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590-93-2

中文名稱 2-丁炔酸
英文名稱 2-Butynoic acid
CAS 590-93-2
EINECS 編號 209-695-7
分子式 C4H4O2
MDL 編號 MFCD00004363
分子量 84.07
MOL 文件 590-93-2.mol
更新日期 2025/01/19 20:18:15
590-93-2 結(jié)構(gòu)式 590-93-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-丁炔酸
2-丁酸
2-丁炔酸,98%
甲基丙炔酸
英文別名
2-BUTYNOIC ACID
BUT-2-YNOIC ACID
TETROLIC ACID
1-Propynecarboxylic acid
3-Methylpropiolic acid
2-Butynoicacid,98%
2-BUTYNOIC ACID 98%
Methylacetylenecarboxylic acid
Methylpropynoic acid
Butynoic acid
Methylpropiolic acid

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)78-80 °C(lit.)
沸點(diǎn)200-203°C
密度0,9641 g/cm3
折射率1.3918 (estimate)
閃點(diǎn)200-203°C
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度水中的溶解度為50mg/mL,清澈到非常輕微的混濁,無色到非常微弱的黃色
酸度系數(shù)(pKa)2.62(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色到黃色
水溶解性Soluble in water. Slightly soluble in methanol and chloroform.
檢測方法T,NMR
BRN1740205
InChIKeyLUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫590-93-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Butynoic acid(590-93-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Butynoic acid (590-93-2)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志C
危險(xiǎn)類別碼R34-R20/21/22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
TSCAYes
危險(xiǎn)等級8
包裝類別II
海關(guān)編碼29161900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于合成纖維的一系列反應(yīng)中, 如酚對環(huán)酮或色酮的環(huán)?;?、對γ-丁內(nèi)酯的環(huán)化等

制備方法

方法1

1.乙炔二羧酸(或其鉀鹽)與水共熱至沸以制取之。

2.α,α-二氯丙烯與金屬鈉反應(yīng)制得丙炔基鈉,再經(jīng)CO2處理,最后酸化,即得。

3.制法:

3-甲基吡啶唑啉-5-酮(3):于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中,加入乙酰乙酸乙酯(2)65g(0.5mol),慢慢滴加由98%~100%的水和肼25g(0.5mol)溶于40mL無水乙醇的溶液。滴加過程中溫度升高至60℃,并保持在此溫度范圍加完,同時(shí)有結(jié)晶出現(xiàn)。加完后繼續(xù)于室溫?cái)嚢璺磻?yīng)1h。冰水浴中冷卻,抽濾,冷乙醇洗滌,干燥,得3-甲基吡唑啉-5-酮(3)43g,mp222℃,收率90%。4,4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮(4):于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中,加入3-甲基吡啶啉-5-酮(3)20g(0.2mol),冰醋酸80mL,攪拌下慢慢滴加32g(0.2mol)溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g(0.2mol)溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室溫放置過夜。加水使沉淀析出完全。抽濾,用蒸餾水洗滌至中性。干燥,得4,4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮(4)41g,mp130~132℃,收率79%。2-丁炔酸(1):于裝有攪拌器、溫度計(jì)的反應(yīng)瓶中,加入氫氧化鈉20g,500mL水,溶解后冰鹽浴冷卻至0~5℃。分批加入化合物(4)34g(0.132mol),約10min加完。溶解后生成橙紅色溶液,并有氮?dú)馍?。反?yīng)液的溫度略有升高。繼續(xù)0~5℃反應(yīng)1h,而后于室溫反應(yīng)1h。冷卻下用濃鹽酸酸化至酸性。用連續(xù)提取器以乙醚提取過夜。乙醚提取液無水硫酸鈉干燥,蒸出乙醚,得橙色油狀物。于真空干燥器中放置,直至油狀物固化為橙色固體。將固體物用熱的石油醚成分提取,再將石油醚濃縮至50mL,析出類白色結(jié)晶,mp74~75℃。將其溶于少量的熱石油醚中,再加入等體積的石油醚,冷卻析晶,得純的2-丁炔酸(1)5.9g,mp75~76℃,收率54%。 [1]

4.制法:

于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中,加入液氨1500mL,一小粒硝酸鐵一水合物結(jié)晶,丙酮-干冰冷卻,分批加入金屬鈉23g(1mol)。快速攪拌下通入丙炔(2)氣體44~48g(1.1~1.2mol)。放置過夜使氨揮發(fā)。通入干燥的氨氣將氨趕盡(最后可用熱水浴加熱)。加入干燥的THF1000mL,500mL乙醚,攪拌下通入干燥的二氧化碳?xì)怏w。8h后二氧化碳的吸收變得很慢。注意將反應(yīng)瓶中生成的固體盡量弄碎,繼續(xù)在通入二氧化碳的情況下攪拌反應(yīng)過夜。減壓除去溶劑,加入200mL水,乙醚提取。水層加入200g碎冰,用鹽酸酸化至酸性。于連續(xù)提取器中用乙醚提取24~36h。分出乙醚層,蒸出溶劑,于盛有濃硫酸的干燥器中真空干燥2天,得粗品58~60g,收率69%~71%。用700mL己烷重結(jié)晶,活性炭脫色,得化合物(1)42~50g,收率50%~59%。 [2]

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介

2-丁炔酸呈無色片狀晶體狀。沸點(diǎn)202.85℃。熔點(diǎn)76℃。摩爾燃燒熱2270.7J/mol。其具有炔烴和羧酸的雙重特性,能進(jìn)行還原、加成、氧化、酯化和環(huán)化以及生成鹽和酰氯等反應(yīng)。

用途

2-丁炔酸在合成BMS 911543(B596075)中用作試劑;一種有效的JAK2抑制劑,可用于治療骨髓增生異常。2-丁炔酸也可用于制備手性純的1,2,3,4-四氫異喹啉類似物作為抗癌劑。

用途
2-丁炔酸可用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔(酸)酰氯及丁炔(酸)酰胺。
制備方法

(1)乙炔二羧酸(或其鉀鹽)與水共熱至沸以制取。

(2) α, α-二氯丙烯與金屬鈉反應(yīng)制得丙炔基鈉,再經(jīng)CO2處理,最后酸化,即得。

2-丁炔酸價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/11/08A155422-丁炔酸, 98%
2-Butynoic acid, 98%
590-93-21g565元
2024/11/08A155422-丁炔酸, 98%
2-Butynoic acid, 98%
590-93-25g2068元
2024/11/08A155422-丁炔酸, 98%
2-Butynoic acid, 98%
590-93-225g5394元
"590-93-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
77-92-9 59-30-3 55896-93-0 115-19-5 74103-07-4 623-47-2 471-25-0 110-65-6 503-17-3 142-45-0 5663-96-7 637-44-5 4341-76-8 764-33-0 2216-94-6 23326-27-4 111-80-8 928-04-1