64249-01-0
中文名稱
莎稗磷
英文名稱
Anilofos
CAS
64249-01-0
EINECS 編號(hào)
264-756-5
分子式
C13H19ClNO3PS2
MDL 編號(hào)
MFCD01311803
分子量
367.85
MOL 文件
64249-01-0.mol
64249-01-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
O,O-二甲基-S-4-氯-N-異丙基苯氨基甲?；谆虼姿狨?BR>莎稗磷O,O-二甲基-S-4-氯-N-異丙基苯胺基甲酰甲基二硫代磷酸酯
阿羅津(莎稗磷)
阿羅津
O,O-二甲基-S-[N-(4-氯苯基)-N-異丙基甲酰甲基]二硫代磷酸酯
英文別名
ANILOFOSANILOGUARD
AROZIN
RICO
s-(2-((4-chlorophenyl)(1-methylethyl)amino)-2-oxoethyl) o,o-dimethyl phosphorodithioate
anilophos
hoe30374
hoe574
o,o-dimethyls-(2-((4-chlorophenyl)(1-methylethyl)amino)-2-oxoethyl)phosphoro
phosphorodithioicacid,s-(2-((4-chlorophenyl)(1-methylethyl)amino)-2-oxoethyl)
s-4-chloro-n-isopropylcarbanilolylmethylo,o-dimethylphosphorodithioate
S-[2-[(4-chlorophenyl)(isopropyl)amino]-2-oxoethyl] O,O-dimethyl dithiophosphate
ANILOFOS PESTANAL
S-4-Chloro-N-isopropylcarbaniloylmethyl O,O-dimethyl phosphorodithioate
anilofos (bsi,iso)
s-[2-(4-chloro-n-isopropylanilino)-2-oxoethyl]-o,o'-dimethyl dithiophosphate
S-4-Chloro-N-isoproylcarbamoylmethyl-O,O- dimethylphosphorodithioate
O,O-DIMETHYL S-(2-((4-CHLOROPHENYL)(1-METHYLETHYL)AMINO)-2-OXOETHYL)
O，O-diemthyl-S-[N-(4-cholrophenyl)-N-iso-propyl carbamoyl methyl] dithiophosphate
N-(4-Chlorophenyl)-2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-N-propan-2-ylacetamide
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：其他除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色針狀結(jié)晶。m.p.51.5℃，相對(duì)密度1.27 (25℃)，蒸氣壓2.2×10-3Pa(60℃)。25℃時(shí)溶解度為丙酮>100%，甲苯>100%，氯仿>100%，乙醇>20%，苯>20%，醋酸乙酯>20%，正己烷1.2%。在水中溶解度為13.6mg/L。
熔點(diǎn)50～55℃
沸點(diǎn)443.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)>100 °C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)-0.48±0.50(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
BRN2395778
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)64249-01-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P264-P270-P301+P312-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R51/53
安全說(shuō)明S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany2
RTECS號(hào)TD5185000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
內(nèi)吸性有機(jī)磷除草劑。藥劑通過(guò)根系吸收，傳導(dǎo)至幼芽或葉片，使植株生長(zhǎng)受抑制，顏色轉(zhuǎn)為深綠，有時(shí)脫色，停止生長(zhǎng)，最后枯死。用于防除稻田單子葉雜草，如稗草、異型莎草、碎米莎草、鴨舌草、牛毛草、節(jié)節(jié)草、飄拂草等。在早期施藥效果很好，晚期施藥不能完全控制。一般用量4.5g有效成分/100m2 ，在稗草2.5葉期（插秧后4～8d)施藥，用乳油3g有效成分/100m2 噴霧，持效期達(dá)20～30d，用乳油3～6g有效成分/100m2對(duì)旱地雜草也有效。制備方法
方法一
烷基化反應(yīng) 將0.376mol對(duì)氯苯胺和2-溴丙烷混合加熱，在一定溫度下反應(yīng)數(shù)小時(shí)，冷卻，加氫氧化鈉溶液攪拌分層，油層水洗至中性，水層溶劑萃取，合并油層，脫溶得紫紅色液體64g，制得4-氯-N-異丙基苯胺，收率95%～98%。或用對(duì)硝基氯苯與丙酮、氫氣同時(shí)反應(yīng)，制成4-氯-N-異丙基苯胺。
或用對(duì)氯苯胺與異丙醇在固體催化劑存在下，于135～140℃、0.67～0.7MPa下反應(yīng)5h制得。
氯乙?；磻?yīng) 將上步產(chǎn)物0.48mol、溶劑、氯乙酰氯混合后加熱，在一定溫度下反應(yīng)數(shù)小時(shí)。加水?dāng)嚢?，靜置分層，油層水洗，水層提取，合并油層，脫溶后淺紅色N-氯乙酰基-N-異丙基對(duì)氯苯胺119g，收率98%。
也有報(bào)道用吡啶作縛酸劑，在較低溫度下進(jìn)行反應(yīng)。
縮合反應(yīng) 將0.17mol N-氯乙?；?N-異丙基對(duì)氯苯胺、縛酸劑、溶劑及O，O-二甲基二硫代磷酸混合后，在一定溫度下，攪拌反應(yīng)數(shù)小時(shí)，經(jīng)水洗脫溶得莎稗磷產(chǎn)品63g，收率88%～90%。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
有機(jī)磷類除草劑
莎稗磷和草甘膦、胺草磷是目前我國(guó)使用較多的三種有機(jī)磷類除草劑，可有效地防除水稻本田的一年生禾本科雜草(稗草、千金子、鴨嘴草、莎草、飄拂草)和苔草。最初由德國(guó)赫斯特公司研發(fā)成功，主要通過(guò)對(duì)谷氨酰胺合成酶的抑制而抑制谷氨酰胺的合成，從而破壞植物體內(nèi)的重要生命過(guò)程氨基酸的生物合成過(guò)程中的細(xì)胞分裂，導(dǎo)致植物停止生長(zhǎng)，并最終死亡，莎稗磷通過(guò)植物的根、胚芽鞘及幼葉吸收，通常在作物播種后、芽前施用，可以用于水稻本田，也能在棉花、油菜、玉米、小麥、大豆、花生、黃瓜田中安全施用，防治一年生禾本科雜草和莎草科雜草，如馬唐、狗尾草、蟋蟀草、野燕麥、稗草、千金子、水莎草、異型莎草、碎米莎草、鹿草、牛毛氈等; 對(duì)闊葉雜草防效差。直播稻田4葉期以前施用該藥敏感，可用于大苗移栽田，不可用于小苗移栽田，拋秧田慎用。旱育秧苗對(duì)本品的耐藥性與丁草胺相近，輕度藥害一般在3～4周后消失，對(duì)分蘗和產(chǎn)量沒(méi)有損失。水育秧苗即使在較高劑量時(shí)也無(wú)藥害，若在栽后3d前施藥則藥害很重，直播田的類似試驗(yàn)證明，苗后10～14d施藥，作物對(duì)莎稗磷的耐藥性差。莎稗磷藥害后的典型癥狀是作物不能發(fā)芽出苗，或出苗后生長(zhǎng)受抑制，幼苗發(fā)育畸形。本品顆粒劑分別施在1cm、3cm、6cm水深的稻田里，施藥后水層保持4～5d，對(duì)防效無(wú)影響。莎稗磷屬內(nèi)吸性傳導(dǎo)型土壤處理的選擇性除草劑，對(duì)正在萌發(fā)的雜草幼芽效果好，對(duì)已長(zhǎng)大的雜草效果差。受害植物葉片深綠、變短、厚、脆，心葉不易抽出，生長(zhǎng)停止，最后枯死。它在土壤中的持效期20～40天。30%莎稗磷乳油。外觀為褐色液體，具有磷酸酯氣味，相對(duì)密度1±0.05(20℃)，常溫貯存穩(wěn)定性2年。草甘膦
草甘膦又稱鎮(zhèn)草寧、農(nóng)達(dá)，是一種有機(jī)磷除草劑，屬于非選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型莖葉處理除草劑，20世紀(jì)70年代初由孟山都公司開(kāi)發(fā)，純品為白色無(wú)臭固體，熔點(diǎn)200℃，稍溶于水，微溶于乙醇、乙醚，不溶于常用的有機(jī)溶劑。通常商品中使用的是它的鈉鹽、異丙胺鹽或二甲胺鹽水劑，可通過(guò)綠色植物的莖、葉吸收并輸導(dǎo)到其他部位及根部，干擾植物體內(nèi)苯丙氨酸及酪氨酸的合成，并使細(xì)胞染色體失常，地下部分失去再生能力。藥劑只能作莖葉噴灑，不可作土壤處理，因在土壤中被鈍化失去殺草活性。用于果園、桑園、橡膠園、防火道、非農(nóng)耕地及農(nóng)田播前防除已出苗的一年生、多年生及雙子葉雜草。對(duì)人、畜低毒。大鼠急性口服LD50，大于4320mg/kg，一次施藥3mg，對(duì)皮膚有輕度刺激，并在24h內(nèi)消失。對(duì)魚低毒。作用機(jī)理
細(xì)胞分裂抑制劑。殺稗磷為內(nèi)吸傳導(dǎo)選擇型除草劑。藥劑主要通過(guò)植物的幼芽和地中莖被吸收，抑制細(xì)胞分裂與生長(zhǎng)。雜草受藥后生長(zhǎng)停止，葉片深綠，有時(shí)脫色，葉片變短而厚，極易折斷，心葉不易抽出，最后整株枯死。它在土壤中的持效期為20~40d。
注意事項(xiàng)
(1) 旱育秧苗對(duì)本品的耐藥性與丁草胺相近，輕度藥害一般在3～4周消失，對(duì)分蘗和產(chǎn)量沒(méi)有影響。(2) 水育秧苗即使在較高劑量時(shí)也無(wú)藥害，若在栽后3天前施藥，則藥害很重，直播田的類似試驗(yàn)證明，苗后10～14天施藥，作物對(duì)本品的耐藥性差。
(3) 莎稗磷顆粒劑分別施在1、3、6cm水深的稻田里，施藥后水層保持4～5天，對(duì)防效無(wú)影響。
(4) 本品乳油或與2，4-滴桶混噴霧在吸足水的土壤上，當(dāng)施藥時(shí)排去稻田水，24小時(shí)后再灌水，其除草效果提高很多。
毒性
雄大鼠急性經(jīng)口LD50為830mg(原藥)/kg，雌大鼠為472mg(原藥)/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50> 2g/kg，對(duì)兔皮膚有輕微刺激作用，對(duì)其眼睛有一定刺激作用。雄日本鵪鶉急性經(jīng)口LD503360mg/kg，雌日本鵪鶉為2339mg/kg。魚毒LC50(96小時(shí))：金魚 4.6mg/L，虹鱒2.8mg/L。合成方法
1. N-異丙基對(duì)氯苯胺的合成將對(duì)氯苯胺、2-溴丙烷依次加入到反應(yīng)釜中，加熱攪拌，在一定溫度下反應(yīng)數(shù)小時(shí)后，冷卻，加入氫氧化鈉溶液攪拌分層，油層用水洗至中性，水層以溶劑萃取，合并油層，脫溶劑得紫紅色液體，或減壓蒸餾得無(wú)色液體，收率95%～98%，純度95%～97%。
2. N-氯乙酰基-N-異丙基-對(duì)氯苯胺的合成
將N-異丙基對(duì)氯苯胺、溶劑、氯乙酰氯依次投入反應(yīng)釜中，加熱攪拌，在一定溫度下反應(yīng)數(shù)小時(shí)后，加水?dāng)嚢?，分層，油層用水洗滌?shù)次，水層以溶劑提取，合并油層，脫除溶劑得淺紅色固體。收率98%，純度96%以上。
3. 莎稗磷的合成
在反應(yīng)釜中，依次加入N-氯乙?；?N-異丙基-對(duì)氯苯胺、縛酸劑、溶劑，及O，O-二甲基二硫代磷酸，在一定溫度下，攪拌反應(yīng)數(shù)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束加水?dāng)嚢?，分層，油層用水洗滌至中性，脫溶后得到莎稗磷原藥成品，收?8%～90%，純度87%～90%。
分析方法
(1)液相色譜法：色譜柱：YWG-NH2 氨基柱，4.6mm×200mm;流動(dòng)相：異丙醇;正己烷=1∶99(體積比);流量：1.2ml/分鐘;檢測(cè)波長(zhǎng)：220納米;柱溫：室溫。(2)氣相色譜法：①色譜柱：5%QF- 1Chromosorb WAWDMC柱長(zhǎng)1m、內(nèi)徑3mmS (60 ～80目)不銹鋼柱。②載氣：氮?dú)?。③試劑：甲苯、氯?(均為分析純)。④內(nèi)標(biāo)：鄰苯二甲酸二辛酯。⑤色譜操作條件。溫度：柱溫180℃;氣化室190～195℃;檢測(cè)室180℃;流量：氮?dú)?6ml/分鐘，氫氣31ml/分鐘，空氣255ml/分鐘;靈敏度×衰減：12×1/16;紙速： 1.5mm/分鐘;進(jìn)樣量：0.4～0.5ml。