6620-60-6
中文名稱
二丙谷酰胺
英文名稱
Proglumide
CAS
6620-60-6
EINECS 編號
229-567-4
分子式
C18H26N2O4
MDL 編號
MFCD00055071
分子量
334.41
MOL 文件
6620-60-6.mol
更新日期
2024/11/04 11:15:28
6620-60-6 結構式
基本信息
中文別名
(+/-)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代戊酸丙谷胺
二丙谷酰胺
(±)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代-戊酸
(+/-)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代戊酸
英文別名
(+/-)-4-benzamido-n,n-dipropylglutaramic acidLABOTEST-BB LT00772215
PROGLUMIDE
(+-)-pentanoicaci
242dl
binoside
cr242
dl-4-benzamido-n,n-dipropylglutaramicacid
gastrotopic
kxm
midelid
milid
milide
n-dipropyl-4-benzamido-dl-glutaramicaci
nulsa
promide(parasympatholytic)
ulcutin
w5219
xyde
xylamide
所屬類別
原料藥：抗酸及胃黏膜保護藥物理化學性質
外觀性狀無色結晶或結晶性粉末。熔點142-145℃，易溶于乙醇、甲醇、氯仿，難溶于丙酮、水、苯，幾乎不溶于四氯化碳。無臭，味苦。
熔點148-150°C
沸點471.21°C (rough estimate)
密度1.1944 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.51±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Crystals
CAS 數(shù)據(jù)庫6620-60-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
6620-60-6(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
通風低溫干燥毒性分級
中毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1420 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 8070 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
簡介
丙谷胺是最早發(fā)現(xiàn)的促胃液素拮抗劑，它和benzotript都是glutaramicacid的衍生物。丙谷胺，也是一種消旋化合物，其名稱為(±)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代-戊酸，英文名為proglumide,收錄在中國藥典2000年版二部96頁，為胃泌素受體的拮抗劑，化學結構與胃泌素(G-17)及膽囊收縮素(CCK)二種腸激肽的終末端化學結構相似。其功能基團酰胺基特異性與胃泌素競爭壁細胞上胃泌素受體，因而能明顯抑制胃泌素引起的胃酸和胃蛋白酶的分泌，對組胺和迷走神經刺激引起的胃酸分泌作用不明顯。適應癥
用于胃和十二指腸潰瘍、胃炎(如慢性淺表性胃炎)及十二指腸球炎。
藥理作用
本品為膽囊收縮素受體和胃泌素受體拮抗藥，其分子結構與胃泌素(G-17)及膽囊收縮素(CCK)兩種腸激肽的終末端分子結構相似，故功能基團酰胺基能特異性與G-17競爭壁細胞上G-17受體，明顯抑制G-17引起的胃酸和胃蛋白酶的分泌，增加胃黏膜氨基己糖的含量，促進糖蛋白合成，保護胃黏膜，從而改善消化性潰瘍的癥狀和促進潰瘍的愈合。本品對因組胺和迷走神經刺激引起胃酸分泌的抑制作用不明顯，治療消化性潰瘍和胃炎不發(fā)生胃酸分泌的反跳現(xiàn)象，終止治療后仍可使胃酸分泌處于正常水平達半年。因本品抑制胃酸分泌的作用較H2受體拮抗藥弱，臨床已不再單獨用于治療潰瘍病，但近來其利膽作用較受重視。藥物相互作用
1. 與其他抗?jié)兯?如H2受體拮抗藥)合用，可增強抑制胃酸分泌的作用而加速潰瘍的愈合。
2. 與嗎啡合用，可增強嗎啡的止痛作用和延長其作用持續(xù)時間。
3. 本品可拮抗氟哌啶醇的作用使運動障礙加重，故治療亨廷頓舞蹈病時兩者不能合用。
制備
1) N-苯甲酸谷氨酸的制備
于1000 mL三口燒瓶中加入谷氯酸鈉50 g，水400 mL及適量NaOH.攪拌溶解，調pH 7～8，于2℃以下同時滴加苯甲酰氯37.2 mL和40% NaOH，控制反應溫度在5℃以下，pH 8加畢.于5℃以下反應1 h，用30% HCI調pH 1.5，冷卻、結晶、過濾、干燥，得N-苯甲酰谷氨酸粗品71.8 g，mp 134~140℃。
2) 丙谷胺的制備
取N-苯甲酰谷氨酸粗品60 g(10.24 mot)，醋酐30 g(0.22 mo1).甲苯75 mL，加予500 mL三口瓶中，85℃反應30min，常壓蒸至無液體滴出(甲苯回收套用)，加冰水300 mL.二丙胺80mL待溶.在0℃反應l h，加乙酸調pH 4.5，攪拌，結晶，過臆.濾餅不經干燥直接加適量.蒸餾水、碳酸鈉與活性炭于80℃脫色30Min，趁熱過濾，濾液調pH 4.5，冷卻，結晶，過濾，干燥得精品39 g，mp l48～151℃，總收率53.79%。