6873-13-8
中文名稱
黃柏堿
英文名稱
phellodendrine
CAS
6873-13-8
分子式
C20H24NO4
分子量
342.413
MOL 文件
6873-13-8.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:32
6873-13-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
黃柏堿黃柏堿(游離)
黃柏堿(標(biāo)準(zhǔn)品)
PHELLODENDRINE 黃柏堿
英文別名
PhellodendrinPhallodendrin
phellodendrine
Phellodendrine chloride
phellodendrine USP/EP/BP
Phellodendrine DISCONTINUED. Please see P294565
(7S,13aS)-3,10-dimethoxy-7-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2,11-diol
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于蕓香科植物黃柏的樹皮；威氏黃柏的莖皮
熔點(diǎn)>213°C (dec.)
儲存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:主要對中樞神經(jīng)有抑制作用；對植物神經(jīng)有阻斷作用；對細(xì)胞免疫應(yīng)答期的誘導(dǎo)期有抑制作用；抗腎炎作用。
常見問題列表
概述
黃柏堿，是蕓香科植物黃柏的特征性成分和重要活性成分之一，且是黃柏藥材質(zhì)量控制的重要指標(biāo)之一，目前已經(jīng)廣泛應(yīng)用于黃柏藥材以及中藥制劑的質(zhì)量控制，且其藥理活性顯著，現(xiàn)代藥理表明其在降血壓、抗腎炎、抑制細(xì)胞免疫反應(yīng)、中樞神經(jīng)抑制等方面均具有顯著效果，由其進(jìn)一步合成的叔胺衍生物昔羅匹林不僅可以引起顯著的降壓作用，還具有較強(qiáng)的抗腎上腺素的作用，此外，其在抑制細(xì)胞免疫方面的顯著效果。理化性質(zhì)
分子式[C20H24NO4]+，分子量342.41。其碘化物為白色塊狀結(jié)晶，mp.258℃～258.5℃(分解)，[α]D10-132°(甲醇)，[α]D32-147°(甲醇)。氯化物為無色結(jié)晶(甲醇)，mp.249℃～251℃，[α]D25-165°(甲醇)。黃柏堿從黃柏中提取
黃柏為蕓香科植物黃皮樹Phellodendron.chinense Schneid. 或黃檗Phellodendron amurense Rupr.的干燥樹皮。前者習(xí)稱“川黃柏”，后者習(xí)稱“關(guān)黃柏”。川黃柏主產(chǎn)于四川、貴州、湖北、云南等地。關(guān)黃柏主產(chǎn)于遼寧、吉林、河北等地。黃柏具有清熱燥濕、瀉火除蒸、解毒療瘡的功效。用于濕熱瀉痢、黃疸、帶下、熱淋、腳氣、痿躄、骨蒸勞熱、盜汗、遺精、瘡瘍腫毒、濕疹瘙癢。鹽黃柏滋陰降火，用于陰虛火旺、盜汗骨蒸。植物形態(tài)：落葉喬木，高10—15m。樹皮外層灰色并帶有甚厚的木栓層，有深溝裂; 內(nèi)層鮮黃色，小枝棕褐色，無毛。單數(shù)羽狀復(fù)葉對生，小葉5—13片，卵狀披針形或近卵形，長5—11cm，寬2—3.8cm，先端長漸尖，基部寬楔形，邊緣有不明顯的鈍鋸齒及綠毛，上面暗綠色，下面灰綠色;中部基脈有長毛。夏季開黃綠色花，花單性，雌雄異株。花序圓錐狀;花小，直徑約4mm;萼片5，卵形，先端急尖，花瓣5，長圓形;雄花有雄蕊5，伸出花瓣外;雌花退化，雌蕊呈鱗片狀，雌蕊1，子房倒卵形，5室，花柱短，柱頭5裂。漿果狀核果圓球形，熟時(shí)紫黑色。
圖1為黃柏藥材
藥理作用
1.黃柏堿有保護(hù)血小板的作用，使其不易破碎。2.黃柏堿具有降壓作用。
3.抗腎炎作用。
4.抑制細(xì)胞免疫反應(yīng)。
分析方法
1.薄層層析法（TLC)層析的條件：采用桂膠G板，展開劑為二氯甲院-甲醇7:4 (氨熏），碘化銥鉀顯色。此條件下，黃柏堿顯色效果明顯，且與其他化合物完全分離開，黃柏堿的Rf值約為0.7。
2.高效液相色譜法(HPLC)
以十八焼基娃燒鍵合娃膠為填充劑；乙腈-0.1%磷酸溶液（每100ml加十二燒基橫酸鈉0.2g) (36:64)為流動(dòng)相；檢測波長為284nm。為適應(yīng)本課題研究，對流動(dòng)相比例做了一個(gè)微小變動(dòng)，采用流動(dòng)相比例乙腈-0.1%磷酸溶液（每100ml加十二燒基磺酸鈉0.2g) (33:67)，梯度方式洗脫。
制備方法
1.無機(jī)鹽溶液浸提采用無機(jī)鹽溶液（pH=3~4)作為本實(shí)驗(yàn)的提取溶劑，提取溶劑配制：在pH=3~4的酸性水溶液中加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)3%的無機(jī)鹽，8倍藥材量，冷浸48h，提取2次，合并2次提取液。
2.大孔吸附樹脂柱層析富集
采用D101型大孔吸附樹脂柱層析富集黃柏堿，D101型大孔吸附樹脂體積按藥材重量：大孔樹脂體積=lKg: 1.25L計(jì)算，黃柏藥材按所考察的提取工藝進(jìn)行提取，提取液經(jīng)D101型大孔吸附樹脂柱層析，控制流速2~3BV/h，提取液上樣完畢后，先釆用1.0BV的水洗脫除雜，再采用30%乙醇洗脫，收集洗脫液至3.0BV,將洗脫液65°C減壓濃縮至浸膏。
3.氧化鍋柱色譜純化黃柏堿
將經(jīng)D101型大孔吸附樹脂柱層析富集得到的浸膏水溶后拌樣于100~200目的堿性氧化銀，浸膏樣品與100~200目的堿性氧化鍋的比例約為1:2,將拌有樣品的堿性氧化鍋依法上柱，樣品量與堿性氧化鍋(100-200目）用量之比優(yōu)選為1:10，先釆用二氯甲燒-甲醇9:1洗脫5.0BV，再用18.0BV甲醇洗脫，收集甲醇洗脫液，在55°C條件下進(jìn)行減壓濃縮，使?jié)饪s后的濃縮液體積為甲醇洗脫液體積的1/10?1/12，然后將濃縮液置冰箱4°C條件下放置36h，析晶，過濾干燥，得到黃柏堿單體化合物，純度大于90%以上。
4.重結(jié)晶
將氧化鍋柱層析純化得到的黃柏堿單體化合物（純度大于90%)用少量的濃HCl溶液溶解，再加入與濃HCl溶液體積約20倍的甲醇，置冰箱4°C條件下放置24h，析晶，過濾干燥，得到鹽酸黃柏堿單體，純度達(dá)到98%以上。
有關(guān)黃柏堿的概述、理化性質(zhì)、制備方法、藥理作用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-12-21）