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59-46-1

中文名稱 奴夫卡因
英文名稱 PROCAINE
CAS 59-46-1
EINECS 編號(hào) 200-426-9
分子式 C13H20N2O2
MDL 編號(hào) MFCD00007893
分子量 236.31
MOL 文件 59-46-1.mol
更新日期 2024/12/18 09:44:06
59-46-1 結(jié)構(gòu)式 59-46-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
奴佛卡因
奴夫卡因
普魯卡因
鹽酸普羅卡因
普羅卡因鹽酸鹽
普羅卡因
順卡因
4-氨基苯甲酸 2-二乙基氨基乙基酯
英文別名
4-AMINO-BENZOIC ACID 2-DIETHYLAMINO-ETHYL ESTER
AKOS B006598
ART-CHEM-BB B006598
PROCAINE
2-(Diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
2-(Diethylamino)ethyl p-aminobenzoate
2-(diethylamino)ethylp-aminobenzoate
2-diethylaminoethyl4-aminobenzoate
2-Diethylaminoethylester kyseliny p-aminobenzoove
2-diethylaminoethylesterkyselinyp-aminobenzoove
2-diethylaminoethylp-aminobenzoate
4-Aminobenzoic acid diethylaminoethyl ester
4-amino-benzoicaci2-(diethylamino)ethylester
4-aminobenzoicaciddiethylaminoethylester
Allocaine
Benzoic acid, p-amino-, 2-(diethylamino)ethyl ester
Benzoicacid,4-amino-2-(diethylamino)ethylester
beta-(Diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
beta-(Diethylamino)ethyl p-aminobenzoate
beta-(diethylamino)ethylp-aminobenzoate
所屬類別
原料藥:局部麻醉劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶。熔點(diǎn)61℃。二水物熔點(diǎn)51℃,其鹽酸鹽([51-05-8])為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,熔點(diǎn)153-156℃。易溶于水,略溶于乙醇,微溶于氯仿,幾乎不溶于乙醚。無臭,味微苦,隨后有麻癢感。其水溶液久貯、曝光或受熱后易分解失效。
熔點(diǎn)61°
沸點(diǎn)378.78°C (rough estimate)
密度1.0604 (rough estimate)
折射率1.5430 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 9.04±0.01(H2O,t=25,I=0.1(NaCl))(Approximate)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性9.45g/L(30 ºC)
Merck14,7757
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3
InChIKeyMFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCCN(CC)CC)(=O)C1=CC=C(N)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)59-46-1(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H413
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3249
RTECS號(hào)DG2100000
海關(guān)編碼2922.49.3700
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)59-46-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 195 i.p.; 45 i.v. (North, Urbach)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
局部麻醉藥。其毒性低微,作用迅速安全。適用于局部麻醉,應(yīng)用于眼、耳、鼻、齒等科手術(shù),用于浸潤(rùn)麻醉、傳導(dǎo)師麻醉及封閉療法等。該品也用于生產(chǎn)普魯卡因青霉素。

制備方法

方法一
對(duì)硝基苯甲酸與二乙氨基乙醇在二甲苯中回流酯化得到硝基卡因,再用鐵粉還原成普魯卡因,然后用鹽酸鹽得到成品。

常見問題列表

局部麻醉藥
普魯卡因(procaine),其鹽酸鹽稱奴佛卡因(novocain)。用其鹽酸鹽,為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,無臭,味微苦,隨后有麻痹感,易溶于水。
普魯卡因的局部麻醉持續(xù)時(shí)間約1小時(shí),藥液中若加入微量腎上腺素,作用可維持1~2小時(shí)。它對(duì)皮膚和粘膜的穿透力弱,不適宜用作表面麻醉。本品吸收后主要被血漿的假性膽堿酯酶水解為對(duì)氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇。前者能競(jìng)爭(zhēng)性對(duì)抗磺胺藥的抗菌作用,減弱磺胺藥的療效;后者能增強(qiáng)洋地黃的作用,已用足量洋地黃的患者慎用本藥。普魯卡因若與琥珀膽堿合用,二藥均由血漿假性膽堿酯酶所水解,在靜脈滴注大量普魯卡因的情況下,有可能競(jìng)爭(zhēng)水解酶而減少琥珀膽堿的水解滅活,明顯加強(qiáng)及延長(zhǎng)其肌肉松弛作用,造成呼吸肌麻痹。
普魯卡因若大量吸收,對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生興奮作用,然后轉(zhuǎn)入抑制,表現(xiàn)為不安、驚厥、昏迷、呼吸麻痹,少數(shù)患者有過敏反應(yīng)。
藥理作用
本品為酯類局麻藥,能暫時(shí)阻斷神經(jīng)纖維的傳導(dǎo)而具有麻醉作用。本品對(duì)皮膚、黏膜穿透力弱,不適于表面麻醉。本品對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)常量抑制,過量興奮。首先引起鎮(zhèn)靜、頭昏,痛閾提高,繼而引起眩暈、定向障礙、共濟(jì)失調(diào),中樞抑制繼續(xù)加深,出現(xiàn)知覺遲鈍、意識(shí)模糊,進(jìn)而進(jìn)入昏迷狀態(tài)。劑量繼續(xù)加大,可出現(xiàn)肌肉震顫、煩躁不安和驚厥等中樞興奮的中毒癥狀。本品小劑量有興奮交感神經(jīng)的作用,使心率加快、血壓上升,劑量加大,由于心肌抑制、外周血管擴(kuò)張、神經(jīng)節(jié)輕度阻斷而血壓下降,心率增快。本品抑制突觸前膜乙酰膽堿釋放,產(chǎn)生一定的神經(jīng)肌肉阻斷,可增強(qiáng)非去極化肌松藥的作用,并直接抑制平滑肌,可解除平滑肌痙攣。
應(yīng)用
適用于浸潤(rùn)麻醉、傳導(dǎo)麻醉、蛛網(wǎng)膜下腔麻醉、硬膜外麻醉,也用作病變 周圍神經(jīng)局部封閉。
不良反應(yīng)
1. 中樞神經(jīng)系統(tǒng)反應(yīng):過量用藥出現(xiàn)中樞先興奮后抑制, 表現(xiàn)為惡心、出汗、脈速、顏面潮紅、興奮不安、肌肉顫抖、驚厥、神志錯(cuò)亂,可因呼吸困難缺氧造成死亡。用于蛛網(wǎng)膜下腔麻醉時(shí)常有血壓下降,故麻醉 前可肌注麻黃堿(15~20mg)以預(yù)防。
2. 過敏反應(yīng):臨床上偶見本品出現(xiàn)過敏性休克和特異質(zhì)反應(yīng),故用前應(yīng)詢問病人過敏史,對(duì)過敏體質(zhì)病人應(yīng)做皮 內(nèi)試驗(yàn)(0.25% 0.1ml皮內(nèi)注射)。
生物活性
Procaine (Novocaine, Vitamin H3, Duracaine, Spinocaine) 是苯甲酸類化合物,具有局部麻醉和抗心律失常的活性。Procaine結(jié)合并抑制電壓依賴性鈉離子通道,因而抑制脈沖起始和傳導(dǎo)所需的離子通量。
體外研究

Procaine處理過后,HLE, HuH7和HuH6細(xì)胞的細(xì)胞活力大幅下降。在procaine處理過的HLE細(xì)胞中,發(fā)現(xiàn)如空泡形成的形態(tài)變化,但細(xì)胞凋亡率并沒有增加。在procaine處理后,所有被DNA甲基化抑制轉(zhuǎn)錄的基因去甲基化并重新激活。在人肝癌細(xì)胞中,procaine具有生長(zhǎng)抑制和脫甲基作用。

體內(nèi)研究
Procaine在體內(nèi)對(duì)異種移植物具有生長(zhǎng)抑制和脫甲基作用。
普魯卡因價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW00594611普魯卡因59-46-15G39元
2024/11/08HY-B0546普魯卡因
Procaine
59-46-1500mg400元
2024/11/08HY-B0546普魯卡因
Procaine
59-46-11g500元
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