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6882-68-4

中文名稱 槐定堿
英文名稱 SOPHORIDINE
CAS 6882-68-4
分子式 C15H24N2O
分子量 248.36
MOL 文件 6882-68-4.mol
更新日期 2024/10/25 15:14:08
6882-68-4 結構式 6882-68-4 結構式

基本信息

中文別名
槐定堿
槐定堿
槐定堿(標準品)
槐定堿, 來源于苦豆子
(-)SOPHORIDINE
(41S,7AR,13AR,13BR)-十二氫-1H-聯(lián)吡啶并[2,1-F:3',2',1'-IJ][1,6]萘啶-10(41H)-酮
英文別名
OPHORIDINE
Sophoridin
Sordidness
Sophoridine
l-sophoridine
I-SOPHORIDINE
(-)-Sophoridine
Sophoridine Powder
(5β)-Matridin-15-one
Matridin-15-one,(5β)-
所屬類別
生物化工:中草藥成分

物理化學性質

熔點109-110 °C
沸點396.7±31.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Soluble in ethanol, methanol and water
酸度系數(pKa)9.47±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色

安全數據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞危險
危險性描述H301
安全說明24/25
海關編碼29399990

常見問題列表

抗癌藥
槐定堿(sophoridine)是從豆科植物苦豆子(Sophora alopecuroides L .)中提取的單體生物堿,外觀為白色,化學名稱為7αR—(7αβ,13αβ,13βα,13cα)十二氫—1H,5H,8H,雙吡啶并[2,1—f:3",2",1"—ij][1,6]萘啶—15 酮,是一種高效低毒的國家一類抗癌新藥,屬于四環(huán)的喹諾里西啶生物堿,化學結構與苦參堿相似。具有抗腫瘤、抗心律失常、抗炎抑菌、抗病毒和增強免疫力等生理活性。
苦參堿外觀為白色或類白色疏松塊狀物或粉末。隨結晶條件不同,有四種晶型: α-型: 針狀,熔點 76℃;β-型: 短棱柱狀,熔點87℃;γ-型: 油狀液體,靜置轉變?yōu)棣?型; δ-型: 葉狀或棱柱狀,熔點84℃。這些晶型能相互轉變并生成相同的鹽類。相對密度1.0888(85/4℃),折光率1.52865(85℃) [α]D20-39.11℃水。溶于冷水、乙醇、乙醚、氯仿和苯,難溶于石油醚,在熱水中溶解度比在冷水中小。由豆科苦參提取分離而得。 用于治療慢性乙型肝炎的氨基轉移酶升高和膽紅素異常,還有抑制乙型肝炎病毒HBeAg復制的作用,尚有抗癌及抗心律失常作用。
苦豆子
【化學成分】苦豆子全草含槐定堿(Sophoridine)、金雀花堿、槐果堿(Sophocarpine)、氧化槐果堿(Oxysophocarpine)、3-α-羥基槐定(3-α-Hydroxysophoridine)、膺定葉堿(Bapti-foline)、苦豆堿(Aloperine)、槐胺(Sophoramine)及其異構體新槐胺(Neosophoramine)。根中含有脫氫苦參堿(槐果堿)、槐定、槐胺及其生物堿,有N-甲基金雀花堿(N-Methylcytisine)、苦參堿、野靛堿(Cytisine)、氧化苦參堿,烯丙基苦豆堿(Allylaloperine)、三丁烯四胺(Tricrotonyltetramine)。地上部分含拉馬寧堿(Lehmannine)即(+)-△12-Dehydromatrine(5S,6S,7R,17R)。尚含蒎立醇,即咳寧醇或3-甲基-(+)-肌醇〔(+)-Pinitol〕。
【植物形態(tài)】草本,或基部木質化呈亞灌木狀,高30~100cm,植株除花冠外均密被灰白色貼伏絹毛。單數羽狀復葉互生,長可達16cm,托葉著生于小葉柄側,錐形小葉7~13對,長圓披針形或近長圓形,長1.5~3cm,寬0.7~1cm,先端鈍,具小刺尖,基部近圓楔形,全緣,灰綠色,中脈上面凹,下面凸出。總狀花序頂生,長12~15cm,花30~40,密集于花序軸上部;花萼鐘狀,萼齒5;花冠黃色或白色,比萼長2~3倍,旗瓣通常為長圓倒披針形,長1.5~2cm,寬0.3~0.4cm,基部漸狹;翼瓣單側生,長卵圓形,長約1.6cm,具耳;龍骨瓣先端凸尖,具柄及耳?;ńz多少聯(lián)合,被貼伏白毛,柱頭圓點狀,被柔毛。莢果串珠狀條形,長8~13cm,先端具喙,表皮密被貼伏絹毛。種子6~12,卵球形,淡黃色或褐色,味極苦?;ㄆ?~6,果期8~10。
苦豆子
圖1為苦豆子
有關槐定堿的苦豆子、藥理作用是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-12-02)
藥理作用
1.抗癌作用
槐定堿(Sophoridine)對Lewis肺癌(LLC)等小鼠移植瘤有30%~60%的抑制率,對癌細胞具直接殺傷作用,毒性低。電鏡顯示S180瘤細胞表面微絨毛脫落,線粒體腫大、變性。槐果堿對小鼠淋巴肉瘤、S180、S37、U14等腫瘤均有不同程度的抑制作用?;惫麎A對艾氏腹水癌有抑制作用?;惫麎A能強烈地抑制癌細胞的核酸代謝,中止癌細胞的分裂。
2.對平滑肌的作用
槐定堿對抗炎癥介質誘導的離體豚鼠回腸收縮,具有明顯的抗組胺和抗5-羥色胺(5HT)作用。尚能對抗去甲腎上腺素所致的兔主動脈條收縮, 但不影響高鉀去極化引起的兔主動脈條收縮。
3.對中樞神經系統(tǒng)的影響
槐定堿有不同程度地升高大鼠紋狀體及前腦邊緣區(qū)的多巴胺代謝物二羥苯乙酸(DOPAc)和高香草酸含量。受體結合實驗表明, 槐定堿對多巴胺2(D-2)受體、5HT1和5HT2受體無親和力(IC50均大于10-4mol)。
4.對免疫系統(tǒng)的影響
槐定堿抑制巨噬細胞的吞噬功能,吞噬百分率和吞噬指數降低,抑制抗體形成細胞的產生從而抑制抗體的生成。槐定堿有一定的免疫促進作用, 能增強小鼠巨噬細胞的吞噬功能, 促進淋巴細胞轉化, 提高血清特異性抗體滴度, 對環(huán)磷酰胺所致免疫抑制有一定的拮抗作用。
5.對心血管作用
(1)抗心律失常作用 槐定堿10、20mg·kg- 1 能明顯對抗烏頭堿、BaCl2 和結扎左冠狀動脈前降支誘發(fā)大鼠的室性心律失常,同時槐定堿也能明顯對抗CaCl2- Ach(CaCl20.6%+Ach 0.0025%)混合液誘發(fā)小鼠心房纖顫或撲動。說明槐定堿抗心律失常具有廣泛性?;倍▔A10mg·kg- 1 對大鼠心電圖實驗,證明有負性頻率作用,負性傳導作用。
(2)對心肌缺血的保護作用 結扎左冠狀動脈前降支(LAD)制備大鼠急性心肌缺血模型,以丹參和硝酸甘油為對照,大鼠缺血3h后進行心肌大體標本(TTC)染色以確定心肌梗死范圍,結果顯示2.5、5、10 mg·kg- 1 槐定堿能夠縮小大鼠缺血心肌梗死范圍,減少梗死百分率,提示槐定堿對大鼠急性心肌缺血具有保護作用。
6.鎮(zhèn)痛作用
小鼠尾靜脈注射槐定堿25、20 和15 mg·kg- 1,在熱板實驗中,均能顯著延長小鼠的痛閾,顯示出一定的鎮(zhèn)痛作用;在扭體反應實驗中槐定堿各劑量組可顯著減少小鼠扭體反應次數;在壓痛實驗中槐定堿各劑量組可延長小鼠對壓痛反應的時間,并且在相同劑量下,槐定堿的鎮(zhèn)痛作用強于苦參堿,鎮(zhèn)痛作用持續(xù)時間也長于苦參堿。
生物活性
Sophoridine 是一種從豆科植物槐豆斜生植物的葉子中分離出來的喹喔啉生物堿。Sophoridine 誘導細胞凋亡 (apoptosis)。Sophoridine 有可能成為胰腺癌的有效,選擇性和耐受性良好的候選藥物。
體外研究

Sophoridine (0-500 μM; 48 hours) exhibits remarkable inhibition effects to the growth of human pancreatic, gastric, liver, colon, gallbladder, and prostate carcinoma cells with IC 50 values of about 20 μM to 200 μM. Sophoridine (0-20 μM; 48 hours) increases S phase cell population from 26.23% (control) to 38.67% in Miapaca-2 cells and from 29.56% (control) to 39.16% in PANC-1 cells, about a 1.5-fold and a 1.3-fold increase, respectively. Sophoridine (0-20 μM; 48 hours) significantly increases bad and bax levels, and decreases bcl-2 and bcl-xl levels in contrast, with a significant increase in Bax/Bcl-2 ratio.

Cell Viability Assay

Cell Line: Normal cells: IOSE144, HL-7702 and LO2, BEAS-2B, GES-1, HEK 293 T, HPDE, FHC, Human cancer cells: PANC-1, Mapaca-1, hepG2, SGC-7901, CBC-SD,SGC-996,PC-3,MKN-45,MGC-803,Hela and HCT116 cells
Concentration: 0, 3.9, 7.8, 15.5, 31, 62.5, 125, 250, 500 μM
Incubation Time: 48 hours
Result: Exhibited the most potent cytotoxicity to cancer cells.

Cell Cycle Analysis

Cell Line: PANC-1 cells; Miapca-2 cells
Concentration: 20 μM
Incubation Time: 48 hours
Result: Led to accumulated population in the S phase.

Western Blot Analysis

Cell Line: PANC-1 cells; Miapca-2 cells
Concentration: 20 μM
Incubation Time: 48 hours
Result: Induced the activation of intrinsic apoptosis pathway.
體內研究

Sophoridine (intraperitoneal injection; 20 or 40 mg/kg; 21 days) can inhibit the growth of xenograft pancreatic tumors.

Animal Model: BALB/c homozygous (nu/nu) nude mice
Dosage: 20 or 40 mg/kg
Administration: Intraperitoneal injection; 20 or 40 mg/kg; 21 days
Result: Decreased xenograft pancreatic tumors mass.
槐定堿價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19S3895槐定堿
Sophoridine
6882-68-425mg794.45元
2024/08/19M3093槐定堿
Sophoridine
6882-68-4250mg1495元
2023/03/20XW64139403槐定堿6882-68-41G643元
"6882-68-4" 相關產品信息
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