4-乙酰氧基聯(lián)苯（2）的合成

將40.00g（0.235mol）4-羥基聯(lián)苯溶于200mL吡啶中氮?dú)獗Ｗo(hù)、冷卻下滴加24.00g（0.306mol）乙酰氯。滴加完畢室溫?cái)嚢?4h然后將反應(yīng)液倒入1500mL冰水中析出大量沉淀抽濾水洗粗產(chǎn)物得米黃色固體。經(jīng)正己烷重結(jié)晶得白色晶體45.83g產(chǎn)率91.9％。m.p.85～86℃。

4′-乙酰氧基-4-乙?；?lián)苯（3）的合成

在500mL三口燒瓶中加入67.92g（0.509mol）無(wú)水三氯化鋁、40mL二氯甲烷滴加33.96g（0.433mol）乙酰氯溶于20mL二氯甲烷的溶液溫度控制在10℃左右攪拌40min后滴加42.45g（0.20mol）化合物2溶于80mL二氯甲烷的溶液。滴加完畢室溫下繼續(xù)攪拌21h。將反應(yīng)液倒入冰水中攪拌分液水層用二氯甲烷萃?。?0mL×2）合并的二氯甲烷層經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥減壓濃縮至干得到的粗產(chǎn)物經(jīng)120mL無(wú)水乙醇重結(jié)晶得無(wú)色晶體44.54g產(chǎn)率87.6％。m.p.124℃。

4′-芐氧基-4-乙?；?lián)苯（4）的合成

在250mL圓底燒瓶中加入15.00g（0.059mol）化合物3、11.01g（0.087mol）芐氯、3.90g四丁基溴化銨、16.83g（0.30mol）氫氧化鉀、45mL氯苯和75mL水回流攪拌6h冷至室溫用稀鹽酸調(diào)溶液pH至中性加入40mL水減壓蒸出氯苯。冷至室溫后抽濾水洗粗產(chǎn)物向得到的淡黃色固體中加入120mL異丙醇加熱至沸趁熱抽濾得到白色片狀晶體16.06g產(chǎn)率90.0％。m.p.174℃。

4′-芐氧基-4-聯(lián)苯甲酸（5）的合成

在500mL三口燒瓶中加入9.80g（0.032mol）化合物4、5.57g（0.139mol）氫氧化鈉、85mL14-二氧六環(huán)攪拌下滴加134mL次氯酸鈉溶液（≥9％）。滴加完畢升溫至38℃攪拌22h再升溫至80℃攪拌1h稍冷后用稀鹽酸將溶液pH調(diào)至1析出大量淡黃色沉淀抽濾至干向粗產(chǎn)物中加入80mL冰醋酸加熱至沸冷卻抽濾得淡黃色粉末9.05g產(chǎn)率93.0％。m．p．211～212℃。

4'-羥基聯(lián)苯-4-羧酸（1）的合成

將4.15g（0.0136mol）化合物5、0.50g10％Pd／C、50mLNN-二甲基甲酰胺加入到反應(yīng)瓶中加氫4h后抽濾除去Pd／C濾液倒入200mL水中析出白色沉淀抽濾、水洗后得白色粉末2.50g產(chǎn)率85.8％。