6817-41-0
中文名稱
異蓮心堿
英文名稱
Isoliensinine
CAS
6817-41-0
分子式
C37H42N2O6
分子量
610.747
MOL 文件
6817-41-0.mol
更新日期
2024/11/02 13:37:46
6817-41-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
異蓮心堿異蓮心堿對照品,
異蓮心堿(標(biāo)準(zhǔn)品)
ISOLIENSININE 異蓮心堿
英文別名
Isoliensinine(+)-Isoliensinin
(+)-Isoliensinine
Isoliensinine USP/EP/BP
(1R)-1-(4-hydroxy-3-{[(1R)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-m...
(1R)-1-[[4-hydroxy-3-[[(1R)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl]oxy]phenyl]methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
(1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[[4-hydroxy-3-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-7-isoquinolinyl]oxy]phenyl]methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[[4-hydroxy-3-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-7-isoquinolinyl]oxy]phenyl]methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (1R)-
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于蓮子心根皮及樹皮提出的有效成分
熔點(diǎn)69-71℃
沸點(diǎn)723.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.218
儲存條件2-8°C(protect from light)
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)9.28±0.45(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
常見問題列表
概述
異蓮心堿(isoliensinine, IL)為睡蓮屬植物蓮(nelumbonucifergaertu)成熟種子的綠色胚芽中提取的一種雙芐基異喹啉類生物堿，是由醚鍵連接2個(gè)芐基異喹啉所組成。具有抗心律失常、降壓、改善心、腦血管功能等生物活性。進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，異蓮心堿在體外試驗(yàn)具有較強(qiáng)清除自由基及抗氧化作用。本信息是由Chemicalbook的戴小鴦編輯整理。來源
異蓮心堿(isoliensinine, IL)為睡蓮屬植物蓮(nelumbonucifergaertu)成熟種子的綠色胚芽中提取的。干燥的蓮心，略成棒狀，長1.2～1.6厘米。頂端青綠色，有2個(gè)分歧，一長一短，先端反折，緊密互貼，用水浸軟后展開，可見2片盾狀卷曲的幼葉。中央胚芽直立，長約2毫米。質(zhì)脆，易折斷，斷面有多數(shù)小孔。氣無，味苦。以個(gè)大、色青綠、未經(jīng)煮者為佳。主產(chǎn)湖南、湖北、福建、江蘇、浙江等地。蓮心提取物主要含生物堿類成分，包括蓮心堿 (Liensinine)、異蓮心堿 (Isoliensinine)、甲基蓮心堿(Neferine)、荷葉堿 (Nuciferine)、前荷葉堿 (Pronuciferine)、牛角花素 (Lotusine)、蓮堿(nelumbine)、蓮心季胺堿(Lotusine)、甲基紫堇杷靈堿(Methylcorypalline)、去甲基烏藥堿(Demethylcoclaurine) 等。
圖1為蓮心
理化性質(zhì)
異蓮心堿是一種淡黃色無定形粉末(乙醇)，熔點(diǎn)69～71℃；異蓮心堿鹽酸鹽(水), mp .195 ～ 197℃。254 nm 紫外光照射, 顯藍(lán)色熒光。
nm:284.2。
:3450(-OH)，2960，1620，1520，1252，1125。1HNMR (CDCl3)δ：2.49，2.37(各3H，2×N-CH3)，3.78 16H，2×O-CH3)，3.72 (3H，O-CH3)，6.00 (2H，寬峰2×-OH)，6.92～6.31 (11H，芳-H)。
MSm/z：609 (M+-1)，489，297，266，192，177，148，121，77，42。
化學(xué)結(jié)構(gòu)
從20 世紀(jì)60 年代開始, 國內(nèi)外研究者先后從蓮子心中分離出異蓮心堿并鑒定其結(jié)構(gòu)。同蓮心堿、甲基蓮心堿一樣, 它也是一種雙芐基異喹啉單醚鍵型生物堿, 它是由醚鍵連接2 個(gè)芐基異喹啉所組成。異蓮心堿是蓮心堿的同分異構(gòu)體, 二者結(jié)構(gòu)非常相似, 因此其氫和碳化學(xué)位移的歸屬可參照蓮心堿的化學(xué)環(huán)境而指定。藥理作用
1.降壓作用異蓮心堿降壓作用主要與干擾α1受體和阻滯鈣通道的效應(yīng)有關(guān)。異蓮心堿的降壓作用尚與抑制心肌收縮力、減慢心率有關(guān)。
2.抗心率失常作用
異蓮心堿可對抗多種實(shí)驗(yàn)性心律失常, 且可能與阻滯Ca2+ 、Na+通道有關(guān)。有人研究了其對豚鼠牽張性心律失常的作用。發(fā)現(xiàn)異蓮心堿能濃度依賴性地降低心臟的自搏頻率和左室壓，高劑量異蓮心堿5μmol/L 作用已具有顯著性意義, 鏈霉素(SM)200mol/L無明顯作用。
3.抗氧化作用
異蓮心堿對紅細(xì)胞自氧化、H2O2 及·OH誘導(dǎo)的氧化溶血作用均有明顯的抑制作用, 同時(shí)異蓮心堿也抑制了紅細(xì)胞自氧化產(chǎn)物MDA的生成, 這些抑制作用隨其劑量的增加而加強(qiáng), 提示異蓮心堿抗氧化作用機(jī)制可能是異蓮心堿使紅細(xì)胞在自氧化和激活氧化過程中產(chǎn)生超氧陰離子減少, 由此引發(fā)的歧化反應(yīng)所產(chǎn)生的H2O2 及· OH相應(yīng)減少, 從而降低了對紅細(xì)胞膜的損傷。
4.對腦缺血/ 再灌注損傷的保護(hù)作用
異蓮心堿可以劑量依賴性地改善大腦中動脈栓塞(MCAO)大鼠神經(jīng)系統(tǒng)損傷癥狀, 減小梗死體積占全腦體積比(%), 說明異蓮心堿對實(shí)驗(yàn)性腦缺血損傷具有保護(hù)作用。異蓮心堿對實(shí)驗(yàn)性前腦缺血/ 再灌注損傷的保護(hù)機(jī)制, 結(jié)果發(fā)現(xiàn), I/ R 損傷術(shù)前給予異蓮心堿能劑量依賴性地使腦組織MDA生成減少, ROS含量明顯下降, 同時(shí)異蓮心堿能增強(qiáng)SOD、Ca2+-ATPase 和Ca2 +-Mg 2+-ATPa se 的活性。
5.改善急性肺損傷及肺纖維化
異蓮心堿能夠改善肺炎引起的間質(zhì)增厚和炎癥反應(yīng)以及肺纖維化所引起的正常肺泡細(xì)胞的嚴(yán)重增生和死亡；能劑量信賴性地抑制PQ 誘導(dǎo)的SOD 的減少, MDA 和Hyp的增加；能夠抑制轉(zhuǎn)化生長因子(TGF-β1)和基質(zhì)金屬蛋白酶(MMP-2)的過度表達(dá)。提示異蓮心堿既能抑制脂質(zhì)的氧化, 也能抗炎癥反應(yīng)。
6.異蓮心堿抗血小板聚集和抗凝血作用
異蓮心堿在體內(nèi)和體外給藥均可抑制不同時(shí)間點(diǎn)由ADP誘導(dǎo)的兔血小板聚集，降低最大聚集率，表明異蓮心堿具有對抗血小板聚集作用。ADP屬中等強(qiáng)度血小板聚集誘導(dǎo)劑，主要是通過作用于血小板膜，使有限的顆粒內(nèi)容物釋放，經(jīng)G 蛋白連接受體，促進(jìn)細(xì)胞外鈣內(nèi)流而達(dá)到促進(jìn)血小板聚集的作用。由此推測異蓮心堿抗血小板聚集作用可能與其抑制鈣離子內(nèi)流有關(guān)。在凝血過程中，通過血小板激活后的膜表面磷脂進(jìn)行的凝血通路稱為內(nèi)源性凝血通路；另一種在損傷組織細(xì)胞膜上釋放出來的凝血酶原激酶上進(jìn)行的凝血通路稱為外源性凝血通路。
提取分離
圖2為異蓮心堿提取分離