5985-28-4
中文名稱
辛弗林鹽酸鹽
英文名稱
Synephrine hydrochloride
CAS
5985-28-4
EINECS 編號
227-804-6
分子式
C9H14ClNO2
MDL 編號
MFCD00050566
分子量
203.67
MOL 文件
5985-28-4.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:12
5985-28-4 結構式
基本信息
中文別名
1-(4-羥基苯基)-2-(甲基氨基)-乙醇鹽酸鹽辛弗林鹽酸鹽
英文別名
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)-ethanol hydrochlorideN-METHYL OCTOPAMINE HCL
SYNEPHRINE HCL
SYNEPHRINE HYDROCHLORIDE
4-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-benzenemethanohydrochloride
l-1-p-hydroxyphenyl-2-methylamino-1-ethanolhydrochloride
p-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-benzylalcohohydrochloride
p-hydroxy-alpha-(methylaminomethyl)benzylalcoholhydrochloride
p-methylaminoaethanolphenolhydrochlorid
p-methylaminoethanolphenolhydrochloride
4-hydroxy-alpha-[(methylamino)methyl]benzyl alcohol hydrochloride
SYNEPHRINE HYDROCHLORIDE 98.0%MIN
Sympathol hydrochloride
(±)-Oxedrine hydrochloride
(±)-p-Hydroxynorephedrine hydrochloride
dl-p-Hydroxynorephedrine hydrochloride
所屬類別
生物化工：Adrenergic Receptor 激動劑物理化學性質
熔點147-150°C
儲存條件Refrigerator
溶解度少許溶于甲醇和水
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺米色
InChIInChI=1S/C9H13NO2.ClH/c1-10-6-9(12)7-2-4-8(11)5-3-7;/h2-5,9-12H,6H2,1H3;1H
InChIKeyCOTCEGYSNTWJQV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=CC=C(O)C=C1)C(O)CNC.Cl
LogP-0.030 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫5985-28-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
作用
辛弗林可用作升壓藥，用于休克，用于心衰，治療支氣管哮喘及手術和麻醉時底血壓，虛脫及休克，體、位低血壓等；α-腎上腺素受體激動劑，血管收縮劑等。1.對心血管的作用
枳實、枳殼煎劑、枳實提取物、枳實注射液及其有效成分的辛弗林鹽酸鹽靜脈注射，能顯著增強麻醉犬的多種心肌收縮性和泵血功能的指標，具有強心、收縮血管、提高總外周阻力，而使左心室壓力和動脈血壓上升的作用。現(xiàn)代研究又證實枳實可濃度依賴性地提高兔主動脈張力，使主動脈平滑肌收縮。
2.對減肥的作用
辛弗林鹽酸鹽作為減肥促進劑，其作用機理是刺激β-3腎上腺素受體而發(fā)生脂質分解以及隨后產(chǎn)生的生熱作用。大多數(shù)含有辛弗林鹽酸鹽的膳食補充劑中還含有其他不同成分，主要是咖啡因、水楊酸和麻黃堿。上述多種化學成分聯(lián)合作用能夠提高辛弗林鹽酸鹽的減肥功效。以大鼠為研究對象，重復口服市售辛弗林鹽酸鹽含量標準化的酸橙水醇提取物，評價其食物攝取和心血管功能，發(fā)現(xiàn)酸橙提取物能夠降低食物攝取量和體重增加，實驗組動物的心電圖出現(xiàn)異常。
副作用
由于辛弗林鹽酸鹽對腎上腺素刺激作用，所以患有嚴重高血壓、快速性心律失常、窄角青光眼和單胺氧化酶抑制劑接受者的病人應避免給食用枳實提取物。辛弗林鹽酸鹽可以造成周期性偏頭痛和原發(fā)性頭痛。文獻研究表明，含有辛弗林鹽酸鹽的膳食補充劑中同時含有其他如甲基黃嘌呤、麻黃堿、?；撬?。甲基黃嘌呤毒性表現(xiàn)在引起顫抖，心跳過速，癲癇發(fā)作。對中樞神經(jīng)有刺激作用的麻黃堿會造成的副作用有心力衰竭，中風，伴隨此類物質的存在，會增加產(chǎn)品的副作用造成健康威脅。生物活性
Synephrine HCl是一種交感神經(jīng)α-adrenergic receptor (AR)（腎上腺素受體）激動劑。靶點
| Target | Value |
| α-adrenergic receptor |
體外研究
Synephrine(0.1-30 μM)作用于離體大鼠主動脈，具有有效的血管收縮作用，這種作用存在劑量依賴性，這種作用可被Prazosin, BRL15572,和 Ketanserin 而不是SB216641 和 Propranolol抑制,說明Synephrine 通過腎上腺素 alpha(1)-受體, 5-HT(1D) 受體,和 5-HT(2A) 受體而其收縮作用。 雖然Synephrine, 1R,2S-去甲麻黃堿,和β-苯乙胺作用于全部三種亞型的Ki值相同 ,但是只有Synephrine 是在HEK 293細胞中穩(wěn)定表達的α1A-AR亞型的部分興奮劑，EC50 為4 μM, 100 μM 時具有最大反應效果，相等于55.3 % L-phenylephrine最大反應效果。通過對在CHO細胞中穩(wěn)定表達α2A- 和α2C-AR亞型的功能性研究，顯示 Synephrine 可作為存在于神經(jīng)末梢的突觸前α(2A)-和α(2C)-AR亞型的拮抗劑而不是興奮劑，雖然Synephrine 的拮抗活性低于其部分興奮效力。 Synephrine (~100 μM) 處理提高基礎葡萄糖消耗，比對照組高50%，這種作用存在劑量依賴性，不會影響L6骨骼肌細胞的活力。Synephrine 顯著刺激基礎型和胰島素刺激的乳酸產(chǎn)量和葡萄糖消耗。Synephrine處理刺激AMPK而不是Akt的磷酸化,Synephrine誘導的葡萄糖消耗和Glut4從細胞質易位到質膜對AMPK受抑制而不是 PI3K受抑制敏感。
體內研究
Synephrine 按1 mg/kg劑量處理部分門靜脈結扎(PVL)或膽管結扎(BDL)誘導的門靜脈高壓大鼠，每12小時處理一次，持續(xù)8天，顯著改善高動力狀態(tài)，且作用于PVL 和BDL大鼠，也顯著降低部分門靜脈壓力，部門門靜脈支流血流量，和心臟指數(shù)。