65052-63-3
中文名稱
鹽酸頭孢他美
英文名稱
Cefetamet hydrochloride
CAS
65052-63-3
分子式
C20H26ClN5O7S2
MDL 編號(hào)
MFCD00864931
分子量
548.03
MOL 文件
65052-63-3.mol
更新日期
2024/12/23 10:30:03
65052-63-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亞氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮雜二環(huán)[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸頭孢他美酸
7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亞氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮雜二環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
鹽酸頭孢他美
頭孢他美
[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亞氨基)乙?；鵠氨基]-3-甲基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
頭孢美特酯
英文別名
(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-THIAZOL-4-YL)-2-METHOXYIMINO-ACETYLAMINO]-3-METHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACIDCEFETAMET
CEFETAMET ACID
CEFETAMET PIVOXIL HCL
CEFETAMET PIVOXIL HYDROCHLORIDE
DEACETOXYCEFOTAXIME
Ceftamet acid
Cefetametacid,Cefetamet,Deacetoxycefotaxime
Ceftamet
(6R,7R)-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrochloride
Cefetamet hydrochloride
(6R,7R)-7-[2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetylamino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
[6R-[(6α，7β(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Cefyl
Globocef
LY-097964
Ro．15-8074：Ro-15-8075
(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazole-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octa-2-ene-2-carboxylic acid
FR-13300
LY-97964
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀頭孢他美酯(Cefetamet Pivoxil)：C20H25N5O7S2。[65243-33-6]。即其特戊酰氧甲基酯。白色至淡黃白色結(jié)晶性粉末，無臭或微有特異臭，味苦。極易溶于甲醇或二甲基甲酰胺，易溶于乙醇，幾不溶于乙醚或水。
熔點(diǎn)>178°C (dec.)
密度1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)3.11±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)65052-63-3(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
第三代頭孢菌素。對(duì)革蘭陽(yáng)性菌和陰性菌抗譜廣。用于敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、扁桃炎、支氣管擴(kuò)張癥、急性支氣管炎等。用途二
合成鹽酸頭孢他美酯的中間體。制備方法
方法一
將2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亞氨基)乙酸懸浮于四氫呋喃中，在0℃下滴加半量的三氯氧磷，保持溫度不超過5℃，滴完反應(yīng)30min。加入二甲基甲酰胺和另一半量的三氯氧磷，在0℃下反應(yīng)1h，得活性酯(I)的溶液，冷至-5℃?zhèn)溆谩?BR>7-ADCA、雙-三甲基硅脲和乙酸乙酯，在75～77℃下回流2h，得7-ADCA硅酯(Ⅱ)的溶液，冷至-5℃。將其和活性酯(工)的溶液合并，在-5～0℃下攪拌2h。升至15"C，加水，攪拌30min。分出水層，用氫氧化鈉溶液調(diào)至Ph=2.6～3.0，放置析出結(jié)晶。過濾，丙酮重結(jié)晶，得頭孢他美，收率82%。常見問題列表
藥物作用
鹽酸頭孢他美系酯型口服第三代頭孢菌素，對(duì)革蘭陽(yáng)性菌的抗菌活性與頭孢克肟相同，優(yōu)于頭孢克洛，尤其對(duì)肺炎鏈球菌、釀膿鏈球菌的抗菌活性強(qiáng)；對(duì)多種革蘭陰性菌如大腸埃希菌、變形桿菌、肺炎克雷伯菌、流感嗜血桿菌、淋球菌有明顯抗菌活性，尤其對(duì)沙雷菌屬、吲哚陽(yáng)性變形桿菌、腸桿菌屬及枸櫞酸菌屬的抗菌活性明顯增強(qiáng)。對(duì)細(xì)菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。對(duì)假單胞菌、支原體、衣原體、腸球菌等無效。適用于治療敏感菌所致的呼吸道和泌尿系感染。