51-34-3
中文名稱
東莨菪堿
英文名稱
Scopolamine
CAS
51-34-3
分子式
C17H21NO4
分子量
303.35
MOL 文件
51-34-3.mol
更新日期
2024/11/04 15:46:53
51-34-3 結構式
基本信息
中文別名
只幻東莨菪堿
東莨宕堿
東莨菪堿對照品
東莨菪堿標準品
(-)-東莨菪堿
東莨菪堿天仙子堿
莨菪堿EP雜質(zhì)D
東莨宕堿(東莨菪堿)
丁溴東莨菪堿雜質(zhì)01
英文別名
SEEScop
PHLPP
C01851
PHLPP1
PLEKHE1
Atroquin
Atrochin
Transcop
Murocoll
所屬類別
原料藥:擬膽堿藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀來源于洋金花
熔點59 ºC
比旋光度D20 -28° (c = 2.7)
沸點444.28°C (rough estimate)
密度1.31
折射率1.5022 (estimate)
閃點232.2℃
儲存條件-20°C
溶解度易溶于水,易溶于乙醇(96%)。
酸度系數(shù)(pKa)7.55-7.81(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性95g/L(15 ºC)
LogP0.980
NIST化學物質(zhì)信息Scopolamine(51-34-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志T+
危險類別碼26/27/28
安全說明25-45
危險品運輸編號UN 1544PSN2 6.1 / PGII
海關編碼29399990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51-34-3(Hazardous Substances Data)
毒性A belladonna plant alkaloid that exerts its pharmacodynamic effects by blocking muscarinic
acetylcholine receptor sites. The s.c. LD50 of scopolamine
hydrobromide in mice is 3.8 g/kg. Scopolamine crosses the
blood brain barrier, and its antimuscarinic effects include, in
therapeutic doses, drowsiness, euphoria, amnesia, fatigue, loss
of REM sleep and, at higher doses, restlessness or even delirium. Scopolamine can be used to treat motion sickness and
parkinsonian tremor. The effects of scopolamine may be
greater in the CNS than atropine, and it may be a better antidote for organophosphate intoxication.
常見問題列表
藥理作用
東莨菪堿為叔胺抗毒蕈堿藥。其作用一般類似阿托品,對中樞和周圍均有作用。它比阿托品抑制唾液分泌的作用更強,通常會減緩心率而不是加速心率,特別是在使用小劑量時。它對中樞的作用與阿托品不同,能抑制大腦皮質(zhì),產(chǎn)生嗜睡和健忘。對眼平滑肌和腺體分泌的抑制作用比阿托品強。本品為外周抗膽堿藥,除對平滑肌有解痙作用外,尚有阻斷神經(jīng)節(jié)及神經(jīng)-肌肉接頭的作用,對中樞的作用較弱。眼部作用與阿托品相似,其散瞳、調(diào)節(jié)麻痹及抑制分泌的作用較阿托品強1倍,但持續(xù)時間短。與阿托品興奮大腦相反,本品表現(xiàn)為顯著的鎮(zhèn)靜作用。
東莨菪堿的外周作用與阿托品相似,它對涎腺、支氣管和汗腺分泌的抑制作用較阿托品強,對眼的散瞳和調(diào)節(jié)麻痹作用較阿托品迅速,但作用消失較快、對心臟、腸管和支氣管平滑肌的作用較弱。它也具有解除血管痙攣和改善微循環(huán)的作用。在一般治療劑量時對中樞有明顯的抑制作用。較大劑量時可產(chǎn)生催眠作用。大劑量時多可產(chǎn)生激動、不安、幻覺或譫妄等中樞興奮癥狀,但很快就進入睡覺狀態(tài)。劑量更大(0.08mg/kg靜脈注射)則皮質(zhì)抑制更顯著。若與氯丙嗪合用可能很快產(chǎn)生麻痹現(xiàn)象。東莨菪堿的呼吸興奮、抗暈動和抗震顫麻痹作用均較低阿托品強。
研發(fā)背景
東莨菪堿的研發(fā)歷史可以追溯到1892年,當時E.施密特首先從東莨菪中分離出來。后來,人們發(fā)現(xiàn)它與阿托品有相似的作用,但又有一些不同之處,如對眼部作用更強更短暫,對心率減緩而不是加速,對大腦皮質(zhì)有明顯的抑制作用等。近年來,東莨菪堿的研發(fā)又有了新的進展。西南大學和中科院昆明植物所合作解析了東莨菪堿的生物合成步驟及莨菪堿脫氫酶催化機制,并在Nature上發(fā)表了相關論文。斯坦福大學采用合成生物學技術,在酵母中從頭合成了東莨菪堿和天仙子胺,并利用這些生物堿開發(fā)了新的藥物和生物傳感器。(Chemical Book)藥物不良反應和禁忌癥
東莨菪堿的不良反應主要有惡心、嘔吐、瞳孔縮小、流涎、癲癇發(fā)作、尿失禁、呼吸困難、心動過緩和腹瀉等。局部用于眼部較難耐受,并可致結膜產(chǎn)生結膜濾泡。注射劑中含有亞硫酸鈉,常引起過敏,甚至全身過敏。東莨菪堿的禁忌癥有對東莨菪堿過敏者、哺乳者、胃腸梗阻、尿路梗阻、哮喘、糖尿病、壞疽、心臟病、正在使用膽堿酯酶或除極神經(jīng)肌肉阻斷。