6990-06-3
中文名稱
夫西地酸
英文名稱
Fusidine
CAS
6990-06-3
EINECS 編號
230-256-0
分子式
C31H48O6
MDL 編號
MFCD00865135
分子量
516.71
MOL 文件
6990-06-3.mol
更新日期
2024/11/04 15:50:42
6990-06-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
夫兩地酸褐霉酸
梭鏈孢酸
夫西地酸鈉
夫西地酸
英文別名
(3ALPHA,4ALPHA,8ALPHA,9BETA,11ALPHA,13ALPHA,14BETA,16BETA,17Z)-16-(ACETYLOXY)-3,11-DIHYDROXY-29-NORDAMMARA-17(20),24-DIEN-21-OIC ACIDFUSIDIC ACID
24-dien-21-oicacid,16-(acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20(3-al
4-alpha,8-alpha,9-beta,11-alpha,13-alpha,14-beta,16-beta,17z)-ph
ramycin
sq16603
FUSIDIC ACID IP
(3a,4a,8a,9b,11a,13a,14b,16b,17Z)-16-(Acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic Acid
Flucidin
Fucithalmic
Fusidinic acid
NSC 56192
29-Nordammara-17(20),24-dien-21-oic acid, 16-(acetyloxy)-3,11-dihydroxy-, (3.alpha.,4.alpha.,8.alpha.,9.beta.,11.alpha.,13.alpha.,14.beta.,16.beta.,17Z)-
16-(Acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic acid
Fusidine
(3alpha,4alpha,8alpha,9beta,11alpha,13alpha,14beta,16beta,17Z)-16-(acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-Nordammara-17(20),24-dien-21-oic acid
Pyzidieb acid
(3a,4a,8a,9,11a,13a,147,167,17Z)-16-(Acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic Acid
(4S,8α,9β,13α,14β,17Z)-16β-Acetoxy-3α,11α-dihydroxy-29-nor-5α-dammara-17(20),24-dien-21-oic acid
(8α,9β,13α,14β,Z)-16β-Acetyloxy-3α,11α-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic acid
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)190-192°C
比旋光度D20 -9° (chloroform)
沸點(diǎn)521.49°C (rough estimate)
密度1.0389 (rough estimate)
蒸氣壓0-0Pa at 25℃
折射率1.4890 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度幾乎不溶于水，易溶于乙醇 (96%)
酸度系數(shù)(pKa)pK: 5.35 in water
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性2.376-525000μg/L at 25℃
最大波長(λmax)204nm(H2O)(lit.)
Merck14,4317
穩(wěn)定性吸濕性
LogP2.68-6.75 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫6990-06-3(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
臨床上應(yīng)用通常制成鈉鹽，鈉鹽分子式為C31H47NaO6。
夫西地酸對與皮膚感染有關(guān)的各種革蘭氏陽性球菌尤其對葡萄球菌高度敏感，對耐藥金黃色葡萄球菌也有效，對某些革蘭氏陰性菌也有一定的抗菌作用。與其它抗生素?zé)o交叉耐藥性常見問題列表
梭鏈孢酸類抗生素
夫西地酸又稱梭鏈孢酸、褐霉酸鈉、梭鏈孢酸鈉、褐霉素或甾酸霉素，是一種具有甾體骨架的梭鏈孢酸類抗生素，其化學(xué)結(jié)構(gòu)與頭孢菌素P相似，不是激素，由真菌中的球形梭鏈孢菌(Fusidium coccineum)或某些頭孢霉(Cephalosporium spp)產(chǎn)生?？咕V窄，與新生霉素相似，但對脆弱擬桿菌(Bacteroides fragilis)作用明顯，而對鏈球菌(Streptococcus spp)、肺炎鏈球菌(S.pneumoniae)的作用較弱。其作用機(jī)制是抑制細(xì)菌的蛋白質(zhì)合成，起抑菌或殺菌作用。對葡萄球菌(包括耐甲氧苯青霉素株或耐其他抗生素株) 有較強(qiáng)的抗菌作用，對鏈球菌、腸球菌、白喉?xiàng)U菌、梭狀芽胞桿菌、奈瑟菌屬以及結(jié)核桿菌也有一定的抗菌作用，對脆弱擬桿菌作用較弱。革蘭陰性菌中除了淋病奈瑟菌、腦膜炎奈瑟菌、難辨梭菌、脆弱類桿菌等對本品敏感外，其他均對本品耐藥。在體外，葡萄球菌對本品極易產(chǎn)生耐藥性。細(xì)菌對本品和其他抗感染藥物之間無交叉耐藥性。臨床上夫西地酸用于敏感菌所致的骨髓炎或皮膚、軟組織感染。也用于其他抗生素治療失敗的深部感染，如敗血癥、肺炎、心內(nèi)膜炎等。成人：口服，一次500mg，tid; 重癥加倍。局部給藥，bid～tid，涂于患處，療程為7日。治療疥瘡時可根據(jù)病情需要延長療程。兒童： 口服，對1歲以下患兒一日 50mg/kg，分三次給藥; 對1～5歲患兒一次250mg，tid; 對 5～12歲患兒，用法用量同成人。
夫西地酸鈉
夫西地酸鈉又稱褐霉酸鈉、梭鏈孢酸鈉，是一種具有甾體骨架的窄譜抗生素，為夫西地酸的種衍生物，外觀為白色結(jié)晶或結(jié)晶粉末，無臭，味苦，微有引濕性，易溶于水、乙醇，微溶于氯仿，不溶于丙銅、乙醚、苯。由丹麥利奧制藥公司首次研發(fā)成功，商品名為立思丁，本品組織滲透力強(qiáng)，主要在肝臟內(nèi)代謝，而由膽汁排泄，幾乎不經(jīng)過腎臟排出，毒性較低，通過抑制細(xì)菌蛋白合成產(chǎn)生殺菌作用，對革蘭陽性菌有較好的抗菌作用，具有較好的耐藥性，同時對青霉素、甲氧西林等抗生素耐藥的菌株對本品仍敏感，夫西地酸鈉與臨床使用的其它抗菌藥物之間無交叉耐藥性。本品為非頭孢類抗生素，因此不需要做皮膚過敏試驗(yàn)，目前臨床上已廣泛應(yīng)用于治療由各種敏感細(xì)菌，尤其是葡萄球菌引起的各種感染，如骨髓炎、敗血癥、心內(nèi)膜炎，反復(fù)感染的囊性纖維化、細(xì)菌性心肌內(nèi)膜炎、肺炎、腦膜炎、白喉、結(jié)核、皮膚及軟組織感染，外科及創(chuàng)傷性感染等。靜脈給藥用于嚴(yán)重感染或耐藥菌株感染，亦用于MRSA感染。但由于其易產(chǎn)生耐藥性，多作為輔助用藥。口服治療難辨梭狀芽孢桿菌所致偽膜性腸炎有良效。藥代動力學(xué)
夫西地酸鈉有極好的組織滲透能力，在機(jī)體內(nèi)分布廣泛。臨床上尤為重要的是，本品不但在血液供應(yīng)豐富的組織中有高濃度，即使在血管分布較少的組織中也同樣具有高濃度。已知在膿液、痰液、軟組織、心臟、骨組織、滑液、死骨片、燒傷痂、腦膿腫和眼內(nèi)，夫西地酸鈉的濃度均超過其對葡萄球菌的最小抑菌濃度(0.03～0.16 微克/毫升)。夫西地酸鈉在肝臟代謝，主要由膽汁排出，幾乎不經(jīng)腎臟排泄。本品毒性極低，與臨床使用的其他抗菌藥物之間無交叉過敏性，因此可用于治療對其他抗生素禁忌的病人，如對青霉素或其他抗生素過敏者。對因嚴(yán)重或深部感染而需長時間用藥時，建議夫西地酸鈉與其他抗葡萄球菌藥物聯(lián)用以減少耐藥性的產(chǎn)生。夫西地酸鈉可與耐青霉素酶的青霉素類、頭孢菌素類、紅霉素、氨基糖苷類、林可霉素、利福平或萬古霉素聯(lián)合使用，并可獲得相加或協(xié)同作用的效果。生物活性
Fusidic acid (Fusidate)，F(xiàn)usidium coccineum 屬甾體類抑菌抗生素，無皮質(zhì)類固醇作用。Fusidic acid 通過阻止核糖體釋放翻譯延長因子 G (EF-G) 來抑制細(xì)菌的生長。靶點(diǎn)
Bacterial