58994-96-0
中文名稱(chēng)
雷莫司汀
英文名稱(chēng)
Ranimustine
CAS
58994-96-0
分子式
C10H18ClN3O7
MDL 編號(hào)
MFCD00866369
分子量
327.72
MOL 文件
58994-96-0.mol
58994-96-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(2-氯乙基)-1-亞硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羥基-6-甲氧基-氧雜己環(huán)-2-基]甲基]脲雷莫司汀
甲基-6-[[[(2-氯乙基)亞硝氨基]碳酰]氨基]-6-脫氧-Α-D-吡喃葡糖苷
雷諾氮芥
英文別名
1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-oxan-2-yl]methyl]ureaRANIMUSTINE
RCL L16,919-6
Cymerin
MCNU
Methyl 6-[[[(2-chloroethyl)nitrosoamino]carbonyl]amino]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
NSC-0270516
Ranomustine
Thymerin
Methyl 6-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
所屬類(lèi)別
藥物: 抗腫瘤藥: 烷化劑抗腫瘤藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭。極易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，溶于無(wú)水乙醇或丙酮，稍難溶于乙酸或異丙醇，難溶于氯仿，不溶于醚、苯或己烷。在光和潮濕的空氣中不穩(wěn)定。熔點(diǎn)111～112℃(無(wú)水乙醇：乙醚，1：1)；熔點(diǎn)101-103℃(分解)(異丙醇)。[α]D20+93.2°(C=0.5，甲醇)；[α]D23+73.2°(C=0.3，甲醇)。急性毒性LD50雄大鼠(mg/kg)：42腹腔注射，42靜脈注射，50口服。
熔點(diǎn)111-112°
比旋光度D20 +93.2° (c = 0.5 in methanol) (Kimura); D25 +73.2° (c = 0.3 in methanol) (Kimura, Sekine)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)58994-96-0(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
烷化劑，新開(kāi)發(fā)的亞硝基脲類(lèi)抗腫瘤藥。有好的水溶性，具廣譜抗癌活性?？捎糜趷盒粤馨土觥⒐撬枇?、惡性神經(jīng)膠質(zhì)肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性紅細(xì)胞增多癥、本質(zhì)性血小板增多癥、非何杰金氏淋巴瘤等。制備方法
方法一
異氰酸酯法：將甲基-6-氨基-6-脫氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和異丙醇中，在攪拌下滴加異氰酸(2-氯乙基)酯，進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)液減壓濃縮，剩余物在無(wú)水乙醇中反復(fù)結(jié)晶，得到淺黃白色結(jié)晶的中間體，收率57.3%。在28-29℃和良好的攪拌下，往上面的中間體的乙酸溶液中，加入亞硝酸鈉粉末。反應(yīng)結(jié)束后，加入Amberlite IR-120(H+型)吸收鈉離子。過(guò)濾，用冰乙酸徹底洗滌。洗液和濾液合并，減壓濃縮。殘液用異丙醇重結(jié)晶，得雷莫司汀，收率90.5%。活性酯法：先做成亞硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脫氧-D-吡喃葡糖苷反應(yīng)，即得雷莫司汀。