對氨基苯甲酸甲酯鹽酸鹽（3）的合成

在1L燒瓶中加入500mL無水甲醇，冷卻于冰水浴中，緩慢滴加65mL 氯化亞砜，控制內溫不超過15℃。滴加完后，先攪拌15min，然后一次性加入100g對氨基苯甲酸，緩慢加熱回流3.5h，冷卻，析出 白 色 固 體，過 濾，用 冷 甲 醇 洗 滌，干 燥，得136.1ｇ中間體3，幾乎定量收率。

對肼基苯甲酸甲酯鹽酸鹽（5）的合成

在1L三口燒瓶中，加入300mL水，緩慢加入55mL（0.6mol）濃鹽酸，再加入50ｇ（0.27mol）中間體３，降溫到-10℃以下，滴加含20g（0.29mol）NaNO2的50mL 水溶液，控制反應液溫度不超過0℃，快加完 時，經(jīng) 常 用 淀 粉-KI試 紙 檢 測，當 滴 加NaNO2溶液幾分鐘后，若試紙很快變蘭，停止滴加，繼續(xù)在＜0℃下攪拌備用。在另一個１Ｌ三口燒瓶中，加入280mL水，攪拌下加入87g（0.69mol）Na2SO3，使絕大部分固體溶解，然后 用 濃 鹽 酸 調 節(jié)Na2SO3溶液的pH值至6.5~6.8。將上述重氮化溶液緩慢地呈細線狀加入

到 Na2SO3溶液中，控制反應液溫度不超過20℃。加完后，先在室溫下攪拌0.5h，然后加入20ml濃鹽酸，緩慢升溫到90℃回流3h，自然降至室溫，在10℃下攪拌0.5h，抽濾，濾餅用20mL10%（質量分數(shù)）鹽酸洗滌，再用冰水洗滌，減壓下真空干燥，得黃色固體48.6g，收率90%，mp233~235℃

4-肼基苯甲酸（1）的合成

在500mL燒瓶中，加入30g（0.148mol）中間體5和200mL1:1（V/V）乙醇－水，攪拌下，緩慢滴加50%（質量分數(shù)）NaOH溶液40ml，在氮氣保護下，升溫回流，直到無原料為止，約需3h，回收乙醇至盡。冷卻到室溫，用濃鹽酸調節(jié)反應液至pH值4~4.1，繼續(xù)在10℃下攪拌1h，過濾，用少量冰水洗滌，真空干燥，得黃色固體25.5g，收率91%。