590-93-2
基本信息
2-丁酸
2-丁炔酸,98%
甲基丙炔酸
BUT-2-YNOIC ACID
TETROLIC ACID
1-Propynecarboxylic acid
3-Methylpropiolic acid
2-Butynoicacid,98%
2-BUTYNOIC ACID 98%
Methylacetylenecarboxylic acid
Methylpropynoic acid
Butynoic acid
Methylpropiolic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
1.乙炔二羧酸(或其鉀鹽)與水共熱至沸以制取之。
2.α,α-二氯丙烯與金屬鈉反應(yīng)制得丙炔基鈉,再經(jīng)CO2處理,最后酸化,即得。
3.制法:
3-甲基吡啶唑啉-5-酮(3):于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中,加入乙酰乙酸乙酯(2)65g(0.5mol),慢慢滴加由98%~100%的水和肼25g(0.5mol)溶于40mL無水乙醇的溶液。滴加過程中溫度升高至60℃,并保持在此溫度范圍加完,同時(shí)有結(jié)晶出現(xiàn)。加完后繼續(xù)于室溫?cái)嚢璺磻?yīng)1h。冰水浴中冷卻,抽濾,冷乙醇洗滌,干燥,得3-甲基吡唑啉-5-酮(3)43g,mp222℃,收率90%。4,4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮(4):于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中,加入3-甲基吡啶啉-5-酮(3)20g(0.2mol),冰醋酸80mL,攪拌下慢慢滴加32g(0.2mol)溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g(0.2mol)溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室溫放置過夜。加水使沉淀析出完全。抽濾,用蒸餾水洗滌至中性。干燥,得4,4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮(4)41g,mp130~132℃,收率79%。2-丁炔酸(1):于裝有攪拌器、溫度計(jì)的反應(yīng)瓶中,加入氫氧化鈉20g,500mL水,溶解后冰鹽浴冷卻至0~5℃。分批加入化合物(4)34g(0.132mol),約10min加完。溶解后生成橙紅色溶液,并有氮?dú)馍?。反?yīng)液的溫度略有升高。繼續(xù)0~5℃反應(yīng)1h,而后于室溫反應(yīng)1h。冷卻下用濃鹽酸酸化至酸性。用連續(xù)提取器以乙醚提取過夜。乙醚提取液無水硫酸鈉干燥,蒸出乙醚,得橙色油狀物。于真空干燥器中放置,直至油狀物固化為橙色固體。將固體物用熱的石油醚成分提取,再將石油醚濃縮至50mL,析出類白色結(jié)晶,mp74~75℃。將其溶于少量的熱石油醚中,再加入等體積的石油醚,冷卻析晶,得純的2-丁炔酸(1)5.9g,mp75~76℃,收率54%。 [1]
4.制法:
于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中,加入液氨1500mL,一小粒硝酸鐵一水合物結(jié)晶,丙酮-干冰冷卻,分批加入金屬鈉23g(1mol)。快速攪拌下通入丙炔(2)氣體44~48g(1.1~1.2mol)。放置過夜使氨揮發(fā)。通入干燥的氨氣將氨趕盡(最后可用熱水浴加熱)。加入干燥的THF1000mL,500mL乙醚,攪拌下通入干燥的二氧化碳?xì)怏w。8h后二氧化碳的吸收變得很慢。注意將反應(yīng)瓶中生成的固體盡量弄碎,繼續(xù)在通入二氧化碳的情況下攪拌反應(yīng)過夜。減壓除去溶劑,加入200mL水,乙醚提取。水層加入200g碎冰,用鹽酸酸化至酸性。于連續(xù)提取器中用乙醚提取24~36h。分出乙醚層,蒸出溶劑,于盛有濃硫酸的干燥器中真空干燥2天,得粗品58~60g,收率69%~71%。用700mL己烷重結(jié)晶,活性炭脫色,得化合物(1)42~50g,收率50%~59%。 [2]
常見問題列表
2-丁炔酸呈無色片狀晶體狀。沸點(diǎn)202.85℃。熔點(diǎn)76℃。摩爾燃燒熱2270.7J/mol。其具有炔烴和羧酸的雙重特性,能進(jìn)行還原、加成、氧化、酯化和環(huán)化以及生成鹽和酰氯等反應(yīng)。
2-丁炔酸在合成BMS 911543(B596075)中用作試劑;一種有效的JAK2抑制劑,可用于治療骨髓增生異常。2-丁炔酸也可用于制備手性純的1,2,3,4-四氫異喹啉類似物作為抗癌劑。
(1)乙炔二羧酸(或其鉀鹽)與水共熱至沸以制取。
(2) α, α-二氯丙烯與金屬鈉反應(yīng)制得丙炔基鈉,再經(jīng)CO2處理,最后酸化,即得。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
2-Butynoic acid, 98%(590-93-2)
2-Butynoic acid, 98%(590-93-2)
Tetrolic Acid,>95.0%(T)(590-93-2)