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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>22494-42-4

22494-42-4

中文名稱 二氟尼柳
英文名稱 Diflunisal
CAS 22494-42-4
EINECS 編號(hào) 245-034-9
分子式 C13H8F2O3
MDL 編號(hào) MFCD00057834
分子量 250.2
MOL 文件 22494-42-4.mol
更新日期 2024/10/21 10:08:39
22494-42-4 結(jié)構(gòu)式 22494-42-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-(2,4-二氟苯基)水楊酸
二氟苯水楊酸
二氟尼柳
2’,4’-二氟-4-羥基-[1,1’-聯(lián)苯]-3-羧酸
氟苯水楊酸
英文別名
2',4'-DIFLUORO-4-HYDROXY[1,1'-BIPHENYL]-3-CARBOXYLIC ACID
2',4'-DIFLUORO-4-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID
5-[2,4-DIFLUOROPHENYL]SALICYLIC ACID
DIFLUSINAL
LABOTEST-BB LT00771921
[1,1'-Biphenyl]-3-carboxylic acid, 2',4'-difluoro-4-hydroxy-
1’-biphenyl)-3-carboxylicacid,2’,4’-difluoro-4-hydroxy-(
1’-biphenyl]-3-carboxylicacid,2’,4’-difluoro-4-hydroxy-[
2-(Hydroxy)-5-(2,4-difluorophenyl)benzoic acid
2-(hydroxy)-5-(2,4-difluorophenyl)benzoicacid
2',4'-Difluoro-4-hydroxy-(1',1-diphenyl)-3-carboxylic acid
2',4'-Difluoro-4-hydroxy-3-biphenylcarboxylic acid
2’,4’-difluoro-4-hydroxy-3-biphenylcarboxylicaci
2’,4’-difluoro-4-hydroxy-3-biphenylcarboxylicacid
3-Biphenylcarboxylic acid, 2',4'-difluoro-4-hydroxy-
Adomal
Difludol
Dolisal
Dolobid
Dolobil
所屬類別
原料藥:非甾抗炎藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀晶體。熔點(diǎn)210-211℃,難溶于水。
熔點(diǎn)207-209?C
沸點(diǎn)386.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.3505 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Practically insoluble in water, soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides.
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.3 (H2O I=0.1) (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色
水溶解性6.186mg/L(24.99 ºC)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)22494-42-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Diflunisal(22494-42-4)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335-H361
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38-R63
安全說(shuō)明S22-S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)DV2030000
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2918290000
毒性LD50 orally in female mice: 439 mg/kg (Stone)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
解熱鎮(zhèn)痛藥,適用于輕中度疼痛。也是消化系統(tǒng)用藥。

制備方法

方法一
4-(2',4'-二氟苯基)苯酚經(jīng)二氧化碳羧化可制得該品。中間體4-(2',4'-二氟苯胺)苯酚按下述路線合成。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
二氟尼柳(diflunisal),是一種非甾體抗炎鎮(zhèn)痛藥,為阿司匹林最具前途的替代品。臨床上用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、扭傷、勞損和鎮(zhèn)痛。研究表明二氟尼柳與布洛芬治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎與退行性關(guān)節(jié)炎都有相當(dāng)?shù)寞熜АS^察中還發(fā)現(xiàn)二氟尼柳對(duì)提高類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎患者的握力以及緩解類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及退行性關(guān)節(jié)炎的關(guān)節(jié)痛及壓痛明顯優(yōu)于布洛芬。同時(shí)二氟尼柳對(duì)類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎患者類風(fēng)濕因子滴定度及晨僵有下降及緩解作用,二氟尼柳的鎮(zhèn)痛作用為阿司匹林的7.5~13倍,解熱作用為阿司匹林的1.4倍,其治療作用強(qiáng)度約為阿司匹林的3倍,因而適用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎以及肌肉扭傷、勞損、半月板手術(shù)、矯形外科和口腔外科以及原發(fā)性痛經(jīng)引起的中度疼痛, 值得臨床推廣應(yīng)用。
二氟尼柳是美國(guó)Merck Sharp & Do hme 公司以氟尼柳(flunisal)為先導(dǎo)化合物,從500多個(gè)水楊酸衍生物中篩選出來(lái)的,于1975年上市。目前是默克公司年銷售額超1億美元的品種之一,并且已在英、美、日、意、法等70 多個(gè)國(guó)家上市, 歷版美國(guó)藥典和英國(guó)藥典均有收載,我國(guó)已有二氟尼柳片劑和二氟尼柳膠囊批準(zhǔn)生產(chǎn)。
藥動(dòng)學(xué)
本品口服吸收良好,服后2~3h血藥濃度達(dá)高峰,半衰期與給藥劑量成正比,大約8~12h,血漿蛋白結(jié)合率90%??诜?25mg , 用3 ~ 4d , 500mg 用7 ~ 9d 。消除半衰期125mg 為7 ~8h , 500mg 為15h 。在正常人體內(nèi)與血漿蛋白結(jié)合率高達(dá)98 %~ 99 %。哺乳婦女乳汁中的含量為血藥濃度的2 % ~ 7 %, 在體內(nèi)不被代謝成水楊酸,80 %~ 95 %的藥物72 ~ 96h 以2 種可溶性葡萄苷酸結(jié)合物從尿中排出。
合成路線
4-(2',4'-二氟苯基)苯酚經(jīng)Kolbe-Schmitt羧化合成二氟尼柳。
操作步驟:
在反應(yīng)瓶中加入KHCO3和4-(2',4'-二氟苯基)苯酚0.5g(2.43mmol),混合均勻后通入CO2,置微波反應(yīng)器(220W) 中,攪拌下于設(shè)定溫度反應(yīng)一定時(shí)間。降溫至80 ℃,過(guò)濾,濾餅用沸水溶解,趁熱抽濾,濾餅用少量沸水洗滌,合并濾液與洗滌液,用稀鹽酸調(diào)至pH7,冷卻至室溫,用三氯乙烯(3×20mL)萃取,水層加熱澄清后用稀鹽酸調(diào)至pH2,冷卻至室溫,析出沉淀,抽濾,濾餅用冰水洗滌至中性,于70 ℃真空干燥8h得白色固體二氟尼柳。
二氟尼柳的合成路線
圖1為二氟尼柳的合成路線
臨床應(yīng)用
本品可以抑制前列腺素的合成,發(fā)揮鎮(zhèn)痛、抗炎及解熱作用。用于骨及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的輕、中度疼痛的鎮(zhèn)痛,也用于半月板、矯形外科手術(shù)后的止痛及關(guān)節(jié)、肌肉扭傷性和癌性疼痛,給藥1h顯效,可持續(xù)8~12h。還可用于骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等。
有關(guān)二氟尼柳的概述、藥動(dòng)學(xué)、合成路線、臨床應(yīng)用、注意事項(xiàng)等是由Chemicalbook的鮑泉編輯整理。(2016-01-22)
注意事項(xiàng)
1.與氫氯噻嗪、吲哚美辛、對(duì)乙酰氨基酚合用,可增加這些藥物的血漿濃度。
2.長(zhǎng)期應(yīng)用可引起腎功能損害及藥物蓄積,因此腎功能不全者應(yīng)減量慎用。
3.心功能不全、高血壓、水腫、消化性潰瘍及出血者禁用,孕婦及哺乳期婦女禁用。
4.對(duì)本品及乙酰水楊酸過(guò)敏者禁用。
5.與抗凝劑同服,可延長(zhǎng)凝血時(shí)間。
不良反應(yīng)
1.消化系統(tǒng):食欲減退、惡心、腹痛、腹脹、腹瀉和便秘等。
2.神經(jīng)系統(tǒng):眩暈、頭痛、疲乏、失眠、嗜睡等。
3.其他:偶見(jiàn)皮疹、水腫、鼻炎、耳鳴、短暫視覺(jué)障礙等。
用法與用量
對(duì)于不同點(diǎn)癥狀本品用量不一樣。
1.鎮(zhèn)痛:開(kāi)始服1g,以后每8~12h 0.5g。
2.骨關(guān)節(jié)炎:每日0.5~1g,分次服用,維持量1d不超過(guò)1.5g。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

二氟尼柳價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/1946089二氟尼柳
Diflunisal, Thermo Scientific Chemicals
22494-42-41g585元
2024/08/1946089二氟尼柳
Diflunisal, Thermo Scientific Chemicals
22494-42-45g2120元
2024/08/19HY-18342二氟尼柳
Diflunisal
22494-42-4100mg700元
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