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64-86-8

中文名稱 秋水仙素
英文名稱 Colchicine
CAS 64-86-8
EINECS 編號 200-598-5
分子式 C22H25NO6
MDL 編號 MFCD00078484
分子量 399.44
MOL 文件 64-86-8.mol
更新日期 2025/02/19 15:12:39
64-86-8 結(jié)構(gòu)式 64-86-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
秋水仙堿
秋水仙素
秋水仙素,秋水仙堿
秋水仙鹼
英文別名
7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3,10-tetramethoxybenzo[a]heptalen-9(5h)-one
ACETAMIDE, N-(5,6,7,9-TETRAHYDRO-1,2,3,10-TETRAMETHOXY-9-OXOBENZO[A]HEPTALEN-7-YL-, (S)
COLCHICEINE METHYL ETHER
COLCHICINE
COLCHICINE, COLCHICUM AUTUMNALE
COLCHISOL
COLCIN
n-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide
N-((S)-1,2,3,10-TETRAMETHOXY-9-OXO-5,6,7,9-TETRAHYDRO-BENZO[A]HEPTALEN-7-YL)-ACETAMIDE
(S)-N-(5,6,7,9-TETRAHYDRO-1,2,3,10-TETRAMETHOXY-9-OXOBENZO[A]HEPTALEN-7-YL)ACETAMIDE
7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-benzo(a)heptalen-9(5h)-on
7-alpha-h-colchicine
7alpha-h-colchicine
7alphaH-Colchicine
Acetamide, N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo(alpha)heptalen-7-yl)-
acetamide,n-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo(alpha)hepta
benzo(a)heptalen-9(5h)-one
Benzo(a)heptalen-9(5H)-one, 7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-
Colchicin
Colchicina
所屬類別
生物化學品: 生化試劑: 生物堿

物理化學性質(zhì)

外觀性狀淺黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,有味,味苦,見光變色。Mp157℃(乙酸乙酯重結(jié)晶),比旋光度[α]17D-429°(1.72%,水)、-121°(0.9%,氯仿),在乙醇中最大吸收波長為243nm和350.5nm。本品易溶于水、乙醇和氯仿,溶于苯和乙醚,不溶于石油醚,0.5%的本品溶液呈弱酸性。LD50(小鼠、腹腔) 6.1mg/kg。
熔點150-160 °C (dec.)(lit.)
熔點150-160 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-250 º (c=1, alcohol)
沸點522.37°C (rough estimate)
密度1.2770 (rough estimate)
折射率1.5614 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件Poison room
溶解度H2O: 10 mg/mL
溶解度在水中的溶解度10 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)12.36(at 20℃)
形態(tài)powder
顏色white to yellow with a green cast
水溶解性45 g/L (20 ºC)
敏感性感光
Merck14,2471
BRN2228813
BCS Class3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。對光敏感。與強氧化劑不相容。
InChIKeyIAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
LogP1.300
CAS 數(shù)據(jù)庫64-86-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Colchicine(64-86-8)
EPA化學物質(zhì)信息Colchicine (64-86-8)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS08
警示詞危險
危險性描述H300-H340
危險品標志T+,T,Xi
危險品標志T+,T
危險類別碼26/28-41-46
危險類別碼R26/28
安全說明S13-S45
危險品運輸編號UN 1544 6.1/PG 1
危險品運輸編號UN 1544 6.1/PG 1
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號GH0700000
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別I
海關(guān)編碼29399990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)64-86-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): 1.6 i.v. (Rosenbloom, Ferguson); in mice (mg/kg): 4.13 i.v. (Beliles)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于植物遺傳學的研究;用作硒試劑;臨床作為抗腫瘤藥物。
用途二
該品為典型的有絲分裂毒素。用于急性痛風和治療乳腺癌。也用作硒試劑,用于植物遺傳學和癌癥研究。
用途三
秋水仙堿是染色體研究中不可缺少的試劑。抗有絲分裂試劑,靠結(jié)合微管蛋白(tubulin)阻斷微管聚合。 激活微管蛋白內(nèi)在的GTPase活性。 在幾種正常和腫瘤細胞株上誘導(dǎo)細胞凋亡,激活 JNK/SAPK 信號傳導(dǎo)途徑。
參考質(zhì)量標準
含量≥96%;mp148-153℃。

制備方法

方法一
以麗江山慈姑(Iphigenia indica)或百合科植物秋水仙(Colchicum autumnale)的球莖和種子為原料,用乙醇提取精制而成。
方法二
該品是由百合科植物麗江山慈菇的球莖中提取的生物堿。將山慈菇粉用85%乙醇加熱回流提取4h,得到的乙醇溶液減壓濃縮至半膠狀物,加蒸餾水稀釋,用10%硫酸酸化后的濾液,用氯仿提取,然后將氯仿提取液濃縮、結(jié)晶得到的秋水仙堿粗品重結(jié)晶,即得成品。對生藥山慈菇粉計總收率0.15%。國外大多是由百合科秋水仙屬植物秋水仙的鱗莖中提取。

上下游產(chǎn)品信息

上游原料
乙醇溶液

化學品安全說明書(MSDS)

64-86-8(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房低溫, 通風, 干燥; 與食品原料分開存放
刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔 1%/3天 重度
毒性分級
劇毒
急性毒性
靜脈- 大鼠 LD50: 1.6 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5.886 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
可燃; 火場分解有毒氮氧化物煙霧
類別
有毒物質(zhì)
滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

常見問題列表

生物堿
秋水仙素亦稱秋水仙堿,是從百合科植物秋水仙的球莖、種子提取的一種生物堿,天然存在于百合科植物嘉蘭和麗江山慈菇中,含量分別為0.11%和0.1%。淡黃色針狀晶體。略有臭氣,味苦。熔點157℃,易溶于冷水、酒精、氯仿和甲醛,在熱水中溶解度較差,不易溶于苯和乙醚,幾乎不溶于石油醚,0.5%溶液的pH為5.9,經(jīng)氨水水解后可使毒性減小。秋水仙素有抑制細胞有絲分裂、抗腫瘤作用。1889年意大利學者佩爾尼切首先發(fā)現(xiàn)了秋水仙素對有絲分裂產(chǎn)生的影響,他描述了狗腸胃內(nèi)壁細胞的分裂中期被秋水仙素所阻抑,紡錘體被破壞,染色體行動癱瘓,不正常的有絲分裂細胞大量停留在中期。這種由秋水仙素引起的不正常的分裂稱秋水仙素有絲分裂(簡稱C有絲分裂)。在核型分析和多倍體的誘變中,秋水仙素是一種應(yīng)用最廣泛的化學藥劑。其水溶液的濃度和它的作用效力成正相關(guān),濃度越高,作用越強。各種植物和不同組織對秋水仙素有不同的反應(yīng)。概括地說,對幼嫩而分裂迅速的組織(如萌動種子的胚芽)處理時間可較短,濃度應(yīng)低些;反之處理時間可長些,濃度應(yīng)高些。秋水仙素處理的有效濃度為0.01~0.4%,而以0.2%左右的應(yīng)用范圍最廣。如將濃度為 0.2~0.4%的秋水仙素溶液滴在二倍體西瓜幼苗生長點上,每日一次,連續(xù)4天,并遮陰保持濕度,即可誘導(dǎo)四倍體西瓜。對于谷類作物,如水稻,則可將有四片以上真葉的健壯秧苗在根頸處割一切口,以不割傷生長點為度,浸入0.025~0.05%的秋水仙素溶液中,淹沒切口,經(jīng) 8~14天(20℃)也可得四倍體植株。目前秋水仙素廣泛用于花藥(粉)、子房培養(yǎng)的所得單倍體植株的染色體加倍。
抗痛風藥
秋水仙素對急性痛風療效較好,可迅速解除疼痛并可預(yù)防關(guān)節(jié)炎發(fā)作,其作用機制與抑制白細胞增生和活動,影響溶酶體釋放有關(guān)。
本品的藥理作用是通過降低炎性組織內(nèi)白細胞的活動和吞噬作用,減輕尿酸結(jié)晶引起的炎癥,從而發(fā)揮消炎、消腫和止痛作用,故對急性痛風性關(guān)節(jié)炎有選擇性的抗炎作用。另外本品還是一種有絲分裂毒素,具有很強的抑制細胞分裂的作用,使細胞停止于分裂期,導(dǎo)致腫瘤細胞死亡,故可用于癌癥治療。本品口服后易吸收,30%與血漿蛋白結(jié)合,口服后血藥濃度達峰時間為0.5~2小時,口服2mg的血藥峰濃度約為2.2ng/ml,急性痛風給藥12小時后發(fā)揮藥效,可持續(xù)50~70小時,在分離出的中性粒細胞內(nèi)的藥物濃度高于血漿濃度并可維持10日之久。本品大部由肝臟代謝,代謝物及原形藥由膽汁排出,經(jīng)腸道再吸收,未吸收的由腸道排出。其余約10%~20%經(jīng)腎隨尿排泄。
本品不影響尿酸鹽的生成、溶解及排泄,因而無降血尿酸的作用,臨床用于治療痛風性關(guān)節(jié)炎的急性發(fā)作、預(yù)防復(fù)發(fā)性痛風性關(guān)節(jié)炎的急性發(fā)作、家族性地中海熱、白血病、皮膚癌、霍奇金病、再生障礙性貧血等。也用于乳腺癌、肺癌、食管癌、宮頸癌、鼻咽癌、霍奇金病、慢性粒細胞性白血病、皮膚癌等惡性疾病M期的周期特異性治療。
不良反應(yīng)
與劑量大小有明顯相關(guān)性。
1.胃腸道反應(yīng):惡心、腹痛、腹瀉、嘔吐及食欲不振為常見的早期不良反應(yīng),發(fā)生率可達80%,嚴重者可造成脫水及電解質(zhì)紊亂等表現(xiàn),如出現(xiàn)此類反應(yīng)立即停藥。長期服用者可出現(xiàn)嚴重的出血性胃腸炎或吸收不良綜合征。
2.血液系統(tǒng)反應(yīng):長期用藥可引起粒細胞缺乏、血小板減少、再生障礙性貧血等,有時可危及生命。
3.其他毒性反應(yīng);主要表現(xiàn)為尿道刺激癥狀,如尿頻、尿急、尿痛、血尿、少尿、甚至腎功能衰竭。胃、咽部或皮膚燒灼感,以及發(fā)熱、血性腹瀉、精神改變、重癥肌無力、呼吸抑制等癥狀。
4.服用秋水仙素期間,注意檢查血象及肝腎功能。對造血功能不全、肝腎損害、嚴重心臟病及胃腸道疾患者應(yīng)慎用。孕婦禁用。
5.肌肉、周圍神經(jīng)病變:有近端肌無力,以及血清肌酸激酶增高;在肌細胞受損同時可出現(xiàn)周圍神經(jīng)軸突性多神經(jīng)病變,表現(xiàn)為麻木、刺痛和無力;肌神經(jīng)病變并不多見,往往在預(yù)防痛風而長期服用者和有輕度腎功能不全者出現(xiàn)。
劑量和用法
片劑:每片0.5mg;注射劑:1mg、2mg.
1.用于治療急性痛風:成人口服片劑,首次劑量0.5~1mg,以后每1~2小時服0.5~0.6mg,直至關(guān)節(jié)癥狀緩解或出現(xiàn)胃腸道癥狀時,即停藥。一般總劑量達4~10mg生效。注意在急性發(fā)作期用藥越早效果越好。如采用靜脈注射,首次劑量1~2mg,用生理鹽水20ml緩慢注入,時間不少于5分鐘,必要時每6~12小時靜注0.5~1mg,直至生效,總劑量4~5mg/d。靜注效果較口服好,且顯著減少胃腸道反應(yīng)。
2.用于預(yù)防痛風急性發(fā)作:成人片劑每次0.5~0.6mg,每日2 次或靜注1~2mg/d。3.用于痛風的試驗性診斷:如用藥后急性關(guān)節(jié)癥狀緩解,即有助于明確診斷。
制備

1. 有機溶劑提取法
根據(jù)秋水仙素及其類似物的性質(zhì),一般用乙醇、甲醇和苯作為溶劑提取,該法操作簡單,成本低,消耗溶劑少,但提取率低;也有少數(shù)文獻用水、氯仿、乙酸乙酯等作溶劑??疾烊軇┓N類、提取時間及提取方式對中藥百合中秋水仙素提取效果的影響,確定提取劑為乙醇,提取時間為8h,堿化百合粉能顯著改善提取效果,提取率從0.95%提高到1.77%。
2. 超臨界二氧化碳流體萃取法
超臨界流體萃取(SFE)是近年來發(fā)展起來的新型提取技術(shù)。研究表明,超臨界流體萃取不僅可以用于脂溶性生物堿也可以用于水溶性生物堿,該法比常規(guī)法提高1~10倍。它同經(jīng)典的樣品處理方法(如索氏提取,液-液萃取等)相比具有如下特點:(1)快速、高效;(2)選擇性好;(3)污染小、耗樣品量少;(4)可與其他分析技術(shù)聯(lián)用?,F(xiàn)以超臨界流體萃取為例來說明其工藝流程:用CO2-SFE提取光菇子中秋水仙素,用76%的乙醇為夾帶劑,粒度10目,萃取壓力45kpa,萃取9h,秋水仙素的提取率為0.585%。結(jié)果表明:夾帶劑為76%的CO2-SFE提取率平均提高為回流萃取法的1.25倍,而且萃取時間減少。

危險特性
秋水仙素本身毒性較小,但吸收后在體內(nèi)被代謝(氧化)成具有極強毒性的氧化二秋水仙堿(Oxydicolchicine),對消化道有強烈的刺激作用,能抑制造血細胞,引起粒細胞缺乏癥和再生障礙性貧血。對神經(jīng)中樞、平滑肌有麻痹作用,結(jié)果造成血管擴張,呼吸中樞麻痹死亡。秋水仙堿對人致死量為6mg~7mg。小鼠經(jīng)口LD為66.6mg/kg;小鼠腹腔注射LD50為3.5mg/kg。大鼠皮下注射LD50為4mg/kg。
本品早已用于治療急性痛風,后發(fā)現(xiàn)其對細胞分裂具有極強的抑制作用,醫(yī)療上用于治療各種癌癥,如乳腺癌、宮頸癌、食道癌、皮膚癌和慢性骨髓白血病等。但因秋水仙素毒性較大,為了降低毒性和提高療效,對秋水仙素的結(jié)構(gòu)進行改造,所得到的化合物毒性都有所降低,如秋水仙胺(TMCA,I)、秋水仙甲胺(Demecolcine Ⅱ),現(xiàn)均已用于臨床。
秋水仙堿中毒有一定的潛伏期,一般在口服或注射后3d~6d (或更長)出現(xiàn)癥狀,咽喉燒灼、惡心、嘔吐、腹痛腹瀉、水樣便、尿血、尿閉、手足麻木、四肢酸痛、肌肉痙攣、脫發(fā)、瞳孔散大、抽搐、中樞神經(jīng)麻痹,呼吸抑制死亡。此外還可產(chǎn)生局部反應(yīng),如注射給藥藥液溢漏血管外時,可發(fā)生局部組織壞死。中毒者多因誤服,或藥物過量造成,亦有個別則因自殺而用。救治方法主要為對癥處理。吞服秋水仙或秋水仙素中毒者禁止使用高錳酸鉀等氧化劑,以免秋水仙素在體內(nèi)氧化生成大量的氧化二秋水仙素而增大毒性。
秋水仙堿價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08HY-16569秋水仙素
Colchicine
64-86-8200mg350元
2025/02/08HY-16569秋水仙素
Colchicine
64-86-810mM * 1mLin DMSO500元
2025/02/08HY-16569秋水仙素
Colchicine
64-86-8500mg650元
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