰色到紅色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN129178
InChIInChI=1S/C10H7NO2/c12-10(13)8-3-1-5-9-7(8)4-2-6-11-9/h1-6H,(H,12,13)
InChIKeyRAYMXZBXQCGRGX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C=CC=1
CAS 數(shù)據(jù)庫7250-53-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級IRRITANT
海關(guān)編碼29334900
常見問題列表
應(yīng)用
喹啉-5-羧酸是一種有機(jī)中間體，可由間氨基苯甲酸和甘油為原料，通過兩步反應(yīng)制備得到。喹啉-5-羧酸可用于制備喹啉酰胺類化合物。酰胺類化合物具有很好的殺菌、殺螨、殺蟲和除草等生物活性，在農(nóng)藥和醫(yī)藥上都有比較廣泛的作用，已有一系列酰胺類活性化合物被合成開發(fā)。制備
喹啉-5-羧酸甲酯(中間體-97)的合成：
為裝備有磁力攪拌器的500mL RB燒瓶裝入于90mL濃H25O4中的間氨基苯甲酸(60g，435mmol)、甘油(168g，1824mmol)、3-硝基苯甲酸(30g，179mmol)。在150℃下加熱反應(yīng)混合物7h。反應(yīng)冷卻至室溫后添加MeOH(600mL)并回流12小時(shí)。然后冷卻至0℃，用冰猝滅并濃縮。用NaHCO3堿化粗反應(yīng)混合物，用DCM萃取并濃縮。用石油醚(60-80)、乙酸乙酯和0.5％三乙胺作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法洗脫純化所得粗料。獲得呈褐色液體(21g)的產(chǎn)物(中間體-97)。
喹啉-5-羧酸(中間體-98)的合成：
在0℃下向中間體-97(21g，112mmol)于THF:MeOH混合物(25mL∶200mL)中的攪拌溶液，添加于水(25mL)中的LiOH(10.75g，448mmol)。在室溫下攪拌所得反應(yīng)混合物3小時(shí)。反應(yīng)后(通過TLC監(jiān)測)，濃縮并用1N.HCl酸化(PH＝5)。過濾并干燥所得沉淀以產(chǎn)生中間體-98(19g)。